Curso: Tercero de Bachillerato
1 Consultar acerca de las piretrinas.
Las piretrinas son unas sustancias insecticidas extraídas de las flores de crisantemo que
paralizan y matan a los insectos. Suponen una alternativa natural a la
dietiltoluamida (DEET) y a otras sustancias químicas y se emplean en una
amplia variedad de productos insecticidas, como aerosoles repelentes de mosquitos
para la piel, tratamientos anti piojos, champús insecticidas para
animales domésticos, bombas insecticidas o aerosoles para uso
doméstico.
Hasta un 20-25% del
extracto seco de estas flores esta
formado por piretrinas, cuyos constituyentes se clasifican en dos grupos: las
piretrinas I (CnH28O3) y las piretrinas II (CnH28O5), donde n puede ser 20, 21
ó 22. Con el avance de la química organica entre 1919 y
1966 se han desarrollado unas versiones
sintéticas de las piretrinas denominadas piretroides.
Actúan postergando el cierre de los canales de sodio, produciendo una
prolongada corriente de sodio durante el final de la
despolarización, esto es mas intenso con los Piretroides con
grupo ciano.
El mecanismo en la membrana neuronal es similar al DDT.
Se adiciona el Piperinoil Butoxido para disminuir el
metabolismo que sufren los Piretroides por los artrópodos y que
disminuye su eficacia.
Aunque la actividad insecticida de este extracto ya
era conocida en China desde
el 1000 aC., su uso se extendió a partir del siglo XIX cuando se aplicó en la
eliminación de piojos. Las piretrinas se usan para controlar una amplia
variedad de insectos (mosquitos,orugas, escarabajos,
etc.) en el ambito doméstico o en invernaderos. También se
emplean como
principios activos en productos fitosanitarios para tratar los animales
domésticos o el ganado. Estas sustancias no se pueden usar
en el exterior porque se degradan con relativa facilidad por a acción de
la luz y del
calor. Para aumentar su efectividad como
insecticidas los preparados comerciales de piretrinas se acompañan de
sustancias sinérgicas como
el butóxido de piperonilo y el sulfóxido de piperonilo.
Características físicas y químicas.-Dentro de las
piretrinas se conocen seis sustancias biológicamente activas con
propiedades insecticidas. Estas moléculas se clasifican en los dos
grupos antes señalados y sus propiedades se recogen en la tabla 1. Las
moléculas del
grupo piretrinas I son ésteres del
acido crisantémico y las del
grupo piretrinas II son ésteres del
acido pirétrico.
Grupo
Piretrinas I
Piretrinas II
Compuesto químico
piretrina I
cinerina I
jasmolina I
piretrina II
cinerina II
jasmolina II
Estructura química
Fórmula química
C21H28O3
C20H28O3
C21H30O3
C22H28O5
C21H28O5
C22H30O5
Masa molecular
328,4
316,4
330,4
372,4
360,4
374,4
Punto de ebullición (°C)
170
136-138
-
200
182-184
-
Presión de vapor (mmHg)
2,02 x 10-5
1,1 x 10-6
4,8 x 10-7
3,9 x10-7
4,6 x 10-7
1,9 x 10-7
Solubilidad acuosa (mg/L)
0,35
3,62
0,60
125,6
1038
214,8
T medio volatilización (días)
1,8
2,7
1,9
73,2
97,0
36,8
La actividad insecticida de las piretrinas y piretroides se debe a su
acción sobre la bomba de sodio de lasneuronas. Mediante un proceso fisicoquímico estas moléculas
inhiben el cierre del canal de sodio de la
membrana celular, de manera que producen una transmisión continua del impulso nervioso. Las consecuencias de esta transmisión continua son los
temblores, la paralisis muscular (llamado 'efecto derribo' o
'knock-down', característico de las piretrinas II) y,
eventualmente, la muerte (específica de las piretrinas I). Esta actividad insecticida, que afecta especialmente a los insectos
voladores, depende de la estructura química. Para potenciar su
acción insecticida, y con efectos sinérgicos, se añade
butóxido de piperonilo.
La incorporación de las moléculas de piretrinas a un organismo animal (incluido el humano) puede realizarse
por tres vías: dérmica, pulmonar (tras rociar la atmósfera
con un producto que las contenga) y gastrica (por ingestión de
comidas y bebidas contaminadas con estas sustancias). La absorción de
piretrinas es mas alta por las dos
últimas vías. Una vez en el organismo, y según estudios
realizados en modelos animales, parece que se eliminan con relativa facilidad
ya que se dispone de enzimas hepaticos para su degradación
Cuadro clínico Generalmente son de muy baja
toxicidad, de baja disponibilidad y alto metabolismo de primer paso. En general
las Piretrinas son potentes sensibilizantes, es así como la
reacción mas frecuente es hipersensibilidad, incluyendo eritema, dermatitis
rash, crisis asmaticas y shock anafilactico.
Vértigo, cefalea, nauseas, vómitos y astenia es
lo mas frecuente una vez ingeridos. Ingestiones de cantidades
masivas yconcentradas de agentes tipo II pueden provocar estimulación del
SNC, temblor, ataxia, convulsiones y paro cardiorrespiratorio.
Las piretrinas son inestables en el agua,
hidrolizandose en compuestos carentes de toxicidad.
También se degradan facilmente por acción de la luz solar y del
calor. Su persistencia en el suelo depende de diversos factores (viento, luz, temperatura y humedad ambientales, etc.), pero se ha
estimado que poseen una semivida que varía entre las 1-2 horas hasta 12.
En espacios interiores cerrados puede persistir hasta 2
meses.
Su impacto sobre las especies animales es variable: apenas es tóxico
para los mamíferos o pajaros, pero es altamente nocivo para
ciertos peces, insectos e invertebrados acuaticos.
Tratamiento por exposición a piretrinas.-
a) ABC
b) Prevención de la absorción:
Inhalación:
- Aire fresco
- Oxigeno 100% humedificado
- Asistencia ventilatoria si corresponde
Piel:
- Lavar con abundante agua y jabón
- Manejo de la dermatitis.
Ojos:
- Irrigar por 15 minutos con agua corriente.
- Si persiste irritación, dolor, lagrimación, fotofobia, consulta
con un oftalmólogo.
Oral
- Lavado gastrico
- Carbón activado
c) Tratamiento:
- Reacciones de Hipersensibilidad
- Shock Anafilactico
- Convulsiones
d) Aumento de la eliminación:
-No tiene utilidad clínica el forzar diuresis
Fuente de consulta: https://es.wikipedia.org/wiki/Piretrina,
https://escuela.med.puc.cl/publ/guiaintoxicaciones/piretrinas.html,
https://www.ehowenespanol.com/piretrinas-repelentes-insectos-humano-info_246523/
