A pesar de que aparece por primera vez en documentos puertorriqueños en el año 1795, el movimiento separatista de Puerto Rico surgió como una de las propuesta ideológica mas importante en el siglo XIX. En sus comienzos se trataba de una aspiración a la libertad que atemorizaba al Reino Español. Su meta principal e inmediata se basaba en separar a Puerto Rico del Reino de España. Si se lograba la ruptura con el poder colonial el separatismo veía la posibilidad de asociar a Puerto Rico con otra potencia mayor en busca de seguridad política y económica o vincular a Puerto Rico con otras Antillas en una Confederación siguiendo el modelo de la Unión Soviética o Estados Unidos. En varias instancias, ambas posibilidades se entrelazaban y idearon crear una Confederación que terminara siendo parte de otra potencia internacional. Aunque una gran cantidad de Separatistas puertorriqueños soñaba con un Puerto Rico separado e independiente, no parece que esa haya sido la tendencia dominante en el siglo XIX. El separatismo del siglo XIX fue la base del movimiento independentista y sus manifestaciones en futuros años e igualmente del movimiento anexionista puertorriqueño que busca separar a Puerto Rico del Reino de España para anexarlo a otro país.

Una de las tendencias del separatismo en el siglo XIX fue el separatismo anexionista. En el 1815, diputado de las Cortes Españoles José Alvarez de Toledo y Dubois ideó separar las tres Antillas Mayoresdel Reino de España con el fin de fundar una Confederación de las Antillas. Una vez se constituya la Confederación solicitaría integrarse a Estados Unidos. Este ideal fue promovida por intereses económicos del país pero no gozó del respaldo del gobierno puertorriqueño y el conspirador Alvarez de Toledo cayó en manos de las autoridades hispanas. En el año 1821 conspirador Antonio Valero de Bernabé redactó un Plan de Invasión a Puerto Rico que proponía separar a Puerto Rico de España para convertirlo en la Borinquen de la Gran Colombia pero sus circunstancias políticas y militares como gobernador militar de Puerto Cabello no le permitieron llevar mas alla su ideal de libertad puertorriqueña. Por último en el año 1822 el militar y mercenario Aleman General Luis Guillermo Doucoudray Holstein operó en la isla de Curaçao con contactos en Filadelfia. Este aspiraba a convertir a Puerto Rico en el estado Boricua de Estados Unidos y administrar el territorio desde la costa oeste del territorio entre Aguadilla y Mayagüez. El Separatismo Anexionista estuvo muy activo durante las décadas 50 y 60. En un principio deciden participar en el Grito de Lares en el 1868 pero decidieron retirarse ya que los conspiradores no pudieron ponerse de acuerdo sobre la forma política, República o anexión a los Estados Unidos.

Dentro de las tendencias del separatismo anexionista se destacan personajes como José C. Barbosa, Juan Chaverri y mas adelante Julio H. Henna yRoberto H. Todd. José Celso Barbosa fundó el Partido Republicano de Puerto Rico en el 1899 que buscaba la anexión a Estados Unidos. Igualmente Julio H. Henna y Roberto Todd fueron figuras claves del movimiento anexionista después del 1898.

Por otro lado aparece la tendencia del Separatismo Independentista en el siglo XIX. La meta política del mismo era separar a Puerto Rico de España para convertirlo en un país soberano y de ahí construir una Confederación con las Antillas que incluía a Cuba y a Santo Domingo. Documentos sugieren que esta tendencia esta presente desde el 1795 cuando se investigó a supuestos separatistas debido al temor producido en España por la Revolución Francesa. Historiadores creen que el separatismo se desarrolló gracias a la exclusión de Puerto Rico en la Constitución Española del 1836 y a las promesas de leyes especiales que nunca fueron establecidas. Organizadores de esta tendencia favorecían las alianzas con los separatistas anexionistas y los Liberales que defendían la Autonomía colonial. Una de las grandes manifestación de esta tendencia lo fue el grito de lares y sus comités creados que algunos como los Comités de Pólvora continuaron activos hasta el 1874. Las tendencias del movimiento separatista Independentista estaban determinadas por la naturaleza del líder y sus preferencias tacticas. Existía una facción militarista que era politicamente antimonarquica y de tendencias republicanas liderada por militaresprofesionales que provienen del Ejercito Español en Puerto Rico y su centro de acción era en la capital. Participó en actividades de conspiración desde el 1848 hasta el 1863. En el 1863 se organizaron en el Gran Club de Borinquen quienes encargados eran Andrés u Juan Eugenio Vizcarrondo.

Estos se caracterizaban por la tactica de crear un golpe militar con el mas amplio apoyo popular y proclamar la independencia. Los gastos de este golpe militar hubiesen sido pagados por un préstamo a los britanicos que se pagaría después de la independencia en Puerto Rico. Por otro lado el Separatismo Independentista Civilista era igualmente antimonarquico y republicano pero era liderada por intelectuales civiles activos en Puerto Rico. Esta facción atrajo a pequeños grupos de exiliados politicos que se habían establecido en el Caribe y Estados Unidos. Entre sus dirigentes mas notables se encontraban Ramón Emeterio Betances, fiel creyente de a Confederación Antillana y Segundo Ruiz Belvis quienes buscaron apoyo en Estados Unidos y las Repúblicas de Perú y Chile para la facción política. Desde el 1865 se aliaron con la Sociedad Republicana de Cuba en Nueva York con el propósito de organizar una invasión a Cuba y a Puerto Rico desde Estados Unidos y algunos países de Hispanoamérica a la vez que se estimulara un levantamiento popular en la isla. Estos estaban dispuestos a contratar militares pero la mayoría del proceso recaería en el pueblo y la gente común.