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Hidrocarburos, saturados, insaturados, reacciones importantes de las cetonasGrupos funcionales a) Grupos alquilo alifaticos b) Grupos hidroxi c) Grupos amino d) Grupos carbonilo e) Grupos carboxilo f) Hemiacetales g) Acetales Hidrocarburos (contienen sólo carbono e hidrógeno) Alifaticos (cíclicos y acíclicos) Alcanos Alquenos (parafinas) (olefinas) CH3CH3 ETANO CH2=CH2 ETENO Aromaticos (anillo bencénico) Alquinos (acetilenos) Benceno y Polinucleares sus derivados CH CH ETINO Ejemplos HIDROCARBUROS SATURADOS HIDROCARBUROS • Compuestos por atomos de sólo dos elementos: carbono e hidrógeno • Los enlaces covalentes entre los atomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. • Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos Clasificación de hidrocarburos • Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos únicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada • Alquenos: Hidrocarburos con uno o mas enlaces dobles carbono-carbono,ya sea en esqueletos lineales o cíclicos • Alquinos: Hidrocarburos con uno o mas enlaces triples HIDROCARBUROS INSATURADOS Propiedades químicas de los alquenos Reacciones de adición • El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes. • El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura. • El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel molecular de la vida. • El cloro y el bromo también se adicionan a los enlaces dobles • El cloruro de hidrógeno, el bromuro de hidrógeno (compuestos tipo HX “asimétricos”) y el acido sulfúrico se adicionan facilmente a los enlaces dobles. • El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. • Esto ocurre en presencia de un catalizador (acido o una enzima apropiada). • Los principales grupos funcionales encontrados en los organismos vivos son los siguientes: a) Grupos alquilo alifaticos b) Grupos hidroxi c) Grupos amino d) Grupos carbonilo e) Grupos carboxilo f) Hemiacetales g) Acetales • GRUOS HIDROXI: -OH, cuando esta unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo –ol Etanol: CH3CH2OH Los carbohidratos tienen múltiples grupos –OH El grupo –OH le confiere su solubilidad en agua, por la formación de puentes de hidrógeno. 3 -Trimetil-4-nonanol El grupo OH esta unido covalentemente a un atomo de carbono saturado, enlaces simples. No todos los compuestos con el grupo OH son alcoholes (fenoles, carboxilo) Los puentes dehidrogeno rigen las propiedades físicas de los Alcoholes REACCIONES IMPORTANTES de los ALCOHOLES •Perdida de Agua Deshidratación •Perdida de Hidrógeno Oxidación ALQUENO C=C ACIDO + H2O T + H2O ETERES O2 H2O + 1o AGENTES OXIDANTES ALDEHIDO o 2 ACIDO CARBOXILICO H2O + CETONA • Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los mas importantes y reactivos, tanto en células como en química organica en general. Existen dos tipos principales de compuestos carbonílicos: Aldehídos y cetonas • Los primeros tienen el grupo –C=O H 2-metilpropanal • Las cetonas tienen un grupo en lugar de H, es decir se encontraran en medio de una cadena hidrocarbonada 3-hexanona El grupo carbonilo debe estar unido por lo menos a un atomo de H y a un grupo hidrocarburo (u otro H) por lo tanto todos poseen el grupo CH = O Son grupos de polaridad moderada El grupo aldehido se oxida facilmente al grupo acido carboxilico Los aldehidos se reducen a alcoles primarios Cuando reaccionan con ul alcohol se forman Hemiacetales REACCIONES IMPORTANTES de los ALdehidos •Oxidacion •Reduccion •Adicion de alcoholes O2 ACIDO CARBOXILICO H2 O donador de H:ALCOHOL 1o OH R--- C--- H OR’ Hemiacetal OR’ R--- C--- H OR’ Acetal • En las cetonas el grupo carbonilo se llama ceto,el carbono de este grupo debe poseer otros carbonos en ambos lados •El grupo carbonilo posee polaridad moderada •El sistema cetona es dificil de oxidar •Adiciona H2 cataliticamente REACCIONES IMPORTANTES de las CETONAS •Reduccion •Adicion dealcoholes O2 Relativamente estable sa la oxidación H2 O donador de H:ALCOHOL 1o OH R--- C--- R´ OR’ Hemiacetal OR’ R--- C--- R´ +H2O OR’ Acetal Derivados de los acidos carboxílicos • R-C-Cl Acil ( o acido) cloruro O • R-C-O-C-R Anhídrido acido O O • R-C-O-R’ Éster O R-CO-NH-R’ • R-C N Nitrilo Amida • Hemiacetales: Se forman de la reacción de un aldehído o una cetona con un alcohol. • Acetales: Se forman de la rección de un hemiacetal con otra molécula de alcohol • Estos grupos son particularmente importantes en química de carbohidratos. H OH R’-OH R-C=O R-C-OR’ HEMIACETAL R’-OH OR’’ R-C-OR’ H ACETAL • Grupos amino: -NH2. Estos compuestos producen aminas. Provienen de la sustitución parcial o total de los hidrógenos NH 3 . Se nombran con el sufijo –amina (alquil-aminas • El grupo es hidrofílico y reactivo, y los hidrógenos pueden ser reemplazados por otros grupos. Propilamina Ciclohexilamina Aunque los Enlaces covalentes y los Grupos funcionales son vitales para la función de las Biomoleculas su estereoquímica también es de crucial Importancia Isomerismo SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS ISÓMEROS (DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FÓRMULA MOLECULAR) Isómeros constitucionales Estereoisómeros Enantiómeros Diastereómeros Epímeros Anómeros Ejemplos Isómeros constitucionales •Isómeros cuyos atomos tienen una conectividad diferente Fórmula molecular Isómero C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3 Butano CH3CHCH3 Isobutano C3H7Cl CH3CH2CH2Cl1-Cloropropano CH3CHCH3 Cl 2-Cloropropano Dos definiciones: • CONFIGURACION • CONFORMACION CONFIGURACIONES DE ISOMEROS GEOMETRICOS CONFIGURACION Disposicion espacial definida por dobles enlaces y centros quirales ISOMEROS GEOMETRICOS Cis-Trans: Difieren en la disposición de sus grupos sustituyentes con respecto al doble enlace que no posee capacidad de rotación LA CONFIGURACION cambia solo si se rompen enlaces CONFORMACION • Disposición espacial de los grupos sustituyentes que tienen libertad para adoptar diferentes posiciones en el espacio sin necesidad de romper enlaces debido a la libertad de rotacion de los mismos Reglas de prioridad para nomenclatura • • • • • • • • • • Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehído Amida Haluros Acido carboxílico • Isómeros constitucionales: Isómeros cuyos atomos tienen una conectividad diferente • Estereoisomeros: Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus atomos en el espacio • Enantiómeros: Estereoisómeros que no se superponen y son imagenes en el espejo. Ejemplos Estereoisómer os Estereoisomeros: Isómeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus atomos en el espacio Ejemplos Enantiómeros • Diastereómeros Estereoisómeros que no son imagenes en el espejo • Epímeros: Difieren en la composición de un solo carbono quiral • Anómero: Difieren en la configuración hemiacetalico Ejemplos Diastereoisómeros • Epímeros Anómeros Política de privacidad |
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