Quimica organica: Aldehidos y cetonas

INTRODUCCIÓN

El presente es una recopilación de los temas de aldehídos, cetonas donde hemos podido desarrollar experimentos sobre sus propiedades químicas y sus distintos tipos de reacciones para así poderlos diferenciar entre ellos y también tuvimos la coacción de observar las distintas características.













OBJETIVOS:

Determinar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas al igual que diferenciar mediante reacciones de reconocimiento.
















FUNDAMENTO TEORICO
I.1. ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos organicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación ol por al.

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O esta unido a un solo radical organico.

I.2. CETONA
Una cetona es un compuesto organico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto organico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales esta unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un atomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un atomo de oxígeno, y ademas unido a otros dos atomos de carbono.
El tener dosatomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los acidos carboxílicos, aldehídos, esteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.


I.3. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehídos son líquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricación de perfumes y sabores artificiales. El formaldehido y el acetaldehído son infinitamente solubles en agua, los homólogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehídos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehídos y se diferencian de estos por su suave olor



I.4. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas son función del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico mas hacia él alejandolo del carbono. En consecuencia, la distribución electrónica del enlace no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes.
Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono – oxígeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxígeno y el fragmento negativo se une alcarbono













I.5. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el Grupo aldehído. 



Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:







Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador mas bajo.




Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenandolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. 
II.


















PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO Nº2: ALDEHIDOS Y CETONAS

EXPERIMENTO Nº2-1: OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

1. CON PERMANGANATO DE POTASIO
Materiales:
Permanganato de potacio ( KMnO4)
Hidròxido de sodio (Na OH)
Formladehido (HCHO)
Acetona (CH3COCH3)
Àcido sulfúrico (H2SO4)
4 Tubos de ensayo
Gradilla metàlica
Procedimiento:
En un tubo de ensayo añadimos 1ml Formladehido (HCHO) y le agregamos 3 o 4 gotas de unasolución de KMnO4 al 0,3% ; si no se observa reacción al cabo de un minuto. Añadimos 1 gota de solución de Hidròxido de sodio (Na OH).y anotamos los resultados.
En el segundo tubo de ensayo repetimos el experimento utilizado en lugar de formaldehído, acetona.
En el tercer tubo de ensayo agrego 1ml de Formladehido (HCHO) agregamos 3 o 4 gotas de solución de KMnO4 mas Àcido sulfúrico (H2SO4).
En el cuarto tubo realizamos el mismo procedimiento del tercer tubo pero en lugar de formaldehido utilizamos acetona.








2. CON LA SOLUCIÓN DE BENEDICT
Materiales:
Formladehido (HCHO)
Solucion de benedict
1 Tubo de ensayo
Vaso presipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trípode
Gradilla metàlica
Procedimientos:
En un tubo de ensayo añadimos 1ml de Solucion de benedict y le agregamos 3 gotas de Formaldehido (HCHO)
En el vaso precipitado agregamos agua lo ponemos a hervir para someter a la mezcla a baño maria y poder observar la reacción.








EXPERIMENTO Nº2-4: REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN FEHLING:
Materiales:
Formladehido (HCHO)
Fehling A
Fehling B
1 Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trípode
Gradilla metalica
Acetona
Procedimiento:
En un tubo d ensayo mesclamos 1 ml de Fehling A màs Fehling B y le agregamos 3 gotas de Formladehido (HCHO)
Colocamos al tubo de ensayo en el vaso precipitado con agua hirviendo (baño maría).
Un precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre indicara la presencia de sustancias reductoras. Repita el experimentoutilizando la acetona. ¿Que observa?
El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones: mezcle 1ml de la solución A con 1 ml de la solución B, agregue 1ö2 gotas de formaldehído y ponga el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. Un precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre indicara la presencia de sustancias reductoras. Repita el experimento utilizando la acetona. ¿Que observa?







EXPERIMENTO Nº2-5: PRUEBA DE TOLLENS:
Materiales:
Reactivo de Tollens
Hidròxido de sodio (Na OH)
Formaldehido (HCHO)
Vaso precipitado
1 Tubo de ensayo
Rejilla de asbesto
Trípode
Gradilla metalica
Mechero de bunsen
Procedimeintos:
El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente le agregamos 2 gotas de Hidróxido de sodio (Na OH) manera: pusimos 3ml de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréganos unas gotas de NaOH al 10 %.luego añadimos gota a gota y agitando una solución de hidróxido de amonio al 2% hasta que el precipitado de oxido de plata se disuelva.
Agregamos 2ml del reactivo recientemente preparado y añadimos unas gotas de formaldehido. Agitamos bien y sumergimos el tubo en un baño de agua hirviendo por unos minutos. La formación de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo indicara reacción positiva.























CÀLCULOS Y ECUACIONES

EXPERIMENTO Nº2-1: OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

1. CON PERMANGANATO DE POTASIO:

HCOH + KMnO4

CH3COCH3 + KMnO4


2.CON LA SOLUCIÓN DE BENEDICT




3. EXPERIMENTO Nº2-4: REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN FEHLING:






4. EXPERIMENTO Nº2-5: PRUEBA DE TOLLENS:












RESULTADOS

EXPERIMENTO Nº2: ALDEHIDOS Y CETONAS

EXPERIMENTO Nº2-1: OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

1. Con Permanganato de Potasio
Con el formaldehido se forma un precipitado de color marron pero en cambio con la cetona no se forma ningún precipitado.

2. Con la Solución de Benedict
¿Que observa?
Se observa que el formaldehido al ponerlo a baño maria por unos minuitos va cambiando de color del celeste a un color verdoso.

EXPERIMENTO Nº2-2: REACCIÓN DE ADICIÓN CON BISULFITO:
¿Cual es el producto?
Cuando se mezcla formaldehido con el bisulfito de sodio y se le coloca a baño helado se observa que en unos minutos se forma una capa de hielo, en cambio con la cetona también existe la formación del solido pero se da en forma mas lenta.

EXPERIMENTO Nº2-3: POLIMERIZACIÓN DEL FORMALDEHÍDO:
¿Cual es el residuo sólido obtenido? Es un polímero de formalino
¿Es reversible el proceso de polimerización?
Si es un polímero de formalino ya que en la luna de reloj se forma una capa de plastico luego al calentarlo al mechero Bunsen se observa que ese polímero de formalino vuelve a su estado liquido por lo tanto el proceso de polimerización es reversible.




EXPERIMENTO Nº2-4: REDUCCIÓN DE LA SOLUCIÓN FEHLING:
¿Que observa? ¿Reducen las cetonas el reactivo de Fehling? Escriba la reacción correspondiente.
Las cetonas si reducen alreactivo de Fehling, cuando se presenta la presencia de un precipitado color rojo ladrillo.

R – CHO + 2Cu++ + 5OH- R - COO + Cu2O + 3H2O


EXPERIMENTO Nº2-5: PRUEBA DE TOLLENS:
¿En que caso es positiva la reacción?
La reacción es positiva cuando se forma una espejo de plata en las paredes del tubo y en nuestro caso si se forma el espejo por lo tanto es positiva la reacción.

O

R C + Ag (NH3)2 OH R COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

H


EXPERIMENTO Nº06: REACCIÓN DE LEGAL PARA LA DETERMINACIÓN DE PROPANONA:
Se observo que la solución al llevarlo a baño maría se obtuvo un color rojo luego al añadirle acido acético se obtuvo una coloración roja intensa.








CONCLUSIONES


El polímero que se formo la polimerización del formaldehido volvió a su estado natural, entonces la reacción es reversible y reactiva.


El reactivo de tollens nos ayuda a identificar la presencia del formaldehido, y en este caso si se obtuvo la presencia de este compuesto organico.


























III. DESARROLLO DEL CUESTIONARIO:

1. Formule la reacción de esterificación de acido acético con el 2- butanol.

CH3.CH2OH.CH2.CH3 + CH3COOH = CH3.COOH.C4H8 + H2O



2. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas?
Oxidación con permanganato de potasio.
Reacción de adición con bisulfito.
Reducción de de la solución de fehling.
Con prueba detollens.
Oxidación con solución Benedict

3. ¿Cual es producto de la polimerización del formaldehído?
El producto de la polimeraciôn de formaldehído da como producto acidos llamados polímeros paraaldehido (CH3CHO)3 y el metal aldehído (CH3CHO)n







4. ¿Qué reacciones son características para los aldehídos y cetonas?
Las reacciones características de los aldehídos y cetonas son de sustitución y adición.


5. Indique la composición de los siguientes reactivos:
a) Fehling b) Benedict c) Tollens

a) fehling. –formaldehído mas un catión de cobre y un anión de hidróxido.
b) solución de Benedit.- contiene formaldehido
c) Tollens.- Nitrato de plata, hidróxido de sodio, hidróxido de amonio

6. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción con la 2,4- dinitrofenilhidracina.

¿Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué?
Es una acetona por que con la solución de fehling no reacciona por que no es un reductor con oxidantes suaves como KMnO4













IV. BIBLIOGRAFÍA
Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Organica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
McMurry, J. Química Organica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for