OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO.

OBJETIVO.

Realizar una reacción mediante el mecanismo SN2. Obtener el compuesto de n-butilo a partir de alcohol n-butílico, acido sulfúrico y bromuro de sodio.

ANTECEDENTES

Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tiónico o halogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con acido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando acido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos

La forma mas simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El atomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que esta unido al atomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el atomo de carbono con una cargaparcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo



En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atras del sustrato lo mas alejado posible del grupo saliente (180°) lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace mas difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo esta parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan los sustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.
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MATERIAL Y REACTIVOS.

1 Balanza analítica.
Equipo de destilación.
3 Pipetas.
1 Gotero.
1 Parilla eléctrica.
4 Vasos de precipitados de 50ml
1 Soporte universal
2 Mangueras
2 Pinzas para soporte universal
1 Agitador magnético.
1Embudo de separación.
1 Tubo refrigerante.
1 Matraz Erlenmeyer 100 ml esmerilado
1 Termómetro
1 Portatermómetro
1 Bomba de reflujo
2 Pipetas
1 Tina de plastico
Acido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Bromuro de sodio.
Acido Clorhídrico.
Alcohol n-butílico.

DESARROLLO EXPERIMENTAL.
SI SE DESEA SE PUEDE REALIZAR A LA MITAD

1. En un matraz esmerilado de fondo plano de 100 ml colocar 6.25 ml de agua destilada, 3.5 ml de acido sulfúrico en un baño de hielo y adicionar 4 ml de n-butanol observandose una solución transparente y posteriormente agregar 6.2 g de Bromuro de sodio tratando de no dejar cristales en el esmerilado del matraz, colocar un aparato de reflujo.

2. La mezcla anterior se calienta durante 20 minutos hasta que se observen dos capas y se deja enfriar, para después montar una aparato de destilación, tomar la temperatura de destilación

3. Transfiera el destilado a un embudo de separación y separe la fase acuosa (al agregar un poco de agua se observa mejor la separación de las fases), Lavar la fase organica con solución de acido clorhídrico al 10%, separar las fases.

4. Lavarla fase organica con solución de hidróxido de sodio al 10%, separar las fases.

5. Lavar la fase organica con agua destilada separar las fases.

6. El producto se vierte en tubo de ensayo donde se agrega sulfato de sodio para eliminar el exceso de agua.

7. El producto seco se mide en una probeta para obtener el rendimiento.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

1.- Identificación de halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se colocan tres gotas del halogenuro obtenido, adicionar 0.5 ml de etanol y 3 gotas de solución de nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en un baño María por 5 minutos. Si la prueba es positiva se forma un precipitado blanco insoluble en acido nítrico.

Identificación a la flama de cloro: Se coloca una pequeña muestra del halogenuro en un alambre de nicromio y la coloración observada debe ser verde.

CUESTIONARIO.

1. Describir el tipo de reacción y sus características.
2. Mencione nucleófilos fuertes.
3. Describir la reacción estequimétrica.
4. Calcular el rendimiento teórico y practico.
5. Reportar propiedades físicas y tóxicas de los reactivos empleados y del producto.
6. Neutralizar los residuos.

CONCLUSIONES.

BIBLIOGRAFÍA.