PREPARACIÓN DE ACIDO O-ACETILSALICÍLICO

PRACTICA: SÍNTESIS DE ACIDO O-ACETILSALICÍLICO A PARTIR DEL ACIDO SALICÍLICO

RESUMEN

En esta practica se pretendió la síntesis en el laboratorio acido o-acetilsalicílico (principio activo de la aspirina) a partir de acido salicílico y anhídrido acético en medio acido, generando así la obtención (ademas del producto esperado) de acido acético en el proceso. El sólido obtenido se purificó mediante una recristalización. Se midió su masa para calcular el rendimiento; se le tomó su punto de fusión y su espectro infrarrojo para confirmar su identidad.

PALABRAS CLAVE: acido o-acetilsalicílico, acido salicílico, anhídrido acético, acido acético, recristalización, identidad.

INTRODUCCIÓN

El acido acetilsalicílico es un éster de acido acético y acido salicílico (este último actúa como 'alcohol'). Aunque se pueden obtener ésteres de acido por interacción directa del acido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del acido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del acido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación
Acido salicílicoEl mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

En la preparación descrita en esta practica, se acetila el acido salicílico con anhídrido acético. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de acido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. En la practica, aunque el acido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromaticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de farmacos como la aspirina.

OBJETIVO GENERAL

Obtener acido o-acetilsalicílico partiendo de acido salicílico, y verificar su identidad.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

* Experimentar la síntesis del acido o-acetilsalicílico en el laboratorio.
* Aprender el procedimiento general para preparar el principio activo de uno de los farmacos mas usados en el mundo.
* Obtener un compuesto altamente puro al desarrollar la practica y predecir su identidad.
* Determinar la identidad del producto de la reacción ayudandose del punto de fusión y de su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y MÉTODOS

MATERIALES:
* 1Erlenmeyer de 250 mL
* 1 Pipeta graduada 1 mL
* 1 Pipeta graduada de 5 mL
* Probeta de 100 mL
* 2 Vasos de precipitados de 250 mL
* Espatula metalica
* Sistema de filtración al vacío (embudo Büchner, papel filtro, matraz Kitasato, bomba de vacío, mangueras)
* Balanza
* Estufa eléctrica con placa refractaria
* Gafas de seguridad
* Frasco lavador
* Barra agitadora
* Pera succionadora
* Núcleos de ebullición
REACTIVOS:
* Acido salicílico
* Anhídrido acético
* Acido sulfúrico concentrado
* Solución acuosa FeCl3 1%
* Agua destilada
* Hielo
* Recipiente de desechos

PROCEDIMIENTO:
1,249 g acido Salicílico
Filtrado
Residuo
Agitar
Reposar
Enfriar
Filtrar
Secar
Agitar
1-2 gotas [H2SO4] 96%
2,5 mL Anhídrido acético 98,7%
Agitar
5 minutos
15 minutos
25 mL H2O
2 minutos
5 mL H2O
Espectro infrarrojo
Punto de fusión
Muestra 1
Muestra 2
Observar
Observar
4 mL H2O
Muestra Acido o-acetilsalicílico
Enfriar
Filtrar
Filtrado
Residuo
Secar
Pesar
2 mL FeCl3 1%
Muestra 3
Observar
2 mL FeCl3 1%
2 mL FeCl3 1%

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Las características del acido salicílico son: polvo blanco y fino, parece talco pero es un poco mas duro y algo grumoso.
Se adicionaron 2 gotas de [H2SO4] y 2 mL de anhídrido acético, ambos son líquidos transparentes. Se nota una reacción exotérmica que sera detallada a continuación
Después de los 5 minutos de agitación la solución (antestransparente) se vuelve lechosa y comienza a oler fuertemente a acido acético. El proceso en el que se vuelve lechosa, comienza poco a poco con algunos grumos, y el resultado final es un sólido pastoso. El beacker termina oliendo a acido acético.
Al agregar el agua, se observa claramente el desprendimiento de vapores

En las pruebas con cloruro férrico se observan los siguientes resultados
Muestra 1 (acido salicílico): coloración morado fuerte
Muestra 2 (acido acetilsalicílico sin recristalizar): coloración morada, pero no tan fuerte, como un color lila.
Muestra 3 (acido acetilsalicílico recristalizado): no presenta coloración, liquido transparente, aunque con visos amarillos.
Lo anterior nos permite comprobar la alta pureza del acido acetilsalicílico.

La masa de residuo es de 1,0699 g
El punto de fusión del residuo es de 131 ºC
El siguiente es el espectro infrarrojo que arroja la muestra:

ANALISIS Y DISCUSIÓN

Para hallar el reactivo límite:

wac salicílico=1,249 g×99 g100 g=1,23651 g acido salicílico
1,23651 g×1 mol138,1214 g=0,00895234 mol acido salicílico

wanhídrido acético=2,5 mL×1,08 gmL×98,7 g100 g=2,6649 g anhídrido acético
2,6649 g×1 mol102,0884 g=0,0261 mol anhídrido acético

Con estos resultados, y sabiendo que la reacción tiene relación 1:1 entre los reactivos, sospecho que el reactivo límite es el acido salicílico. Compruebo

0,00895234 mol acido salicílico×1 mol anhídrido acético1 mol acido salicílico=0,00895234 mol anhídrido acético
0,0261 molanhídrido acético×1 mol acido salicílico1 mol anhídrido acético=0,0261 mol acido salicílico

Por lo tanto, obtengo que el acido salicílico se consume por completo, es decir, es el reactivo límite porque solo necesita de 0,0089524 moles de anhídrido acético para reaccionar completamente, y hay 0,0261 moles de este reactivo, es decir, esta en exceso.

Para saber la masa teórica de producto:
1,23651 g acido salicílico×180,1582 g acido acetilsalicílico138,1214 g acido salicílico=1,6128 g acido acetilsalicílico
Esta es la masa que se esperaría obtener de residuo en la reacción, este residuo es el acido o-acetilsalicílico.

Ahora procedo a calcular el rendimiento de la reacción:
%Rendimiento=w experimentalw teórica×100%=1,0699 g1,6128 g×100%=66,33649%

Analisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1) ANALISIS
3468; 2869,65; 2696,90; 2585,63 Tensión de enlace O-H del acido carboxílico
1755,87 Tensión de enlace C=O del éster
1689,70 Tensión de enlace C=O del acido carboxílico
1457,95, 1417,34 Tensión entre C=C, enlace aromatico
1218,53; 1186,62 Tensión de enlace C-O del éster
1010,29 Anillo aromatico meta disustituído
797,33; 753,01; 701,70 Compuesto aromatico
561,47; 540,09 Balanceo por fuera del plano del anillo

El espectro infrarrojo del acido Acetilsalicílico, se detectaron ciertos grupos funcionales a partir de este espectro que coinciden con los grupos presentes en la estructura molecular de éste acido.

Es coherente que el compuesto sea elacido acetilsalicílico.

El punto de fusión teórico del acido o-acetilsalicílico es 135 ºC, lo cual se acerca a la medición realizada (131 ºC), por lo tanto puede tratarse de este compuesto.

Lo anterior podría decirse, confirma la identidad del residuo obtenido, el ACIDO O-ACETIL SALICÍLICO pues su espectro infrarrojo y punto de fusión coinciden con la estructura y teoría del compuesto.

CONCLUSIONES

* La prueba con tricloruro férrico indica que el acido o-acetilsalicílico preparado es de alta pureza.
* La reacción entre acido salicílico y anhídrido acético con medio acido da como resultado el acido o-acetilsalicílico.
* El acido sulfúrico cumple el papel de catalizador, permitiendo unir el acido con el anhídrido y formar un éster.
* Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografía, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparición de las bandas, como por ejemplo la presencia de agua que se observa claramente en el espectro.

BIBLIOGRAFÍA

SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc.
SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C. y MORRILL, T. C. Identificación espectrométrica de Compuestos Organicos. Primera Edición (en español). Editorial Diana, 1980

ACIDO o-ACETILSALICÍLICO, ficha de seguridad. Grupo Prevenir. Pagina web: https://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0822.htm