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Aicidos organicoz - La reacción mas característica de los acidos carboxílicos es su ionización
Los acidos
organicos son una variedad de acidos que se concentran
habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos
organicos que poseen al menos un grupo
acido. Se distinguen el acido cítrico, fórmico,
acético, malico, tartarico, salicílico,
oxalico, y los grasos
Acido organico
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La estructura general de unos pocos acidos organicos. De izq. a derecha: acido
carboxílico, acido sulfónico. Los
acidos de hidrógeno en cada molécula esta de color rojo.
Estructura
Su estructura es la siguiente
DOBLE ENLACE AL OXIGENO Y UN ENLACE SIMPLE AL RADICAL (OH)
OH H OH
/ | /
R=O H-C-C=O aquí la estructura del
etanoico (acido acético)
| (proveniente del
jugo de algu
Propiedades físicas
Los acidos de masa molar baja (hasta diez atomos de carbono) son
líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe
al acido acético; el de la mantequilla rancia al acido
butírico. El acido caproico se encuentra en el pelo y secreciones
del
ganado caprino. Los acidos C5 a C10 poseen olores a
“cabra”. El resto sólidos cerosos e
inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de
fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los acidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a
partir del
acido butírico conel aumento del caracter hidrocarbonado de la
molécula. Todos los acidos son solubles en solventes
organicos
Estructura
La fórmula electrónica de un acido carboxílico se
representa de la forma siguente
La densidad electrónica del
enlace — C = O, esta desplazada hacia el atomo de
oxígeno mas electronegativo adquiriendo este una carga parcial
negativa. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un
desplazamiento electrónico hacia el atomo de oxígeno, lo
que permite la salida del hidrogeno como protón
Cuando se ioniza un acido carboxílico, el anión
carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida
entre los dos atomos de oxígeno.
Los acidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y
son mas acidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8
y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por
puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:
La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente
de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que
la de compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismo
número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en
estos compuestos del
grupo funcional carboxilo, así como
la característica de la cadena carbonada, son factores determinantes de
las propiedades físicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla esta
relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el
compuestoadquiere el estado sólido. En las moléculas con
número par de atomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo
terminales, estan situados en lados opuestos de la cadena carbonada
dispuesta en zigzag, lo que permite, que las moléculas se dispongan
mas juntas en el retículo, razón por la cual aumentan las
fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión.
Los acidos que tienen hasta cuatro atomos de
carbono son solubles en agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la
cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la molécula la
porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por
ello, el acido de cinco atomos de carbono ya es poco soluble en agua
y los demas son practicamente insolubles en ella.
Propiedades químicas
Acidez
La reacción mas característica de los acidos
carboxílicos es su ionización
Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo
largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el atomo de
oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el atomo de
carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O
y O - H, en sentido opuesto al atomo de hidrógeno, que puede ser
extraído por interacción con una base. Por otra parte, el
anión producido por la pérdida de un
protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras
canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el
anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Acidos
Carboxílicos
Entre los acidos alifaticos monocarboxílicos a medida que
aumenta el número decarbonos disminuye su acidez porque los grupos
hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor
número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la
facilidad de la liberación del ión hidrógeno.
Reacción de neutralización
Los acidos carboxílicos sencillos son acidos
débiles que al reaccionar con bases fuertes, como el hidróxido
de sodio, originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se
hallan completamente disociadas en solución. Son sales iónicas A las sales organicas se les nombra de la misma
manera que a las sales inorganicas. Al nombre del anión organico le sigue el
nombre del
catión. El nombre del anión se obtiene
eliminando la terminación “ico” de los acidos y
reemplazandola por la terminación “ato”. Esto se
aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. El acetato
de sodio, CH3 - COONa, se usa
principalmente como vehículo para
administrar un catión, también puede emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con
rapidez.
El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la
deficiencia de potasio. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan
a la masa del pan como inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. El
propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis, al igual que el
acido caprílico y sus sales. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades
antimicóticos. El palmitato y el estearato de sodio
son los constituyentes detergentes de los jabones. El benzoato de sodio
se emplea como
conservador de alimentos
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