PROBLEMARIO  DE QUÍMICA ORGANICA





1.- Ordene los enlaces por polaridad, del mas polar al menos polar
a) C – Cl, C – I, C – Br
b) C – H, C – C, C – N

2.- Dibuje los pares de electrones no enlazados que no se muestran en las siguientes estructuras:

a) CH3CH2NH2
b) HO NH2
c) CH3CH2Cl

3.- ¿Cual es la hibridación en cada uno de los atomos de carbono y oxigeno en los siguientes compuestos?
O

CH3 C CH2 OH
a) b)

4.- Calcule las cargas formales en los atomos mostrados con negrita:

a) (CH3)2ÖBF3
b) c) d)

5.- Trace una estructura de Lewis para cada una de las siguientes especies:

a) H2CO3 b) H2CO c) CH3NH2 d) N2H4 e) CO32- f) H2NO-

6.- Trace la configuración electrónica de estado fundamental de:

a) Ca b) Ar c) S d) I

7.- Indique la dirección del momento dipolar en cada uno de los siguientes enlaces

a) CH3 – Br
b) HO – NH2
c) CH3 – OH
d) (CH3)2N – H

8.- Escriba el o los productos de las siguientes reacciones:

1.- Dibuje la estructura de cada una de las siguientes sustancias:

a) 3,4-dimetilnonano
b) 2,2-dimetil-4-propiloctano
c) 3-etil-4,4-dimetilheptano
d) 2,2,4-trimetilpentano
e) 4-etil-3,4-dimetilheptano
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano
g) Bromuro de sec-butilo

2.- Indique el nombre IUPAC de cada uno de los siguientes compuestos.3.- Indique el mecanismo para la siguiente reacción:

4.- A) Indique los productos que pueden obtenerse por monocloración de las siguientes estructuras:


B) Calcule el porcentaje de los isómeros anteriores

5.- Indique los productos que pueden obtenerse por monobromación de la siguiente estructura:

6.- Obtenga los siguientes productos de acuerdo a la secuencia de reacción:

7.- Obtener vía Corey- House el siguiente compuesto:

8.- Indique los productos que se obtendrían en las siguientes reacciones:


9.- Obtener el siguiente alcano simétrico:

10.- Considere al 2-metilhexano. Mirando a lo largo del enlace C3 – C4:
a) Dibuje una proyección de Newman de la conformación mas estable
b) Dibuje una proyección de Newman de la conformación menos estable
c) Trace el diagrama de energía conformacional frente al angulo de rotación alrededor del enlace
C3 – C4

11.- Represente al siguiente compuesto meso: 2,5-dihidroxihexano

12.- Trace y escriba los cuatro estereoisómeros del 1,3-dicloro-2-butanol utilizando el siguiente orden:
a) Estructura del compuesto
b) Fórmulas en perspectiva
c) Proyecciones de Fisher

13.- ¿Cual de los pares siguientes tiene el punto de ebullición mas alto, el cloruro de pentilo o el cloruro de isopentilo? Justifique su respuesta.

¿Cual de los siguientes alquenos presenta isomería geométrica (CIS-TRANS) o bien nomenclatura E, Z?


A) Escriba la siguiente estructura (Z)-3,4-dimetil-3-hepteno
B) ¿Qué producto se espera obtener por hidrogenación catalítica de la estructura del inciso anterior?

3.- A) Indique los productos principales que se esperan de la siguiente síntesis:
B) Realice el mecanismo de reacción paraobtener los productos principales

4.- A) Escriba la estructura de los productos que se esperan obtener en la siguiente reacción:

B) Realice el mecanismo de reacción

5.- A) Escriba la estructura del producto principal que se espera obtener en la siguiente reacción:

B) Realice el mecanismo de reacción

6.- De acuerdo a los siguientes ejemplos identifique el tipo de reacción que se lleva acabo y realice el mecanismo de reacción:

a)



b)

c)

7.- Mostrar cómo se puede lograr cada una de las transformaciones siguientes:

8.- ¿Qué alqueno produciría la siguiente mezcla en el tratamiento con ozono seguido por reducción con zinc?

Diga qué reactivos utilizaría para realizar la siguiente transformación. Realice el mecanismo de reacción.

10 Muestre las estructuras de los alquenos que dan los siguientes productos por el rompimiento oxidativo con KMnO4 en disolución acida:


a)

b)

11.- ¿Qué alqueno haría reaccionar con un peroxiacido para obtener los siguientes epóxidos?
A) B)

12.- Indique como sintetizar los siguientes compuestos a partir de un alqueno
A) B)

13.- Escriba la estructura del producto o productos principales obtenidos a partir del 3-PROPIL-2-HEXENO, en cada una de las condiciones siguientes: (nota: realice los mecanismos de reacción correspondiente)

a) H2O, Br2

b)

c)

d) Cl2 en CCl4

e)

f)
g)

h)

14.- Indicar cómo se puede llevarse acabo la siguiente transformación:

15.- Describa el mecanismo de la formación de un segmento de poli(cloruro de vinilo) que contenga tresunidades de cloruro de vinilo, iniciada con peróxido de hidrógeno.

16 Explique porque no se lleva acabo la siguiente reacción:

17.- Proponga y dibuje los reactivos A y B que hagan posible la síntesis de C, según el método de Diels-Alder

18.- ¿Qué producto se obtendría en la siguiente reacción? Justifique su respuesta realizando el mecanismo

19 ¿Qué producto (s) se obtendra al introducir un atomo de bromo en posición alílica en el siguiente alqueno? ¿Cuales son los reactivos necesarios para obtener dicho producto (s)? Realice el mecanismo de reacción

20.- Indique cual es el producto de la siguiente reacción (adición a un dieno conjugado)

21.- Qué productos se obtienen si el cloruro de hidrógeno reaccionara con:

A) 2,4 – HEXADIENO B) 1,3 – PENTADIENO

22.- Realice el método para conseguir la bromación alílica, mediante el uso del reactivo N-bromosuccinimida, para los siguientes alquenos:
A) B) C)

23.- Dibuje la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:

a) 5-etil-3-octino
b) Sec-butil-terc-butilacetileno
c) Ciclopentilacetileno
d) 5,6-dimetil-2-heptino

24.- Indique el nombre de los siguientes compuestos:





25.- ¿Qué cetona se formaría en la hidratación del 3-pentino catalizada por acido?

26.-Indique cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones



27.- Realice las siguientes síntesis:

28.- Partiendo del acetileno ¿cómo podrían sintetizar los siguientes compuestos?

29.- Indiquen cómo podrían preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir del material de partida indicando todos los reactivos necesarios

NOMENCLATURA DE LOS BENCENOS MONOSUSTITUIDOSCuando un anillo del benceno es un sustituyente se llama GRUPO FENILO
A un anillo de benceno con un grupo metileno se le llama GRUPO BENCILO



1.- ¿Cuales de los siguientes compuestos son aromaticos? Justifique su respuesta haciendo uso de la regla de Hückel


2.- Trace las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos:
a) 1-cloro-3,5-dimetilbenceno b) m-cloroanilina c) 2-fenilhexano
d) bromometilbenceno e) alcoholbencílico f) bencilamina

3.- ¿Qué producto(s) resultaran de la nitración de las siguientes sustancias?
a) propilbenceno b) acido bencensulfónico

4.- Los siguientes sustituyentes ¿son directores orto-para o meta?
a) NO2 b) CH2OH c) CF3 d) COOH

5.- Indique los reactivos necesarios para llevar acabo las siguientes reacciones a partir del benceno:

6.- Obtenga los productos A, B, C y E

7.- Sintetizar a partir del benceno el compuesto a) y c) y a partir del fenol el compuesto b):



8.- Relacione las estructuras con los siguientes nombres:

( ) m-isopropil-fenol ( ) 1,2-difeniletano ( ) p-isopropil-estireno
( ) m-xileno ( ) isobutilbenceno

9.- Dar un único producto:

10.- ¿Cómo sintetizaría el siguiente compuesto a partir del benceno?

11 Indique los reactivos y productos necesarios para llevar acabo la siguiente secuencia de reacciones:

12.- Dibuje la siguiente estructura: Acido o-toluensulfónico

13.- Indique los reactivos y productos necesarios para llevar acabo la siguiente secuencia de reacciones:

14.- ¿Cómo sintetizaría el siguiente compuesto a partir del benceno?

15 Dibuje la siguiente estructura: Acido o-aminobenzoico