Obtencon de bromuro de etilo

Introducción
Los halogenuros de alquilo son compuestos organicos halogenados en los cuales uno o mas hidrógenos de un hidrocarburo han sido remplazados por un halógeno(o familia del cloro Cl, Br, I F.). Estos también se describen también como primarios, secundaros y terciarios según el numero de grupos alquilo conectados al carbono halogenado.
Como casi todos los compuestos organicos, los halogenuros de alquilo tienen puntos de ebullición que aumenta según el peso molecular, mientras mas grupos alquilo tenga mayor peso y mayor punto de ebullición, así el punto de ebullición aumenta en el orden Cl<Br< I.
Los halogenuros de alquilo son reactivos importantes en una variedad de reacciones, el atomo de halógeno es mas electronegativo que el carbono y retira electrones del mismo en un enlace carbono-halógeno. En condiciones apropiadas en halógeno puede se remplazado en una reacción de sustitución nuclofilica.

Un ejemplo es una halogenuro de alquilo y un nucloefilo negativo, puesto que el carbono del enlace polar es parcialmente positivo, el nuclofilo negativo es atraído hacia él y el nuclofilo remplaza al halógeno.
Los nucleofilos son bases de Lewis, los cuales tienen un par deelectrones no compartidos. Cunado el halogenuro sale, este conserva el par de electrones que constituían el enlace y el nucleofilo dona sus electrones para formar un nuevo enlace. El halogenuro se describe como el grupo saliente, este es menos nucleofilo que el nucleofilo por tanto la reacción no se invierte de inmediato.
La sustitución nuclofilica biomolecular o SN2 es un mecanismo de sustitución en el cual intervienen simultaneamente el nuclofilo y el halogenuro, el halogenuro sale mientras que el nuclofilo entra, esto ocurre en un paso y el nuclofilo y el halogenuro no dificultan la salida uno de otro.

Objetivo
* Obtener un halogenuro de alquilo primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica alifatica biomolecular (SN2).
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Materiales
* 1 equipo Quickfit
* 1 termómetro de 400°C
* 1 pipeta graduada de 10 ml
* 1 propipeta
* 1 tubo de ensayo
* 2 vasos de precipitado de 125-250 ml
* 1 mechero Bunsen
* 1 manguera para mechero
* 1 pesasustancias
* 1 espatula
* 3 soportes universales
* 2 anillos de fierro
* 2 mallas de alambre con asbesto
* 3 pinzas de tres dedos con nuez
* 2 mangueras para refrigerante
* 1 recipiente para baño de hielo

Sustancia
* Etanol
* Bromuro de sodio o potasio
* Carbonato de sodio 2,5%
* Cloruro de calcio anhidro
* Acido sulfúrico


* Agua destilada
* Nitrato de plata
* Hielo
* SalMetodología
Armar el equipo Quickfit para destilación a reflujo como se muestra en la figura 1.1.
En un matraz bola de 500ml se agregaron 20gr de Bromuro de sodio y 20ml de alcohol etílico, se coloco en un baño frio mientras tanto se preparaba una solución de 10ml de H2SO4 y 2ml de agua. Una vez fría la solución primaria se agregara por goteo sin sacar el matraz del baño frio y con agitación constante la solución de H2SO4. Tener extrema precaución de que la solución no se caliente.
Llevar la mezcla a reflujo y calentar sin pasar de los 60 grados centígrados durante 30 min.
Recoger el destilado en un matraz con 18ml de agua destilada en una baño frio.
La fase superior se decanta y la fase inferior se lava en un matraz de separación con 12ml de agua destilada, se mezclo por inversión de 7 a 10 veces, destapando el embudo cada 4 inversiones. Hacer esto 2 veces, en la tercera en lugar de usar agua se lavo con 12ml de una solución de carbonato de sodio al 2.5%, y se separa la fase organica.
Por razones de tiempo el halogenuro no se seco con el cloruro calcio anhídrido y no se dístilo para purificarlo.
Pruebas de reactividad
Se preparo una solución de yoduro de sodio en acetona a concentración 2M. Se agregó en un tubo de ensaye 2ml de Bromuro de etilo y 5 ml de la solución de NaI en acetona, agitar bien y se dejo reposar el contenido.
Resultados
En la destilación del bromuro de etilo, este comenzóprecipitarse a los 38 grados centígrados. En la prueba de reactividad se obtuvo un precipitado blanco al dejar reposar la solución de NaI en acetona con el bromuro de etilo.

Discusiones
En la primera reacción en la cual mezclamos el bromuro de sodio con el alcohol etílico el bromuro al ser un halogenuro el OH del etanol era sustituido por el Br formando una halogenuro de alquilo mejor conocido como Bromuro de etilo, el cal es según la bibliografía en un halogenuro primario ya que solo hay un grupo alquilo enlazado con el segundo carbono.
En la prueba de reactividad lo que hicimos fue inducir una sustitución nucleofílica en la que el halogenuro fue remplazado por este, nuestro nucleofilo fue el Na, que es alcalino, se produjo un mecanismo SN2, el sodio al ser mas nucleofílica sustituyo simultaneamente al Br formando nuevamente NaBr y en solución obtuvimos yoduro de etilo.

Conclusión
Obtuvimos 2 halogenuros, uno por halogenacion y otro por el mecanismo SN2 y comprobamos que los mecanismos de nuestra reacción fueron como se predecía en la bibliografía.
Bibliografía
Brown, LeMay, Burten; Química la ciencia central; novena edición; capitulo 13; propiedades de las disoluciones; propiedades coligativas pag. 507. Pearson editorial, 1045 paginas.
Philip S. Bailey, Jr. Christina A. Bailey; Química Organica; Quinta edición; capitulo 8: Compuestos organicos halogenados; Pag.227: Pearson Editorial; California; 559pags.