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Aicidos organicoz - La reacción mas característica de los acidos carboxílicos es su ionización



Los acidos organicos son una variedad de acidos que se concentran habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos organicos que poseen al menos un grupo acido. Se distinguen el acido cítrico, fórmico, acético, malico, tartarico, salicílico, oxalico, y los grasos
Acido organico
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La estructura general de unos pocos acidos organicos. De izq. a derecha: acido carboxílico, acido sulfónico. Los acidos de hidrógeno en cada molécula esta de color rojo.
Estructura
Su estructura es la siguiente
DOBLE ENLACE AL OXIGENO Y UN ENLACE SIMPLE AL RADICAL (OH)
OH H OH
/ | /


R=O H-C-C=O aquí la estructura del etanoico (acido acético)
| (proveniente del jugo de algu
Propiedades físicas
Los acidos de masa molar baja (hasta diez atomos de carbono) son líquidos incoloros, de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al acido acético; el de la mantequilla rancia al acido butírico. El acido caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino. Los acidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar.
Los acidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del acido butírico conel aumento del caracter hidrocarbonado de la molécula. Todos los acidos son solubles en solventes organicos
Estructura
La fórmula electrónica de un acido carboxílico se representa de la forma siguente

La densidad electrónica del enlace — C = O, esta desplazada hacia el atomo de oxígeno mas electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el atomo de oxígeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protón

Cuando se ioniza un acido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos atomos de oxígeno.
Los acidos carboxílicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son mas acidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)
El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestos heterólogos (sustancias que presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades físicas.
La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla esta relacionada con el modo en que se disponen las moléculas cuando el compuestoadquiere el estado sólido. En las moléculas con número par de atomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, estan situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las moléculas se dispongan mas juntas en el retículo, razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión.
Los acidos que tienen hasta cuatro atomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el acido de cinco atomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demas son practicamente insolubles en ella.
Propiedades químicas
Acidez
La reacción mas característica de los acidos carboxílicos es su ionización

Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el atomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el atomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al atomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas. La deslocalización de la carga estabiliza el anión, por lo que este puede formarse con mayor facilidad Acidos Carboxílicos
Entre los acidos alifaticos monocarboxílicos a medida que aumenta el número decarbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor número de carbonos se fortalezca el enlace O - H y disminuye la facilidad de la liberación del ión hidrógeno.
Reacción de neutralización
Los acidos carboxílicos sencillos son acidos débiles que al reaccionar con bases fuertes, como el hidróxido de sodio, originan sales estables que son sólidos solubles en agua y se hallan completamente disociadas en solución. Son sales iónicas A las sales organicas se les nombra de la misma manera que a las sales inorganicas. Al nombre del anión organico le sigue el nombre del catión. El nombre del anión se obtiene eliminando la terminación “ico” de los acidos y reemplazandola por la terminación “ato”. Esto se aplica tanto a los nombres comunes como a los nombre IUPAC. El acetato de sodio, CH3 - COONa, se usa principalmente como vehículo para administrar un catión, también puede emplearse como alcalinizante porque se metaboliza con rapidez.
El acetato de potasio, CH3 - COOK, se emplea para reparar la deficiencia de potasio. Los propionatos de sodio y calcio se incorporan a la masa del pan como inhibidores no tóxicos del crecimiento de mohos. El propionato sódico se utiliza para tratar dermatomicosis, al igual que el acido caprílico y sus sales. El undecilenato de zinc es un polvo blanco fino que tiene propiedades antimicóticos. El palmitato y el estearato de sodio son los constituyentes detergentes de los jabones. El benzoato de sodio se emplea como conservador de alimentos


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