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Obtención de halogenuros de alquilo primarios - bromuro de n-butilo
OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO
PRIMARIOS
Bromuro de n-butilo
Introducción:
La manera mas adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el
laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de
acido sulfúrico y bromuro sódico o potasico. La
combinación del bromuro con el acido sulfúrico tiene dos
funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la
reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una
temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el
bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez
razonable.
Objetivo:
a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica
alifatica de segundo
orden ( SN2).
b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario
empleando acido sulfúrico y bromuro de sodio.
Propiedades físicas:
n-butanol: p.eb.= 117-8 °C
bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C
densidad 1.286 g/cc a 24 ºC
Experimentación:
Obtención del bromuro de n-butilo
Material | Reactivos |
* Matraz de fondo redondo de125 ml * Refrigerante de rosario (30 cm) * Refrigerante
recto (30 cm) * 2 mangueras (50 cm c/u) * Perlas de ebullición * 2
pinzas de tres dedos con nuez * Anillo metalico * Plancha de
calentamiento * 3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón * Matraz
erlenmeyer de 250 ml* 1 vaso de precipitado 100ml * Embudo de separación
de 125 ml * Termómetro (0-130°C) * Matraz de destilación * 1
Espatula * 3 pipetas de 10 ml * Propipeta * Cuba para baño
maría | * Alcohol n-butílico * Acido sulfúrico
concentrado * Bromuro sódico dihidratado * Solución diluida de
hidróxido sódico * Cloruro calcico * Plato poroso *
Nitrato de plata *
Vaselina--.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--.Material adicional
que no se les entregara en el laboratorio * Cinta de teflón * 1
frasco de vidrio ambar con tapón de rosca (aprox. 15-20 ml) *
Franela * Etiquetas * Marcador indeleble |
Procedimiento:
* Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml
* Añada con precaución y enfriando, mientras hace girar el
matraz, primero 12 ml de acido sulfúrico concentrado y
después 12 ml de alcohol n-butílico.
* Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y
enfríe la mezcla en baño de agua fría.
* Añada de una vez 11.5 g de bromuro sódico dihidratado
(NaBr*2H2O).
* Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de
reflujo. (Fig.1a)
* Caliente suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se
disuelva la mayor parte del bromuro sódico. Entonces caliente la mezcla
a su temperatura de ebullición, en este momento se disolvera
rapidamente el pocobromuro sódico que quedase y comenzara
una reacción apreciable porque el líquido se separara en
dos capas. Continúe el reflujo suave* durante veinte minutos,
manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del
refrigerante. *(A medida que la reacción transcurre, el alcohol
n-butílico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser
necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para que
el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)
* Finalizado el período de reflujo, disponga el aparato para una
destilación simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer
de 50 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reacción
rapidamente. Continúe calentando hasta que sólo destile la
fase acuosa (o sea, hasta que no se observen gotitas aceitosas).
Figura 1. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) para
reflujo y b) para destilación
* Vierta todo el destilado en un embudo de separación colocando en un
soporte con anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior)
recogiéndola en un matraz erlenmeyer pequeño.
* Añada lentamente un volumen idéntico de acido
sulfúrico y agite suavemente. Pase la mezcla a un embudo de
decantación pequeño y añada una gota de agua observando
con cuidado su comportamiento para averiguar cual es la capa de bromuro
de n-butilo y cual la del acidosulfúrico. Separe las capas
** y lave el bromuro de n-butilo, primero con 10 ml de agua, luego con 5 ml de
solución diluida de hidróxido sódico y, por último,
con otros 10 ml de agua. ** (Puede que necesite mirar el embudo desde
angulos diferentes para distinguir la interfase)
* Seque el bromuro de n-butilo con unos seis granulos de cloruro
calcico en un matraz erlenmeyer pequeño, agitando frecuentemente
para acelerar el proceso (La desaparición de la turbidez indica que el
bromuro esta seco)
* Decante el líquido seco a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml
(previamente pesado), pese el matraz con la mustra, para que por diferencia de
peso sepa la cantidad de bromuro de n-butilo obtenida.
* Junte su muestra con la de otros compañeros para destilar.
* Coloque la muestra en un matraz de destilación de 125 ml. Coloque el
termómetro y un refrigerante seco y destile. Recoja la porción
del destilado que salga entre 99-103º C.
* Guarde el producto en un frasco ambar para utilizarlo posteriormente
en la practica de Propiedades de halogenuros de alquilo.
Informes:
1. Describa el mecanismo de la reacción efectuada.
2. ¿Cómo se relacionan el bromuro de n-butilo y el butano?
Formule las ecuaciones ajustadas para sintetizar butano a partir del bromuro de
n-butilo.
3. ¿Cómo llevaría a cabo lo inverso de la
conversión del bromuro de n-butilo en alcohol n-butílico?4.
Explique si sería conveniente emplear exactamente las mismas condiciones
de la experiencia de hoy, al obtener el bromuro de n-butilo, para sintetizar el
bromuro de s-butilo y el bromuro de t-butilo. ¿En qué se
diferenciarían las condiciones recomendables en cada caso de las
empleadas, en la practica de hoy?
5. ¿Cómo explica usted el hecho de que el alcohol
n-butílico tenga un punto de ebullición mas alto que el
bromuro de n-butilo?
6. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionara mas
rapido frente a HBr
a) Alcohol becílico
b) Alcohol p-metil-bencílico
c) Alcohol p-nitrobencílico
7. Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución
nucleofílica entre el n-butanol y HBr.
8. Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reacción
b) Estereoquímica
c) Condiciones de reacción
d) Sustrato
e) Reacciones en competencia.
f) Subproductos y productos organicos colaterales.
g) ¿Dónde se encontraba la fase organica cuando la
separó de la mezcla de reacción, y cuando la lavó?
¿Cómo lo supo?
9. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento?,
¿ Qué tratamiento previo se les debe dar antes de desecharlos al
drenaje?.
10. Calcule el rendimiento teórico y el rendimiento practico.
Presentar los valores en moles, % y en gr de producto obtenido.
Concreto
El concreto es
un material durable y resistente pero,
dado que se trabaja en su forma líquida, practicamente puede
adquirir cualquier forma. .Esta combinación de características es
la razón principal por la que es
un material de
construcción tan popular para exteriores.
Ya sea que adquiera la forma de
un camino de entrada
amplio hacia una casa moderna, un paso vehicular semicircular frente a una
residencia, o una modesta entrada delantera, el concreto proporciona solidez
ypermanencia a los lugares donde vivimos.
En la forma de caminos y entradas, el concreto nos conduce a nuestro hogar,
proporcionando
un sendero confortable hacia la puerta.
Ademas de servir a nuestras necesidades diarias en escalones exteriores,
entradas y caminos, el concreto también es parte de nuestro tiempo
libre, al proporcionar la superficie adecuada para
un
patio.
El concreto de
uso común, o convencional, se
produce mediante la mezcla de tres componentes esenciales, cemento, agua y
agregados, a los cuales eventualmente se incorpora un cuarto componente que
genéricamente se designa
como
aditivo.
Al mezclar estos componentes y producir lo que se conoce
como una revoltura
de concreto, se introduce de manera simultanea un quinto participante
representado por el aire.
La mezcla intima de los componentes del concreto convencional produce una masa
plastica que puede ser moldeada y compactada con relativa facilidad;
pero gradualmente pierde esta característica hasta que al cabo de
algunas horas se torna rígida y comienza a adquirir el aspecto,
comportamiento y propiedades de un cuerpo sólido, para convertirse
finalmente en el material mecanicamente resistente que es el concreto
endurecido.
La representación común
del
concreto convencional en estado fresco, lo identifica
como
un conjunto de fragmentos de roca, globalmente definidos
como agregados, dispersos en una matriz
viscosa constituida por una pasta de cemento de consistencia plastica.
Esto significa que en una mezcla así hay muy pocoo ningún
contacto entre las partículas de los agregados, característica
que tiende a permanecer en el concreto ya
endurecido .
Consecuentemente con ello, el comportamiento mecanico de este material y
su durabilidad en servicio dependen de tres aspectos basicos
1.
2.
Las características, composición y
propiedades de la pasta de cemento, o matriz cementante, endurecida.
3. La calidad propia de los agregados, en el sentido mas amplio.
4. La afinidad de la matriz cementante con los agregados y su capacidad para
trabajar en conjunto.
En el primer aspecto debe contemplarse la selección de
un cementante apropiado, el empleo de una relación
agua/cemento conveniente y el uso eventual de un aditivo necesario, con todo lo
cual debe resultar potencialmente asegurada la calidad de la matriz cementante.
En cuanto a la calidad de los agregados, es importante adecuarla a las
funciones que debe desempeñar la estructura, a fin de que no representen
el punto débil en el comportamiento
del concreto y en
su capacidad para resistir adecuadamente y por largo tiempo los efectos
consecuentes de las condiciones de exposición y servicio a que
esté sometido.
Finalmente, la compatibilidad y el buen trabajo de conjunto de la matriz
cementante con los agregados, depende de diversos factores tales
como las características
físicas y químicas
del
cementante, la composición mineralógica y petrografica de
las rocas que constituyen los agregados, y la forma, tamaño
maximo y textura superficial deéstos.
De la esmerada atención a estos tres aspectos basicos, depende
sustancialmente la capacidad potencial
del
concreto,
como
material de construcción, para responder adecuadamente a las acciones
resultantes de las condiciones en que debe prestar servicio. Per
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