La cadena se numera de forma que los
atomos del
carbono del
triple enlace tengan los números mas bajos posibles.
Dicha cadena principal a uno de los atomos de carbono del enlace triple.
Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.
Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH C-C C-C C-C CH.
Si existen dobles y triples enlaces, se da el número mas bajo al
doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH
Los sustituyentes tales como
atomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre
y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.
nomenclatura
de alquinos
CHCH
etino(acetileno) CH3–CCH propino
CH3–CH2–CCH 1-butino CH3-CC-CH3 2-butino
CHC- etinilo CHC-CH2– 2-propinilo
CH3–CC- 1-propinino CH3–CH2–CH2–CCH 1-pentino
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes organicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de
ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número
de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los
puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos
con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demas
son líquidoso sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el
punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual
sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.
[editar]Propiedades químicas
Las reacciones mas frecuentes son las de adición: de
hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
[editar]Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratandolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre
carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con
óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el
producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH CH + H2 CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón
se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo
formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena
produciendo trans-alquenos.1
CH3-C C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 CH3-CH=CH-CH3
(trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de
alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras
reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendode las condiciones y de la cantidad añadida de
halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2), se puede obtener
derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC CH + Br2 HCBr=CHBr
HC CH + 2 Br2 HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de
hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o
sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC CH + H-X CH2=CHX donde X = F,
Cl, Br...
HC CH + H2O CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como
amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como acidos débiles pues el
hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base
conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan
mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena mas larga.
HC CH + Na-NH2 HC C:- Na+
HC C:- Na+ + Br-CH3 HC C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha
reaccionado con bromometano con formación de propino.
[editar]Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su
vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de
partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupoalquino esta presente en algunos
farmacos citostaticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores organicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
[editar]Analítica
Los alquinos decolorean una solución acida de permanganato de
potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el
triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales
con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La
mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del
acetileno se utiliza como
combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de
partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino esta presente en algunos
farmacos citostaticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos, son semiconductores organicos y pueden ser dotados
parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. 3
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos
orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a
través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos
atomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría
de los carbonos del
triple enlace y sus sustituyentes es lineal.