Practica 7. “Sustitución nucleofílica aromatica: Obtención de 2 -dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina.”
Objetivo:
* Comprender las características y los mecanismos involucrados en las reacciones de sustitución nucleofílica aromatica.
* Obtener los compuestos de la 2, 4 dinitrofenilhidrazina y 2, 4 dinitrofenilanilina mediante la reacción del 2, 4 dinitroclorobenceno con una hidracina y una anilina, respectivamente.
Observaciones:
A. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Al disolver con etanol el 2,4-dinitroclorobenceno y agregarlo el hidrato de hidracina se formo una suspensión anaranjada la cual se paso a filtrar obteniendo un precipitado del mismo color, al cual después al realizar la CCf, quedo como en la imagen siguiente.

B. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
Al mezclar el etanol, los 0.5 g de 2,4-dinitroclorobenceno y los 0.5 mL de anilina y calentar la mezcla, obtuvimos de la misma manera una suspensión anaranjada, la cual se paso a filtrado obteniendo un precipitado naranja, el cual después de recristalizarlo con etanol, quedando muchos y pequeños cristales de color naranja


Reacciones:

Mecanismos de reacción:
1) 2, 4-dinitrofenilhidrazina

2) 2, 4-dinitrofenilanilina

Resultados:
| 2, 4- Dinitrocloro benceno | Hidrato de hidrazina | Anilina | 2, 4- dinitrofenilhidrazina | 2, 4-dinitrofenilanilina |
Masa molar (g/mol) | 202.55 | 50.06 | 93.13 | 198.14 | 198 |
Densidad (g/mL) | 1.7 | 1.032 | 1.022 | 0.84 | 1.62 |
Punto de fusión (°C) | 50-52| 120.1 | -6.3 | 198-202 | 158-159 |
Masa (g) | 0.5 | 0.722 | 0.511 | 0.43 | 0.39 |
Volumen (mL) | 0.294 | 0.7 | 0.5 | 0.512 | 0.241 |
Cantidad de sustancia (mol) | 0.0025 | 0.144 | 0.0055 | 0.0022 | 0.002 |

* mL2,4-dinitroclorobenceno=1mL1.7g0.5 g=0.294 mL
* mol2,4-dinitroclorobenceno=0.5g1mol202.55g=0.0025 mol
* mHidrato de hidrazina=1.032gmL0.7mL=0.722 g
* molHidrato de hidrazina=0.722g1mol50.06 g=0.0144 mol
* manilina=1.022 g1 mL0.5 mL=0.511 g
* molAnilina=0.511g1mol93.13g=0.0055 mol
* mL2,4-dinitrofenilhidrazina=1mL0.84g0.43 g=0.512 mL
* mol2,4-dinitrofenilhidrazina= 0.43 g1mol198.14g=0.0022 mol
* mL2,4-dinitrofenilanilina=1mL1.62g0.39 g=0.241 mL
* mol2,4-dinitrofenilanilina=0.39 g1mol198 g=0.002 mol
* Rendimiento2,4-dinitrofenilhidrazina=0.0022mol0.0025molx100=88%
* Rendimiento2,4-dinitrofenilanilina=0.002mol0.0025molx100=80%

2,4-dinitrofenilhidrazina

Boro: Elemento químico, B, número atómico 5, peso atómico 10.811. Tiene tres elementos de valencia y se comporta como no metal. Se clasifica como metaloide y es el único elemento no metalico con menos de cuatro electrones en la capa externa. El elemento libre se prepara en forma cristalina o amorfa. La forma cristalina es un sólido quebradizo, muy duro. Es de color negro azabache a gris plateado con brillo metalico. Una forma de boro cristalino es rojo brillante. La forma amorfa es menos densa que la cristalina y es un polvo que va del café castaño al negro. En los compuestos naturales, el boro se encuentra como una mezcla de dos isótopos estables, con pesos atómicos de 10 y 11. El boro y sus compuestos tienen muchas aplicaciones en diversos campos, aunque el boro elemental se emplea principalmente en la industria metalúrgica. Su granreactividad a temperaturas altas, en particular con oxígeno y nitrógeno, lo hace útil como agente metalúrgico degasificante. Se utiliza para refinar el aluminio y facilitar el tratamiento térmico del hierro maleable
Carbono : El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados. El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire.

Nitrógeno: Elemento químico, símbolo N, número atómico 7, peso atómico 14.0067; es un gas en condiciones normales. El nitrógeno molecular es el principal constituyente de la atmósfera % por volumen de aire seco). Gran parte del interés industrial en el nitrógeno se debe a la importancia de los compuestos nitrogenados en la agricultura y en la industria química; de ahí la importancia de los procesos para convertirlo en otros compuestos

Flúor: Símbolo F, número atómico 9, miembro de la familia de los halógenos con el número y peso atómicos mas bajos. Aunque sólo el isótopo con peso atómico 19 es estable, se han preparado de manera artificial los isótopos radiactivos, con pesos atómicos 17 y 22, el flúor es el elemento mas electronegativo, y porun margen importante, el elemento no metalico mas energético químicamente. Aplicaciones: Los compuestos que contienen flúor se utilizan para incrementar la fluidez del vidrio fundido y escorias en la industria vidriera y ceramica. El espato flúor (fluoruro de calcio) se introduce dentro del alto horno para reducir la viscosidad de la escoria en la metalurgia del hierro

Neón: Se usan cantidades considerables de neón en la investigación física de alta energía. Las camaras de centelleo con que se detecta el paso de partículas nucleares se llenan de neón.
El neón es incoloro, inodoro e insípido; es gas en condiciones normales. El neón no forma ningún compuesto químico en el sentido general de la palabra; hay solamente un atomo en cada molécula de gas neón.
Sodio
El sodio es un compon 2,4-dinitrofenilanilina
Muestra
Muestra


Rf 2,4-dinitrofenilhidrazina= 3.33.9=0.8461
Rf de la muestra= 3.43.9=0.8717
Rf 2,4-dinitrofenilanilina= 3.93.9=1
Rf de la muestra,= 3.43.9=0.8717




Conclusiones:
A través de la realización de la practica se logro obtener de manera abundante la 2,4-Dinitrofenilhidrazina y la 2,4-Dinitrofenilanilina a través de las reacciones nucleofílica aromaticas correspondientes, debido a la naturaleza del nucleofilo determinamos que el hidrato de hidracina es una reacción mas veloz encomparación con la reacción de la anilina, el uso de la 2,4-dinitrofenilhidracina sirve para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado anaranjado, el cual se obtuvo satisfactoriamente

Analizamos las características de los compuestos y pudimos observar que en la CCF
En ambas reacciones se obtuvo un buen rendimiento y para poder identificar si obtuvimos o no el producto deseado, se realizo una prueba de identificación de CCF, donde en la primera cromatoplaca se no hubo diferencia notable en el arrastre de nuestro producto con respecto a la materia prima. Teniendo asi un Rf de aproximadamente 0.8 para la muestra experimental y la 2 -dinitrofenilhidrazina y determinamos también que esta substancia es no polar en este eluyente. Para la segunda reacción el RF es aproximadamente igual que en la primera prueba, aunque en esta prueba se obtuvo una diferencia notable del arrastre para el punto del producto en comparación con la materia prima, por lo que se puede decir que hubo una diferencia entre el Rf de la muestra, aunque podemos ver que el corrimiento de la materia prima es mas amplio, como se muestra en la figura, lo que nos puede indicar que la materia prima no estaba completamente pura y que es menos polar que la muestra obtenida en la experimentación.
Bibliografía:
* Robert T. Morrison. Química organica, 5° Edición, PearsonEducación.
* Wade L. C. Química Organica, 5ta Edición, Pearson Educación

Espectros infrarrojos: