UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE FACULTAD DE
QUÍMICA Y BIOLOGÍA Química Organica – TUAQF
2010
GUÍA DE LABORATORIO N º 1 DESTILACIÓN DE HIDROCARBUROS I
Objetivos:
1.1 Objetivos Generales:
1. Identificar hidrocarburos mediante sus
propiedades físicas y químicas.
2. Relacionar la estructura de los
hidrocarburos con sus puntos de ebullición.
1.2 Objetivos Específicos:
1. Separación de hidrocarburos
líquidos por destilación.
2. Determinación del punto de
ebullición de un líquido.
3. Identificación de los hidrocarburos
con reacciones químicas
II Introducción:
La destilación es el método
mas usado para la separación y purificación de
líquidos, tanto de fuentes naturales, como de mezclas de
reacción. Cuando un compuesto líquido se
coloca en un recipiente cerrado, éste comienza a evaporase, hasta
alcanzar una presión, que depende sólo de la temperatura. Esta
presión, ejercida por el vapor, esta en equilibrio con el
líquido, y es llamada tensión de vapor (o presión de
vapor) del
líquido a esa temperatura. Si la temperatura aumenta, la tensión
de vapor de un líquido aumenta regularmente.
Cuando la tensión de vapor alcanza el valor de la presión atmosférica,
el líquido comienza a hervir, esta temperatura es llamada punto de
ebullición, a la presión atmosférica del lugar y del día en que se realizó la
determinación. Recordar que la presión atmosférica,
varía día a día y del lugar donde se realiza el experimento.
Cada compuesto químico líquido tieneun punto de
ebullición característico, que se puede utilizar para su
identificación. El punto de ebullición de una sustancia
depende directamente de la masa de sus moléculas y de la intensidad de
las fuerzas atractivas entre ellas. Así en una
serie homóloga, los puntos de ebullición de cada compuesto
aumentan regularmente con el peso molecular, por ejemplo: los puntos de
ebullición del pentano, hexano, heptano, octano y nonano son :36º
C, 69º C, 98º C, 126º C y 151º C . En el caso de los
isómeros, los puntos de ebullición dependeran de sus
estructuras (fuerzas atractivas entre moléculas), por ejemplo, los
puntos de ebullición de los hexanos isómeros son: 68,7ºC,
63,3ºC, 60,3ºC, 58,0ºC y 49,7ºC. Dibuje las estructuras de
los isómeros del hexano y asigne los puntos de
ebullición. Explique esta asignación. Para separar
una mezcla de líquidos, se puede utilizar una destilación simple,
pero es necesario que exista una gran diferencia entre sus puntos de
ebullición (alrededor de unos 60 ºC). Sin
embargo estas mezclas se separan mejor, incluso con menores diferencias de
temperaturas, utilizando la destilación fraccionada. Esta
técnica nos permite realizar una
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serie de pequeñas separaciones, mediante una operación sencilla y
continua. Se utiliza para ello una columna de
destilación fraccionada, que proporciona una gran superficie para el
intercambiode calor entre el vapor ascendente y el condensado descendente.
Esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna. Precaución.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una
temperatura algo superior al punto de ebullición) en mayor o menor
extensión, se encuentran entonces, en un estado metaestable que se
interrumpe periódicamente al formarse súbitamente una gran
burbuja de vapor en el seno del líquido, se dice entonces que
éste hierve a saltos. Cuando sucede esto, el vapor
esta también sobrecalentado y el punto de ebullición
observado puede ser superior al real. Esto se puede evitar
añadiendo al matraz de destilación 1 ó 2 trocitos de plato poroso. Los pequeños poros de éste
constituyen un lugar adecuado para la formación
de núcleos de burbujas y el líquido hierve continuamente. Si el
líquido se abandona a una temperatura inferior a su punto de
ebullición, entonces los poros del plato poroso
se llenan de líquido y éste pierde su efectividad. Para la adición de un
nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de
ebullición; la adición de un trocito de material poroso a un
líquido sobrecalentado provoca una ebullición repentina que puede
ser violenta. III Materiales (por grupo): 2 soportes universales 3 nueces y 3
pinzas 1 manta calefactora o 1 manto calefactor 1 vaso de precipitado de 250 mL
1 probeta de 10 mL 1 columna Vigreaux 1 balón de 100 mL trozos de plato
poroso o porcelana(pequeños) 1 cabezal de destilación con porta
termómetro 1 termómetro 1 refrigerante recto o de Liebig 2
mangueras para agua 1 codo para recibir destilado (alargadera) 1 pinza clip
para la alargadera gradilla con 15 tubos de ensayo 5 matraces Erlenmeyer de 50
mL 1 rollo de papel “toalla nova” 60 mL mezcla de hidrocarburos IV
Desarrollo Experimental: 1.- Armado del sistema de destilación: Cada
grupo, con la ayuda del ayudante o de su profesor de laboratorio armara
el siguiente sistema de destilación:
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o Manta calefactora
Una vez armado solicite al profesor la revisión del sistema. Procedimiento de destilación: Se procedera
a separar una mezcla de hidrocarburos mediante una destilación
fraccionada. Para realizar la
destilación fraccionada, instale el sistema de destilación
esquematizado en el punto anterior, utilizando un
matraz de fondo redondo de 100 mL. Introduzca en el matraz, 60 mL de la mezcla
de hidrocarburos, ademas de 2 ó 3 trocitos de plato
poroso. Haga circular una corriente suave de agua y en sentido ascendente a
través del
refrigerante conectado con una manguera al grifo de agua. Mediante
otra manguera unida a la salida, se coloca al desagüe. Enumere y etiquete 15 tubos de ensayo y los 5 matraces Erlenmeyer
para recoger las fracciones a destilar. Se coloca la probeta de 10 mL como
colector. Comience a calentar el balón,inicialmente
fuerte, hasta que comience a hervir, luego moderadamente, de tal forma que la
ebullición se mantenga constante. Comience a destilar y anote la
temperatura cuando caiga la primera gota, y recolecte fracciones de destilado
de 1 mL, anotando la temperatura de cada
fracción. Junte en los matraces Erlenmeyer las fracciones con
temperatura constante o una pequeña variación. Controle la
temperatura del
manto calefactor, de forma que la de velocidad de destilación sea de una
gota de destilado por segundo y sin interrupciones. Finalmente, tras haber destilado aproximadamente 50 mL y/o las últimas
fracciones destilen a un misma temperatura, detenga la destilación. El residuo que queda en el balón (Fracción cola de
destilación), se deja enfriar y se trasvasija al último matraz.
En forma paralela, el otro integrante del
grupo debe anotar la temperatura cada 0 mL y las de
cada fracción recolectada. Esto para construir una
tabla y grafico de temperatura (°C) versus mL de destilado.
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Determine los volúmenes de cada una de las fracciones que destilaron a
igual temperatura (por lo menos dos), determine densidad, índice de
refracción y determine que tipo de hidrocarburo es: alcano, alqueno o
aromatico. Realizar primero el ensayo con permanganato de potasio (Test
de Baeyer ) y luego con formalin sulfúrico
(Test de Le Rosen) Reconocimiento deHidrocarburos Insaturados A) Test de Baeyer
o reacción con permanganato de potasio .- 25 mg o una gota de la muestra
disueltos en 2 mL de agua (o acetona), se añaden gota a gota de la
solución de permanganato de potasio 0,5 %. La decoloración y
formación de un precipitado pardo, con mas de 1
gota de la solución, indica ensayo positivo. Reconocimiento de
Hidrocarburos Aromaticos B) Test de Le Rosen. En un
tubo de ensayo se disuelven una gota (o 10 mg) de la muestra en 1 mL del tetracloruro de
carbono. Verter esta solución por las paredes de otro tubo que contiene
1 mL de del reactivo formalin sulfúrico, SIN AGITAR, de tal forma que
formen dos capas de líquidos inmiscibles.. La aparición de
colores en la interfase de las soluciones, indica ensayo positivo. Preguntas
guías para la discusión de resultados: 1. Discuta los valores
obtenidos en el grafico de temperatura (°C) versus tiempo y
fracciones de destilación . ¿Qué
puntos de ebullición observó? 2. Identifique los
hidrocarburos que separó en su destilación. Plantee
las ecuaciones químicas realizadas. 3. Discuta los valores
experimentales obtenidos con los dado por la literatura. 4. ¿Por
qué hay que realizar las destilaciones fraccionadas de una forma lenta 5. Propongan dos razones, que justifiquen el que el agua
fría en un refrigerante se haga circular en
sentido ascendente desde la conexión inferior a la superior y no al
contrario. 6. ¿Cómo se explica la diferencia en los puntos de
ebullición de los hexanos isómeros?
