DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Acetileno

Con agua de bromo: Tomó un color más claro al inicial.
Con permanganato de potasio (KMnO4): Burbujea y cambia de color púrpura a vino tinto rojo.
Con solución amoniacal de nitrato de plata: Burbujea al instante y se forma un precipitado color negro.
Con solución amoniacal de cloruro de cobre: La solución se aclaró.
Cerca de una cerilla: Se presenta una implosión.

Hexano

Con agua de bromo: Se pueden distinguir dos fases.
Con permanganato de potasio (KMnO4): Se pueden observar dos fases claramente una morada del KMnO4 y otra transparente por el hexano.
Con solución amoniacal de nitrato de plata: Esta solución queda con dos fases, aunque no se distinguen fácilmente ya que las dos son transparentes.
Con solución amoniacal de cloruro de cobre: Se presenta un precipitado debido a la diferencia de polaridad.

ANALISIS DE RESULTADOS

Esta práctica consistía en la obtención del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el comportamiento de éste al combinarse con diferentes compuestos. Los resultados teóricos de esta práctica debieron ser: con el agua bromada debió tornarse de un color naranja a uno amarillo; con el permanganato de potasio, el cual era púrpura al comienzo debió tornarse a un color tierra; con el nitrato de plata ensolución amoniacal de transparente debió tornarse a un blanco lechoso; con el cloruro de cobre en solución amoniacal de azul claro debió tornarse a uno más oscuro con un poco de turbulencia. De esta práctica se puede decir que los resultados fueron fallidos, ya que el carburo de calcio no se hallaba en óptimas condiciones por lo que no reaccionó en su totalidad con el agua para producir el gas acetileno.

SOLUCION PREGUNTAS

Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta práctica.

1. Acetileno con agua de bromo

Ca‚‚Ha‚‚+ (Bra‚‚ (Ha‚‚O) aŸ¶ Ca‚‚Ha‚‚Bra‚‚ + (Bra‚‚)⁄(Ha‚‚O) aŸ¶ Ca‚‚Ha‚‚Bra‚„

2. Acetileno con Permanganato de potasio (KMnO4

Ca‚‚Ha‚‚+ KMnOa‚„ aŸ¶ Ca‚‚H_4 Oa‚‚

3. Acetileno con solución amoniacal de nitrato de plata

Ca‚‚Ha‚‚+ (AgNOa‚ƒ (NHa‚ƒ) aŸ¶ CHCAg

4. Acetileno con solución amoniacal de cloruro de cobre

Ca‚‚Ha‚‚+ CuCl NHa‚ƒ) aŸ¶ CHCCu

sCómo se obtiene etileno en el laboratorio?

El etileno en el laboratorio se puede obtener por la hidrogenación de acetileno en presencia de paladio, platino o níquel; la reducción de alquinos, en este caso acetileno, con sodio en amoníaco; la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico a una temperatura de entre 160 y 170 °C; y también por la deshidrohalogenación de haluros de alquilo, como por ejemplo cloroetano.

Lasíntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo térmico del metano. Explique este proceso.

El acetileno se puede obtener por elevación de la temperatura de varios hidrocarburos hasta el punto en el que se rompen las sus uniones atómicas, en lo que se conoce como craqueo térmico. Luego de la ruptura de los átomos de los hidrocarburos, se pueden volver a unir para formar diferentes materiales distintos a la materia prima. Este proceso es ampliamente usado para convertir petróleo o gas natural en una variedad de productos.

Hay muchas variaciones de este proceso, según la materia prima a utilizar, y el método de calentamiento. Algunos métodos de craqueo usan arco eléctrico. Otros, cámara de combustión que quema parte de los hidrocarburos para aportar una llama. Como sub producto del craqueo por vapor para producir xileno, se genera algo de acetileno.
El proceso es el siguiente

El gas natural que es mayormente metano se calienta a unos 650 °C. El precalentamiento del gas hará que se auto inflame una vez que haya alcanzado el quemador, requiriendo menos oxigeno para la combustión.
El gas calentado pasa a través de un tubo estrecho llamado venturi donde se le insufla oxigeno para que se mezcle con el gas caliente.
La mezcla de gas y oxigeno pasa a través de un difusor quedisminuye su velocidad a la deseada. Esto es crítico, ya que si la velocidad es muy alta el gas entrante apagará la llama del quemador. Y si la velocidad es baja la llama puede sufrir un retroceso y encender el gas antes que alcance el quemador.
En la mezcla gas fluye al bloque del quemador que tiene más de 100 canales estrechos. A medida que el gas fluye a través de cada canal, se auto enciende y produce una llama que eleva la temperatura a unos 1500 ° C. Se agrega una pequeña cantidad de oxigeno para estabilizar la combustión.
El gas inflamado fluye al espacio de reacción justo más allá del quemador, donde la alta temperatura hace que 1/3 del metano sea convertido en acetileno, mientras el resto del metano se quema. El proceso completo de combustión sólo demanda unos milisegundos.
El gas inflamado es rápidamente apagado con rociado de agua en el punto donde la conversión de acetileno es mayor. El gas enfriado contiene gran cantidad de monóxido de carbono e hidrógeno, y cantidades menores de hollín, acetileno, metano y otros gases.
El gas pasa a través de un lavador de agua, el cual elimina el hollín. Luego pasa a través de un segundo lavador donde es rociado con un solvente llamado N-metilpirrolidinona el cual absorbe sólo el acetileno.
El solvente se bombea a una torre separadora donde elacetileno se separa del solvente por ebullición y es arrastrado al tope de la torre como un gas mientras el solvente se saca del fondo.
Complete la ecuación.

CH≡CH—CH2CH=CH2 a€–Bra€—_2 -20°C,a€– CCla€—_4 )aŸ¶ CH≡CH—CH2—CHBr—CH2Br

Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.

La adición de agua al propino produce un alcohol vinílico (enol) intermedio que rápidamente se tautomeriza a la cetona más estable.

El mecanismo es el siguiente :

Paso 1: Adición electrofílica. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono menos sustituido.



Paso 2: El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior.



Paso 3: Desprotonación del agua, formándose el enol.

Alcohol vinílico

Paso 4: Tautomería (isomería) a la cetona más estable.

Propanona

CONCLUSIONES

Debido a su no polaridad, el hexano no es soluble en muchos compuestos inorgánicos, por eso se podían ver las fases en sus reacciones.

Debido a la reactividad de los enlaces pi los alquinos son más reactivos que los alcanos, en este caso el acetileno es más reactivo que el hexano, para las reacciones efectuadas en el laboratorio con los diferentes compuestos. Debido a que el acetileno reaccionó, mientras que el hexano solamente formó dos fases.