PRUEBAS GENERALES DE
ALCOHOLES Y FENOLES
resumen
En esta experiencia se utilizaron diferentes pruebas cualitativas para la
determinación de alcoholes y fenoles. Se realizaron las pruebas de
solubilidad, reacción con solución alcalina, reacción con sodio metálico y la
prueba con el reactivo de Lucas para estudiar las interacciones de los
alcoholes y los fenoles. En todas las muestras se realizó control
positivo para estudiar las reacciones características de los compuestos con
presencia de estos compuestos.
ABSTRACT
In this experiment we used different qualitative tests for the determination of
alcohols and phenols. Were tested solubility test, alkaine solution test,
metallic sodium test and Lucas Test, as methods for studying the interactions
of alcohols and phenols. All samples were positive
controlled in order to study the characteristic presence of these chemicals
Palabras clave: Alcoholes, fenoles, solubilidad, sodio metálico, reactivo de
Lucas.
INTRODUCCIÓN
El grupo hidroxilo presente en los alcoholes es un
parámetro que se utiliza para verificar el grado de contaminación que pueda
presentar el agua de vertimiento de una fábrica en la que se trabaje con este
tipo de sustancias. La identificación de alcoholes es indispensable a la hora
de conocer las sustancias presentes en una solución de agua residual
industrial, de forma previa se aplica en un análisis cualitativo de una muestra
deesta agua. Los fenoles son compuestos orgánicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un
radical arilo (Ar – OH). Los fenoles sencillos son líquidos o
sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes
orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son
tóxicos e irritantes.
De esta manera la presencia de fenoles es mucho más dañina que los alcoholes
alifáticos debido al anillo bencénico que tiene un
fenol, así que se deben emplear diferentes pruebas cualitativas de alcoholes
que puedan arrojar presencia o ausencia de estas dos sustancias orgánicas.
Se pueden emplear varias técnicas para la determinación de estas sustancias en
una mezcla
Prueba de solubilidad: los alcoholes y éter se pone en contacto con el agua
formando puente de hidrogeno intermoleculares. El grupo
hidroxilo confiere características polares al alcohol, y según la proporción
entre él y la cadena hidrocarbonada, así será su solubilidad. Los
alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero esta solubilidad disminuye
al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los
solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los
alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua.
Las moléculas muy compactas del terc-Butanol experimentan
atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más
facilidad. Consecuentemente, elalcohol terc-butilico exhibe
mayor solubilidad en agua de todos sus isómeros.
Reacción con solución alcalina: Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y
etanol se suelen generar mediante la reacción del correspondiente
alcohol con sodio metálico.
R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2
.
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio
metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol,
la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, más
reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido. Estas son propiedades químicas, porque cambian las estructuras de
los reaccionantes.
Reacción con Sodio metálico: la reacción directa de un alcohol con los metales
del grupo IA y IIA de la tabla periódica, permite sustituir el hidrogeno del grupo
hidroxilo, a pesar de su carácter neutro y su no disociación en solución
acuosa, de la siguiente manera:
R – OH + M ïƒ R – O – M + ½ H2 (g)
Se obtienen bases muy fuertes llamadas alcoxidos, como etoxido de sodio,
CH3CH2O-Na, el orden de basicidad de los alcoxidos es:
R3CO- > R2CHO- > RCH2O- > CH3O-
Por lo tanto, la reactividad de los alcoholes frente a los metales es:
CH3OH >1° > 2° > 3°
Esta diferencia en la velocidad de reacción permite diferenciar alcoholes
primarios secundarios y terciarios.
Prueba de Lucas: Una soluciónconcentrada de ácido clorhídrico y saturado con
cloruro de zinc, recibe el nombre de reactivo de Lucas.
La prueba de Lucas (HCL / ZNCL2) permite diferenciar alcoholes primarios,
secundarios y terciarios por la velocidad de reacción; el ácido clorhídrico,
HCL, por ser menos reactivo, requiere la presencia de cloruro de zinc, ZNCL2,
para reaccionar con los alcoholes. En esta reacción el cloruro de zinc actúa
como un electrófilo que desprende el cloro de su unión con el hidrógeno, formando
un complejo según la siguiente reacción
CH3-CH2-OH + HCL ïƒ (ZnCl2) CH3-CH2-Cl + H2O
HCl + Cl-Zn-Cl ïƒ H+ + Cl-Zn-Cl
Cl
METODOLOGIA EXPERIMENTAL
Prueba de Solubilidad: en cinco tubos de ensayo pequeños colocar en cada uno 5
gotas de etanol, n-butanol, t-butanol y éter. A cada uno de
los tubos agregar 2ml (40 gotas) de agua. Agitar,
observar y anotar los resultados de solubilidad observados.
Solubilidad en medio alcalino: en dos tubos de ensayo pequeños colocar 5 gotas
de ciclohexanol y en el otro 0.1 gramos de B-naftol. Adicionar
a cada uno de los tubos 1ml de NaOH al 10%, agitar y observar los resultados.
Reacción con sodio metálico: En tres tubos de ensayo pequeños, limpios y secos
colocar en cada uno 10 gotas de n-butanol, 2-butanol, t-butanol.
Adicionar lo más rápido posible un pequeño pedazo de
sodio del
tamaño de un grano de arroz y en forma simultánea a los tres tubos deensayo. Observar el desprendimiento de gas y la velocidad de la reacción.
Anote los resultados y establezca un orden de reacción
de mayor a menor.
Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo pequeños limpios y secos, colocar en
cada uno 10 gotas del
reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2). Adicionar respectivamente 5
gotas de n-butanol, 2-butanol y t-butanol. Agitar y
medir el tiempo que tarda cada solución en tornarse turbia (lechosa) o en
separarse en dos capas.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Para esta experiencia se realizaron diferentes pruebas con el fin de
diferenciar analizar y comprender el tipo de reacciones que llevan a cabo los
alcoholes e identificar las clases de alcoholes con las que se está trabajando.
Prueba de solubilidad: en esta prueba se utilizaron 5 tubos de ensayos pequeños
en los cuales, se le agrego 5 gotas de Etanol, n-butanol, t-butanol y éter,
adicionándole seguidamente, 2ml (40 gotas) de agua a cada uno, se agito y se
pudo observar que en la reacción del etanol con el agua se produjo de manera
rápida, el t-butanol reacciono con el agua de una manera más lenta, con el
n-butanol no hubo reacción y con el éter se pudo observar una mezcla completa.
Esto se debe a que los alcoholes con menor ramificación son muy solubles en
agua por lo tanto, esta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del
grupo alquilo.
Reacción con solución alcalina: en este procedimiento se tomó un tubo de ensayo
pequeñoy se le agrego 0.1 gramos de B-naftol, seguidamente se le adiciono 1ml
de NaOH al 10%, se agito y luego se puedo observar que el B-naftol reacciono
con el NaOH de manera rápida formando una sal, debido a la capacidad que tienen
los anillos aromáticos en des localizar la carga negativa del oxígenos dentro
de los carbonos del anillo, permitiendo identificar que este era un fenol,
dando como resultado una sola fase de coloración anaranjada
Reacción con Sodio metálico: se tomaron tres tubos de ensayo, pequeños, limpios
y secos y se colocaron en cada uno 10 gotas de n-butanol, 2-butanol y
t-butanol, luego, se adiciono lo más rápido posible un pequeño pedazo de sodio
y en forma simultánea a los tres tubos de ensayo. Se pudo observar el desprendimiento
de gas que producía la reacción y se pudo establecer un
orden de reacción de mayor a menor: dando como
resultado que el n.butanol reaccionara rápidamente, el isopropanol reacciono de
una manera menos rápida y el t-butanol una reacción más lenta. El sodio reduce
al hidrógeno del
grupo -OH del alcohol a hidrógeno molecular, esto aplica para alcoholes hasta
de ocho átomos de carbono, mientras éste se oxida a Na+. El
producto es el alcóxido de sodio correspondiente.
Prueba de Lucas: en esta prueba se tomaron tres tubos de ensayo pequeños,
limpios y secos, se colocaron en cada uno 10 gotas del reactivo de Lucas
(HCL/ZnCl2), seguidamente se le adiciono a cada unorespectivamente n-butanol,
2-butanol y t-butanol, se agito y se pudo observar que la solución de t-butanol
se tornó turbia (lechosa), el isopropanol reacciono lentamente y el n-butanol
reacciono de una manera rápida. Esto es aplicable a
alcoholes hasta de 5 átomos de carbono. Los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.
CONCLUSIONES
Con la realización de esta práctica experimental, podemos concluir que a partir
de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven
para identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y éteres. Se Pudo
comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro
carbonos, además que un compuesto aromático es
insoluble en agua. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son
solubles en medio alcalino (porque su parte polar es mayor que su parte no
polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es
soluble). Además en los alcoholes se hizo la prueba para identificar y
diferenciar un alcohol primario, secundario
y terciario; estas reaccionestienes velocidades y tiempos bastantes predecibles
por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes.
Al comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por el
n-butanol y terc-butanol, como era de esperarse el
terc-butanol no reaccionó por que el grupo OH lo posee en
un carbono terciario que lleva, en cambio el n-butanol
reacciono de manera casi inmediata.
PREGUNTAS
Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico
en medio alcalino.
Como el fenol es 104 acido más fuerte
que el agua, es soluble en NaOH (ac) y forma una sal sodica del
fenol. Y la reacción es la siguiente
Escriba una ecuación para la reacción de cada una de las sustancias empleadas
con el sodio metálico, reactivo de Lucas.
n-butanol + Nas ïƒ butoxido de sodio
2-butanol + Nas 2-butoxido sódico
t-butanol + Nas t-butoxido de sodio
Reacción del
Reactivo de Lucas
sQué ocurrirá al adicionar el metóxido de sodio al agua? Escriba
la ecuación.
Cuando una sal se la coloca en agua se produce el equilibrio
químico entre la SAL y sus IONES. En este caso,
el catión sodio y el anión metóxido. Debido a que esta sal es del tipo iónica (solido iónico) el metóxido
de sodio se disuelve fácilmente en agua el
equilibrio mencionado está fuertemente desplazado hacia los productos.
sPor qué el ion fenóxido es una basemás débil que el ion
alcóxido y el ion hidróxido?
El ión fenoxido es una base más débil que el ión alcoxido, ya que el fenol es
muy ácido y esto se debe principalmente de una estabilización de resonancia del anión resultante que se ha
formado, la carga negativa del oxigeno puede
des localizarse sobre el anillo aromático. Entonces como es demasiado
acido su base conjugada es una base débil. Y el ión alcoxido no es tan básico,
ya que el agua es 100 veces más ácido que los alcoholes alifáticos y por lo
tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenoxido. Y
estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un ácido inerte por lo tanto el ión hidróxido es una base
fuerte, y por esto es más fuerte que los otros iones.
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