Introducción
La acetilación consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico. Este proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para ser específico, debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno.
En la práctica se procedió con la N-acetilación de la p-toluidina para obtener la n-acetil-p-toluidina, por un mecanismo de sustitución nucleofílica. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas.

Cálculos y Resultados
Cantidad de producto obtenido: 14 g (Rendimiento Real)

Rendimiento
P-toluidina + anhídrido acético N-acetil-p-toluidina + acido acético
m: 32g v:33,4 ml
d: 1,08g/ml
m: 36,072g


Reactivo Limitante: p-toluidina

1 mol p-toluidina…… 1 mol anhídrido 1 mol p-toluidina… 1 mol anhídrido
107g…………….102 g 107g…………….102 g
32 g ……………. X X ……………36,072
X: 30, 5046 g X: 37, 84 g

Rendimiento Teórico
107g p-toluidina …………….149 g N-acetil-p-toluidina
32 g ……………. X
X: 44, 5 g

Rendimiento










Resultados de los controles pertinentes

1.TLC

RF Muestra:
RF Sustancia Patrón:




2. Punto de Fusion

Rango de Fusión del N-Acetil-p-toluidina: 149 – 151 sC
Punto de fusión obtenido: 149 sC













Discusión
En la práctica de acetilación de grupos funcionales, se utilizó 32gramos de p-toluidina con 33.4 ml de anhídrido acético, siendo el reactivo limitante la p-toluidina. La cantidad de producto obtenido en la reacción fue 14 gramos de N-acetil-p-toluidina, y se obtuvo un rendimiento de la reacción de 31.46%, valor bajo debido a diversos factores que afectaron la síntesis como el reactivo utilizado, la tardanza en el choque térmico, etc.
En cuanto a los controles realizados para la identificación del compuesto; se realizó la determinación del punto de fusión de la N-acetil-p-toluidina cuyo rango de temperatura es de 149-151 ̊C y la temperatura obtenida fue 149 ̊C, valor positivo que se encuentra dentro del rango.










Clasificación de las reacciones químicas de acuerdo a los desprendimientos de calor

Reacción exotérmica:
Se denomina reacción exotérmica a cualquier reacción química que desprenda energía, ya sea como luz o como calor,1 o lo que es lo mismo: con una variación negativa de la entalpía; esdecir: -ΔH. El prefijo exo significa «hacia fuera». Por lo tanto se entiende que las reacciones exotérmicas liberan energía. Considerando que A, B, C y D representen sustancias genéricas, el esquema general de una reacción exotérmica se puede escribir de la manera siguiente:

A + B → C + D + calor
Ocurre principalmente en las reacciones de oxidación. Cuando éstas son intensas pueden generar fuego. Si dos atomos de hidrógeno reaccionan entre sí e integran una molécula, el proceso es exotérmico.
H + H = H2
ΔH = -104 kcal/mol
Son cambios exotérmicos las transiciones de gas a líquido (condensación) y de líquido a sólido (solidificación).
Un ejemplo de reacción exotérmica es la combustión.
La reacción contraria, que consume energía, se denomina endotérmica.

Reacción endotérmica:
Se denomina reacción endotérmica a cualquier reacción química que absorbe energía.
Si hablamos de entalpía (H), una reacción endotérmica es aquélla que tiene un incremento de entalpía o ΔH positivo. Es decir, la energía que poseen los productos es mayor a la de los reactivos.
Las reacciones endotérmicas y especialmente las relacionadas con el amoníaco impulsaron una próspera industria de generación de hielo a principios del siglo XIX. Actualmente el frío industrial se genera con electricidad en maquinas frigoríficas.
Un ejemplo de reacción endotérmica es la producción del ozono (O3). Esta reacción ocurre en las capas altas de la atmósfera, gracias a la radiación ultravioleta proporcionada porla energía del Sol. También se produce esta reacción en las tormentas, en las proximidades de las descargas eléctricas.
3O2 + ENERGÍA da lugar a 2O3 ; ΔH > 0
Teoría de las colisiones y su relación con las reacciones químicas

La teoría de las colisiones es una teoría propuesta por Max Trautz1 y William Lewis en 1916 y 1918, que explica cualitativamente cómo ocurren las reacciones y porqué las velocidades de reacción difieren para diferentes reacciones.
Para que una reacción ocurra las partículas reaccionantes deben colisionar. Solo una cierta fracción de las colisiones totales causan un cambio químico; estas son llamadas colisiones exitosas. Las colisiones exitosas tienen energía suficiente (energía de activación) al momento del impacto para romper los enlaces existentes y formar nuevos enlaces, resultando en los productos de la reacción. El incrementar la concentración de los reactivos y aumentar la temperatura lleva a mas colisiones y por tanto a mas colisiones exitosas, incrementando la velocidad de la reacción.
Cuando un catalizador esta involucrado en la colisión entre las moléculas reaccionantes, se requiere una menor energía para que tome lugar el cambio químico, y por lo tanto mas colisiones tienen la energía suficiente para que ocurra la reacción. La velocidad de reacción por lo tanto también se incrementa.
La teoría de las colisiones esta cercanamente relacionada con la cinética química.













Factores que afectan la rapidez o velocidad de una reacción químicaExisten varios factores que afectan la velocidad de una reacción química: la concentración de los reactivos, la temperatura, la existencia de catalizadores y la superficie de contactos tanto de los reactivos como del catalizador.
-Temperatura
Por norma general, la rapidez de reacción aumenta con la temperatura porque al aumentarla incrementa la energía cin& La otra técnica utilizada fue TLC, obteniendo la relación de frente de la muestra 0.51 y de la sustancia patrón 0.65, con estos valores no favorables debido a que la relación de frente de la muestra es menor a la de la sustancia patrón, no se puede determinar si el producto obtenido es la N-acetil-p-toluidina únicamente sino una mezcla de productos no identificados, aún así se decide continuar con la síntesis.












Conclusión
Con el desarrollo de esta práctica se ha realizado la acetilación de grupo amino de la p-toluidina, protegiéndolo así de las reacciones a las que posteriormente serán sometidas, durante el proceso de la síntesis de benzocaina.
Durante esta primera etapa se ha obtenido cristales de coloración amarillenta con cierto brillo metálico que corresponde a la N-acetil-p-toluidina conlos respectivos subproductos de la síntesis.
Se realizaron los respectivos controles, en primer lugar la TLC, cuyo resultado no fue el deseado debido a al presencia de los subproductos y en segundo lugar la prueba del punto de fusión cuyo resultado fue de 149 sC, que se encuentra dentro del rango de la N-acetil-p-toluidina (149 - 151 sC).
Esta práctica fue realizada gracias al trabajo dinámico en equipo de todos los integrantes del grupo.
















Cuestionario
1. sCuál es la función del acido clorhídrico concentrado?
El acido clorhídrico concentrado proporciona el medio acido para favorecer la reacción de la para-toluidina con el acetato de sodio trihidratado.
2. sCuál es la función del carbón activado?
La función del carbón activado en la solución es la de adsorber las impurezas coloreadas que puedan estar presenten en la misma.
3. sPor qué se debe enfriar en baño de hielo el producto obtenido?
Los cristales de producto obtenidos mediante choque térmico deben mantenerse en baño de hielo a fin de favorecer la formación de nuevos cristales y evitar que los cristales formados se disuelvan.
4. sPor qué se debe lavar con agua fría?
Los cristales formados se deben lavar con agua a fin de eliminar las impurezas solubles en la misma, debe ser agua fría para evitar que los cristales de producto formados se disuelvan.
5. Determinar el reactivo limitante.
En hoja anexa.
6. Escribe la reacción de acetilación de la para toluidina.
En hoja anexa.
7. sCuál es el fundamento de la práctica?
El fundamento de la practica es la síntesis de cristales de n-acetil-p-toluidina, mediante choque térmico, utilizando como reactivos de partida la para-toluidina y el acetato de sodio trhidratado para su posterior determinación de pureza mediante cromatografía de capa fina (TLC) y punto de fusión.