CONTROL DOBLE DE AYUDANTÍA QUÍMICA ORGÁNICA  - “Acidos y Aminas”

A
pKa
B
pKa
C
pKa
D
pKa
1. CH3CN
25
1. H2CO3
6
1. HNO3
-1
1. R-CNH+
-10
2. HCï‚sCH
25
2. -O2CCH2CO2H
5
2. H3O+
-1
2. CH3CONH3+
0
3. (CH3)2C=O
20
3. CH3CO2H
4
3. CH3OH+
-2
3. -NH3+
4,6
4. (RCO2)2CH2
13
4. -CO2H
4,2
4. H2SO4
-5

4. R-NH3+
10
5. (NC)2CH2
11,2
5. HCO2H
3
5. (CH3)2C=OH+
-7
5. -NH2
27
6. CH3COCH2CO2R
11
6. HO2CCH2CO2H
2
6. H-F
3
6. EtNH2
35
7. (NO2)2CH2
3
7. ClCH2CO2H
2
7. H-Cl
-7
7. NH3
36

Tema Ácidos y Derivados
1. Compare el pKa de: a) B7 y B3 b) A7 y A5. Justifique las diferencias de acidez en cada caso.
La acidez depende de la estabilidad de la base conjugada. La estabilidad de una especie cargada depende de su capacidad de delocalizar la carga. Hay tres formas al menos: Efecto inductivo electroatractor (para aniones) de un sustituyente; Efecto resonante de un sustituyente y solvatación (depende del tamaño). En B7 opera el efecto inductivo electroatractor del Cl. En B3 esteefecto no existe. En A7 la carga se delocaliza por efecto resonante hacia los O del NO2 y también por efecto inductivo electroatractor de la carga positiva del N y por los dos O. El CN en A5 solo tiene efecto resonante, delocalizando la carga en los N. El efecto inductivo del N es menor que el del O (menos electronegativo) (8p
[pic]

MATERIAL Y REACTIVOS.

1 Balanza analítica.
Equipo de destilación.
3 Pipetas.
1 Gotero.
1 Parilla eléctrica.
4 Vasos de precipitados de 50ml
1 Soporte universal
2 Mangueras
2 Pinzas para soporte universal
1 Agitador magnético.
1Embudo de separación.
1 Tubo refrigerante.
1 Matraz Erlenmeyer 100 ml esmerilado
1 Termómetro
1 Portatermómetro
1 Bomba de reflujo
2 Pipetas
1 Tina de plastico
Acido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Bromuro de sodio.
Acido Clorhídrico.
Alcohol n-butílico.

DESARROLLO EXPERIMENTAL.
SI SE DESEA SE PUEDE REALIZAR A LA MITAD

1. En un matraz esmerilado de fondo plano de 100 ml colocar 6.25 ml de agua destilada, 3.5 ml de acido sulfúrico en un baño de hielo y adicionar 4 ml de n-butanol observandose una solución transparente y posteriormente agregar 6.2 g de Bromuro de sodio tratando de no dejar cristales en el esmerilado del matraz, colocar un aparato de reflujo.

2. La mezcla anterior se calienta durante 20 minutos hasta que se observen dos capas y se deja enfriar, para después montar una aparato de destilación, tomar la temperatura de destilación

3. Transfiera el destilado a un embudo de separación y separe la fase acuosa (al agregar un poco de agua se observa mejor la separación de las fases), Lavar la fase organica con solución de acido clorhídrico al 10%, separar las fases.

4. Lavarla fase organica con solución de hidróxido de sodio al 10%, separar las fases.

5. Lavar la fase organica con agua destilada separar las fases.

6. El producto se vierte en tubo de ensayo donde se agrega sulfato de sodio para eliminar el exceso de agua.

7. El producto seco se mide en una probeta para obtener el rendimiento.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

1.- Identificación de halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocan tres gotas del halogenuro obtenido, adicionar 0.5 ml de etanol y 3 gotas de solución de nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en un baño María por 5 minutos. Si la prueba es positiva se forma un precipitado blanco insoluble en acido nítrico.

Identificación a la flama de cloro: Se coloca una pequeña muestra del halogenuro en un alambre de nicromio y la coloración observada debe ser verde.

CUESTIONARIO.

1. Describir el tipo de reacción y sus características.
2. Mencione nucleófilos fuertes.
3. Describir la reacción estequimétrica.
4. Calcular el rendimiento teórico y practico.
5. Reportar propiedades físicas y tóxicas de los reactivos empleados y del producto.
6. Neutralizar los residuos.

CONCLUSIONES.

BIBLIOGRAFÍA.