Objetivos
Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos
Destacar la importancia de la formación de osazonas, para la identificación de azucares
Aplicar la reacción de acetilación sobre los grupos oxhidrilo de un monosacarido
Introducción
Los carbohidratos son el tipo de biomoleculas constituidas químicamente por atomos de carbono, hidrogeno y oxígeno en una proporción de: (C H2 O), razón por la cual también se les llama hidratos de carbono. En tanto que su sabor son conocidos como glúcidos o azucares. Químicamente se definen como derivados aldehidicos o cetonicos de alcoholes polivalentes. Y también como polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.

Se clasifican por lo general en dos grupos: Simples y complejos. Los azucares simples o monosacaridos no se pueden convertir por hidrolisis en azucares mas pequeños. Los carbohidratos complejos estan formados por dos o mas azucares simples enlazados. La sacarosa por ejemplo, es un disacarido formado por una glucosa enlazada con una fructosa. De manera similar la celulosa es un polisacarido estructurado con varios millares de unidades de glucosa enlazada con una fructosa. La hidrolisis de un polisacarido lo rompe en sus monosacaridos constituyentes.


Síntesis de Pentaacetato de β-D-Glucosa (Rendimiento)PM de la glucosa: 180.15g/mol
PM de anhídrido acético: 102.09g/mol
PM de pentaacetato: 390.34g/mol
Glucosa: 2 gramos-0.01 moles (Reactivo limitante)
Anhidrido acético: 10.8 gramos-0.10 moles
180.15g/mol + 102.09g/mol 390.34g/mol
2g X

X=4.33 gramos Peso teórico 100%
Analisis de resultados
Poder reductor
Las aldosas se oxidan con facilidad y producen los acidos carboxílicos correspondientes, que se denominan acidos aldonicos. Las aldosas reaccionan con el reactivo de tollens, reactivo de fehling (Cu2+ en tartrato de sodio acuoso) o con el reactivo de benedict para producir azúcar oxidada y el ion metalico reducido. En este caso usamos como agente oxidante el reactivo de fehling. Durante el desarrollo de la practica hicimos la prueba con 5 azucares diferentes: Fructosa, glucosa, manosa, sacarosa y almidón. En los primeros 3 azucares la prueba dio positivo observando un precipitado rojizo de CuO2 demostrando que son azucares reductores (porque el azúcar reduce al agente oxidante). Todas las aldosas son azucares reductores, pero algunas cetosas también son reductores, por ejemplo, la fructosa ya que experimenta dos tautomerizaciones ceto-enolicas, catalizadas por base, cuyo resultado es la conversión a una aldohexosa. En el caso de la sacarosa y almidón no se observó ningún cambio dando la prueba negativa.
Formación de osazonas
Los azucares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar derivados cristalinos llamadososazonas. El tiempo necesario para crear cristales de osazona varía entre los diferentes azúcares que intervienen, pero ayuda a identificar los azúcares que estan siendo comprobados. Durante la practica primero se formaron los cristales de la fructosa debido a que tiene una tendencia mayor a adoptar su forma de cadena abierta que la glucosa, provocando que sea mas facil reaccionar con los grupos amino, ambos azúcares forman la misma osazona. En la sacarosa (disacarido) usada en la practica no se logró ver la formación de cristales así como en el almidón (polisacarido) debido a que no son azucares reductores.

Pentaacetato de β-D-Glucosa
La síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa, es una reacción general para aldosas y cetosas. Ya que los azucares son compuestos polhidroxilados y es posible acetilarlos con anhídrido acético, obteniéndose los acetatos correspondientes.
Cuestionario
1. Indicar cual es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta reacción.
Ayudaría como catalizador ademas de que este es mas estable.
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de osazonas ¿Cómo se obtendría la fenilhidrazina base?
Agregando una base para poder hacer mas nucleofilico el nitrógeno.

3. Indicar porque se emplea la solución de bisulfito de sodio, en la formación de osazonas
Actúa como una base que sirve para desprotonar el clorhidrato.
4. Explicar las diferencias en laformación de osazonas entre monosacaridos y disacaridos
En el caso de los monosacaridos, la formación de osazonas es mas rapido, puesto que el grupo carbonilo esta mas disponible, y en los disacaridos se tiene que romper el enlace glucosidico para que ocurra la reacción.

5. Indicar, por medio de reacciones, cuales azucares dan positiva la prueba de fehling; dar el nombre de los productos

6. Explicar porque se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato


7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba la prueba de fehling y tres que no la den
Fructosa, manosa y glucosa
Sacarosa, almidón y celulosa
8. Indicar que tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina
Carbonilos de aldehídos y cetonas

9. Indicar cuantas moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación de osazonas. Explicar
Se necesitan 3 moles: un equivalente se oxida y forma anilina y amoniaco, dos equivalentes forman iminas.
10. Explicar porque las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2 de los carbohidratos
En el carbono 1, porque es el carbonilo, que es un centro deficiente de electrones y por lo tanto es mas reactivo, y en el carbono 2 reacciona debido a la posición en que se encuentra presentando tautomería ceto-enol.

11. En la síntesis de pentaacetato de β-D-Glucosa
Indicar cual es el papel del acetato de sodio anhidro
Funciona como base tomando un protón de un grupo -OH dela glucosa
Explicar porque se vierte la mezcla de reacción en agua helada después del calentamiento a reflujo
Porque los derivados esteres y éteres son solubles en disolventes organicos e insolubles en agua provocando la formación de los cristales del pentaacetato.
Indicar porque es importante que el sólido formado se agite hasta que quede dividido
12. La hidrolisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido; Investigar que significa dicho término
Producto que se obtiene de la hidrolisis de la sacarosa, constituida por glucosa y fructosa.

Conclusiones
En esta practica se llevaron a cabo distintas pruebas en carbohidratos como lo es el poder reductor de azucares con ayuda del reactivo de fehling donde pudimos observar el precipitado rojizo que se obtiene en una prueba positiva en algunos monosacaridos. También hicimos experimentos para las pruebas de formación de osazonas observando los cristales formados de algunos carbohidratos. Ademas de esto aplicamos la reacción de acetilación sobre los grupos oxidrilo de la glucosa con ayuda de anhídrido acético (esterificación) para la formación de pentaacetato de β-D-Glucosa.
Bibliografía
* John McMurry. Química organica, Quinta edición. México 1991.Pgs 1047, 1048
* Guadalupe Harper Rincón. Fundamentos de Biología Celular. México 1998 .Pags. 17
* Wade L.G. Química Organica. Pearson Prentice Hall. Quinta Edición. Madrid 2004. Pgs 9-10 -60