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Dibenzalacetona - actividades previas, condensación aldólica, oxidación de alcoholes alílicos, observaciones sobre el desarrollo experimental
INTRODUCCIÓN
La condensación aldólica es una reacción propia de
aldehídos con hidrógenos en α. También la dan algunas
cetonas. En general, la reacción es un
equilibrio que esta desplazado hacia los productos de partida.
Por ejemplo, el propanal reacciona con hidróxido para
dar una pequeña cantidad de ion enolato. Éste,
muy nucleófilo, se adiciona al grupo carbonilo de una molécula de
aldehído remanente. El compuesto resultante de la adición
se neutraliza con una molécula de agua
dando un β-hidroxialdehído
La autocondensación de un aldehído con hidrógenos en a
conduce a un nuevo aldehído α,β-insaturado. Pero
esta reacción tiene algunas limitaciones.
En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo
entre aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una
mezcla de productos
La condensación aldólica da lugar a un aldol o
β-hidroxialdehído, en baja proporción. Sin embargo, la
calefacción de este compuesto provoca su deshidratación
produciendo un aldehído α -insaturado.
La pérdida de agua 'tira' de los equilibrios.
Por ejemplo, el acetaldehído y el propionaldehído darían
lugar a cuatro productos, en proporción parecida, Los iones enolato de
ambos aldehídos se produciran en proporciones similares y
atacaran tanto al propio aldehídodel que provienen como
al otro.
* Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa
al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.
* Los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son
hidrógenos acidos.
* Las condensaciones aldólicas cruzadas producen una mezcla de
productos.
* Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no
enolizables producen un solo producto (condensaciones
aldólicas cruzadas dirigidas).
* Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren
reacciones de crotonización.
* La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando
productos que pueden considerarse como derivados de una
reacción de eliminación.
ACTIVIDADES PREVIAS
a) Métodos generales para la obtención de compuestos
carbonílicos α, β no saturados.
Los carbonilos α, β -insturados son compuestos organicos que
tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un
aldehído o cetona.
Existen 4 métodos para la preparación de α, β
-insaturados:
* Condensación aldólica.
* Halogenación del carbono a seguida de eliminación.
* Oxidación de alcoholes alílicos.
* Wittig.
CONDENSACIÓN ALDÓLICA
Empleamos la retrosíntesis parapreparar el compuesto. Al ser de la familia de los α, β -insaturados se puede
obtener mediante la condensación aldólica.
Para obtener los reactivos que forman el
α, β -insaturado se rompe por el doble enlace,
obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los
reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un
carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono α.
HALOGENACIÓN DEL CARBONO A SEGUIDA DE ELIMINACIÓN
En una primera etapa se halógena la posición α del
carbonilo.
En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos
deja el producto final.
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES ALÍLICOS
La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de
manganeso en acetona produce α, β –insaturados
b) Concepto de adición nucleofílica y electrofílica en
compuestos carbonílicos α, β no saturados.
Adición nucleofílica: Es la reacción sobre el grupo
carbonilo de los aldehídos y cetonas, al doble enlace
carbono-oxígeno.
c) Usos y propiedades de la dibenzalacetona.
La dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares
protectoras y como
ligandos en química organometalica.
OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL
* Efectuar el calculo estequiométrico de la reacción.
Hidróxido de Sodio = 4g
Benzaldehído = 2.2 ml ×1.0415g/ml= 2.2913 g
Acetona = 1.5 ml ×0.792 g/ml= 1.188 g
Alcohol Etílico = 30 ml x 0.816g/ml=24.48g
4 g Hidróxido de Sodio ×1 mol de Hidróxido de Sodio/40g de
Hidróxido de Sodio = 0.1mol de Hidróxido de Sodio
2.2913 g benzaldehído ×1 mol de benzaldehído/106.13g de
benzaldehído = 0.02159 mol de benzaldehído
24.48 g alcohol etílico ×1 mol de alcohol etílico/46.07 g
de alcohol etílico= 0.5313 mol de alcohol etílico
1.188 g acetona ×1 mol de acetona58.08g de acetona = 0.02045 mol de
acetona
Por lo tanto, el reactivo limitante es/ la acetona
RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN
Cantidad en base a la estequiometria de la reacción teórica, se
considera como de 100%
* Rendimiento Practico y Eficiencia
0.02045 mol de acetona ×1 mol de dibenzalacetona/1 mol de mol de acetona=
0.02045 mol de dibenzalacetona
0.02045 mol de dibenzalacetona ×234 g de dibenzalacetona/1 mol de
dibenzalacetona= 4.7853 g de dibenzalacetona
'% de rendimiento= ' 'rendimiento practico'
/'rendimiento teórico' '×100'
'% de rendimiento= ' . /'4.7853g' '×100 =
%'
* Mencionar los usos mas importantes de la Dibenzalacetona.
1. Industria alimenticia.
2. Industria de cosméticos.
3. Industria de pinturas.
4. Industria farmacéutica.
5. Polímeros.
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