UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO.
UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS NATURALES.
QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO.





“OBTENCION DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL.”


REPORTE DE PRACTICA # 4.












INTRODUCCIÓN.
El comportamiento químico de los alcoholes, ROH, esta determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo (OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminación del grupo OH, o el enlace O-H con eliminación del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitución, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminación, en la que se genera un doble enlace.
Los alcoholes son malos electrófilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilación o por protonación. Y una vez obtenido el éter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitución o eliminación para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta practica se trabajó la síntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratación de alcohol (ciclohexanol). La deshidratación necesita de un catalizador acido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirloentonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el acido sulfúrico y el acido fosfórico concentrado para tal fin. En esta reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.
Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o mas de los productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando así el equilibrio a la derecha.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho la reacción opuesta (hidratación) es un método para transformar los alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas; los acidos mas comúnmente usados son acidos de Bronsted, donadores de protones, como el acido sulfúrico y el acido fosfórico. Los acidos de Lewis como la alúmina (Al2O3)









I. OBJETIVOS.
a) Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

b)Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción reversible.

c) comprobar la formación del doble enlace mediante disolución de permanganato de potasio.
II. REACCION.











III. MATERIAL.

Matraz de destilación de 125 ml 1
Refrigerantes de Liebig 1
Vaso de precipitados 250 ml 2
Termómetro -10 a 400oc 1
Agitador de vidrio. 1
Embudo de separación 100 ml. 1
Probeta graduada de 25 ml 1
Matraz Erlenmeyer de 100 ml. 2
Pipeta graduada de 10 ml 1
Tubos de ensayo. 2
Pipeta Pasteur. 2





Pinzas de tres dedos con nuez 2
Recipiente de peltre 1
Baño María 1
Soporte universal con anillo. 1
Mangueras para refrigerante 2
Mechero con manguera 1
Tela de alambre con asbesto. 1
Espatula de acero inoxidable 1
Bomba de agua sumergible 1
Triangulo de porcelana 1
Tripie 1





IV. SUSTANCIAS.

Ciclohexanol 5g
Acido sulfúrico conc. 5ml
Sulfato de sodio anhidro 2.0 g
Agua destilada

Disol de KMnO4 al 0.2% 25.0ml
Disol. De NaHCO3 al 5% 15.0 ml
Cloruro de sodio 2.0 g
Disol. De Br2 en CCI4 1.0 ml


V.PROCEDIMIENTO
Método por destilación fraccionada.
1. Se monta un equipo de destilación con termómetro (si se tiene, se le adapta un embudo de adición)
2. En el matraz de destilación se colocan 5 g de ciclohexanol y algunos cuerpos de ebullición.
3. en el embudo de adición o de manera directa lentamente, se vierten 10ml de una mezcla de acido sulfúrico y agua (al 50% vol/vol)
4. Se calienta en baño maría lentamente la mezcla acida, para que la reacción sea moderada.
5. Se continua calentando y se colecta la fracción que destila entre los 65 – 85 oc (debe evitarse calentar por encima de los 95 oc ). El destilado se recibe en una probeta en baño hielo. Se mide la cantidad de agua y de la porción organica.
6. Se suspende el calentamiento cuando solo quede un pequeño residuo en el matraz o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. (Nota 1). //
7. Se satura el destilado con cloruro de sodio y se decanta en el embudo de separación, se lava 3 veces con una disolución de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez.
8. Se coloca la fase organica en un vaso de precipitados y se seca con sulfato de sodio anhidro. Esta fase organica debe ser ciclohexeno, el cual debera purificar por destilación simple, empleando un baño de aire (Nota 2).Se colecta la fracción que destila a la temperatura de ebullición del ciclohexeno (Nota3)
9. La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las pruebas de instauración, que se indican al final de este procedimiento.
10. Se mide el volumen obtenido y se entrega al profesor. Se calcula el rendimiento de la reacción.

Pruebas de instauración.
1) Reacción con Br2/ ccl4
En un tubo de ensaye se coloca 1 ml de disolución de bromo en tetracloruro de carbono, se agrega 1 ml de ciclohexeno y se agita. Se observa y se interpreta los resultados. Se escribe la reacción que se lleva a cabo.

2) Reacción con KMnO4.
En un tubo de ensaye se coloca 1 ml de disolución de permanganato de potasio (acidule a pH 2 ó 3) se agrega 1 ml de ciclohexeno y se agita. Se observa y se interpreta los resultados. Se escribe la reacción que se lleva a cabo.
NOTAS.

1. Se enfría muy bien el aparato antes de desmontar y se coloca el matraz con su tapón en un baño de hielo.
2. Se debe tener cuidado de utilizar el material bien limpio y seco.
3. El punto de ebullición del ciclohexeno es de 83-84 oc a 760 mm de Hg, y como la presión atmosférica en Chilpancingo, Guerrero; mm de Hg, el punto de ebullición del ciclohexeno es de oc.


Discusión
El hecho que la temperatura de destilación no sobrepasara los 84 ºC se podría explicar porque al desplazar el equilibrio de la reacción hacia la derecha (formación del ciclohexeno) el vapor que llegaba al tope de la columna era rico en ciclohexeno y el alcohol o acido que pudieron llegar hasta allí era por el factor dearrastre. De lo contrario, es decir, si se hubiese evaporado el alcohol presente en la mezcla el valor de la temperatura debió ser mayor al registrado por el alto valor del punto de ebullición del alcohol.
El bajo rendimiento del proceso podría acreditarlo a que el destilado fue en cierta forma rapida, por lo que debió existir un gran factor de arrastre por parte del vapor. Esta conclusión se llega porque si se observaba la columna de destilación existía gran cantidad de líquido condensado por sus paredes, es decir existía una gran relación de reflujo. Por lo que pienso que el calentamiento de la mezcla debe hacerse lentamente. Ademas debe mencionarse que es posible que haya existido un sobrecalentamiento de la mezcla porque las perlas de ebullición se desasieron con la presencia del acido sulfúrico (por esto la coloración negra de la mezcla).
La ubicación en el embudo de separación de la capa organica es un comportamiento muy extraño, ya que el ciclohexeno es menos denso que el agua por lo tanto debería sobrenadar en una mezcla de ambos compuestos. Aunque se sabe que el producto obtenido no ciclohexeno puro sino una mezcla de éste con agua la densidad de la solución teóricamente no debería variar tanto. Por lo tanto, se puede llegar a la conclusión que el elemento contaminante que fue también el responsable de dar esa coloración amarilla a la solución creó un compuesto que contribuyó al aumento la densidad de la capa organica.
La desaparición de la coloración roja al agregar la solución de bromo entetracloruro de carbono, puede dar a entender que la solución obtenida del proceso de lavado con NaOH y secado con sulfato de manganeso tiene enlaces insaturados pero no serviría para afirmar que lo obtenido en la síntesis fue el ciclohexeno. En principio porque la solución tenía una coloración amarilla cuando debería ser incolora y segundo que la desaparición de la coloración roja de la solución de bromo debería ser inmediata y no lentamente.




conclusión

El producto final de ciclohexeno se logró gracias a un mecanismo de eliminación a través de la destilación simple, separando una fase organica y una acuosa ciclohexeno/agua y en el residuo del matraz acido sulfúrico y materia degradada que se veía de color amarillo se saturo con cloruro de sodio, se decantó en el embudo de separación, de igual forma se eliminó la fracción acuosa y se secó con sulfato de sodio anhidro, se decantó y se destilo por medio de la técnica de destilación simple a baño de aire para obtener ciclohexeno puro por ultimo al hacer las pruebas de instauración comprobamos por medio del permanganato de potasio el cual es un oxidante al reaccionar con un alqueno, que en este caso nos dio como producto:ciclohexanodiol-1,2 (ciclohexenglicol), y dióxido de manganeso que se observó en un precipitado café oscuro. Dandonos positiva la prueba, y con la prueba de bromo en presencia de tetracloruro de carbono al doble enlace formando (1,2-dibromociclohexano), observando que el bromo de color amarillo al entrar en contacto con elalqueno cambio de color a ser transparente incoloro produciendo una adición electrofilica, rompiendo el doble enlace doble. Ambos ensayos son faciles de ejecutar; en una de ellos desaparece un color rojo, y en el otro, uno purpura, que es reemplazado por dióxido de manganeso marrón. En consecuencia, la experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por su propiedad para descolorar una solución de bromo en tetracloruro de carbono

VI. CUESTIONARIO.
1.a) ¿Qué es una reacción reversible?
Se llama reacción reversible a la reacción química en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse para generar los reactivos.
b) ¿Qué es una reacción irreversible?
Una reacción irreversible es una reacción química que ocurre practicamente en un solo sentido. En este tipo de reacciones la velocidad de la reacción inversa es despreciable respecto de la velocidad de la reacción directa. Y en algunas reacciones como en las de combustión practicamente nula.
c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
Es un estado en el que no se observan cambios visibles en el sistema. Sin embargo, a nivel molecular existe una gran actividad debido a que las moléculas de reactantes siguen produciendo moléculas de productos, y estas a su vez siguen formando moléculas de productos.
Como ya dijimos, cuando se alcanza el equilibrio químico las velocidades de la reacción directa (  ) e inversa (  ) son iguales y las concentraciones de los reactantes y de los productos permanecen constantes.Para que esto ocurra, la reacción debe suceder a una temperatura y presión constantes en un recipiente cerrado en el que ninguna sustancia pueda entrar o salir.


2. ¿Cuales fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta practica?
Lo que se controló principalmente fueron los vapores blancos de SO2 porque pueden ser nocivos al ser inhalado, tomado o absorbido por la piel. Los vapores pueden causar irritación en los ojos, membranas mucosas y en las vías respiratorias. Causa irritación en la piel. La exposición puede causar: nauseas, desmayo o vértigo y dolor de cabeza. Los puntos de ebullición, la temperatura y el calor.
3. ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz pera antes de desecharlos por el drenaje? Dejar que se evaporen por completo.

4. ¿Cual es la toxicidad de los productos que se forman al realizar las pruebas de instauración? El Permanganato de Potasio es un poderoso oxidante y causa severas quemaduras en la piel y en los ojos. Al ser ingerido puede causar hemorragias internas. Con altas concentraciones, el Permanganato es corrosivo para los tejidos. Efectos de una sobreexposición aguda (por una vez): El contacto con la piel puede causar quemaduras graves. Los efectos en los ojos pueden ser retardados. Inhalación: La inhalación de los vapores o nieblas puede causar irritación de la nariz y de la garganta

5. ¿De qué otra manera se demostrara que el compuesto obtenido presenta una doble ligadura? Con el bromo.