MODELOS MOLECULARES
Resumen
En esta práctica vamos, a través del correcto uso de modelos moleculares, observar las estructuras de diversas moléculas tales como el agua, así como evaluar el angulo formado entre los átomos de la molécula. Observar cómo se distribuyen de forma espacial las cadenas de carbono, así como también conocer los nombres de los hidrocarburos formados.
Determinar mediante la visualización de las diferentes conformaciones cuales son más estables que otras y las causas de que algunas conformaciones sean menos estables que otras.
Aprender en qué casos es posible girar la molécula manteniendo uno de sus átomos estáticos. También en esta práctica aprenderemos a usar las proyecciones Newman las cuales facilitan la visualización de diversas especies que presentan un número de conformaciones tales como el etano, butano, etc.

Podremos evaluar el benceno y estudiar su geometría molecular, el angulo formado entre sus átomos de carbono.
También recrearemos reacciones químicas mediante el uso de los modelos moleculares observando reacciones de sustitución y doble sustitución en el metano cuando reacciona con Cl2 formando así HCl y CH3Cl. Nombrando los tipos de dicloroetanos que existen.

Introducción

Debido a quela química orgánica es una ciencia tridimensional es de suma importancia aprender a visualizar las formas de las moléculas. Una técnica útil, sobre todo cuando se trata de moléculas grandes, es el uso de programas de computadoras que tienen la capacidad de rotar y manipular las moléculas en pantalla; otra técnica más práctica es el uso de modelos moleculares, estos modelos permiten tener una idea de la molécula tridimensional algunas veces muy cercana a la realidad.

Existen varios tipos de modelos moleculares como los de varillas o los modelos compactos (esferas sólidas), pero los usados en esta experiencia están basados en un juego de esferas y varillas que, aparte de ser los más económicos y duraderos para el uso académico, permiten distinguir claramente los diferentes átomos y enlaces, además de que nos ayudan a comprender mejor la reactividad y propiedades de los diferentes compuestos orgánicos. En las siguientes páginas veremos algunos ejemplos relevantes sobre lo explicado anteriormente.

FUNDAMENTO TEÓRICO
Modelos Moleculares
Los modelos moleculares son representaciones tridimensionales de las moléculas y las relaciones que existen entre los átomos que las conforman.
En el siglo XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor la estructura de la molécula. Se puede tener una mejor apreciación de las características que afectan a la estructura y a la reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular. Los modelos más usados son:
* Modelode esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces que conectan los distintos átomos de una molécula, pero no los propios átomos.
* Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma atención a los átomos que a los enlaces.
* Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en tanto que, destaca el volumen ocupado por cada átomo a costa de una clara representación de los enlaces, son más utilizados en los casos en que se desea examinar la forma global de la molécula y para valorar cómo están de cerca dos átomos próximos no enlazados.
Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de madera con agujeros taladrados donde se introducían pequeñas espigas de madera que conectaban los átomos. Las versiones en plástico, incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, están disponibles desde los años sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran precisión en acero inoxidable y los modelos compactos en plástico son relativamente más caros y forman parte del equipamiento estándar de un laboratorio de investigación.
Las representaciones gráficas en computadora han remplazado rápidamente a los clásicos modelos moleculares. En efecto, el término de modelización molecular usado ahora en química orgánica implica la generación de modelos en computadora.
Proyección Newman
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal serepresenta por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

Detalles Experimentales

Modelo de la molécula de agua

sEs lineal esta molécula?
La molécula de agua posee una geometría angular, producto de la repulsión de los átomos de hidrogeno debido a los 2 pares de electrones libres del átomo de oxígeno.
sCuál es aproximadamente el valor del ángulo?
El valor del ángulo es de aproximadamente 104 °

sQué representan en términos de partículas atómicas los palitos?
Los palitos representan los enlaces covalentes entre los átomos, en el caso del agua se observan dos enlaces sigma entre los 2 átomos de hidrogeno y el de oxígeno.

sQué indican los enlaces covalentes?
Indican que los átomos involucrados están alcanzando estabilidad por medio de la compartición de sus electrones de valencia, dando como resultado un enlace bastante fuerte.

Modelo del átomo de carbono
sCuántos agujeros contiene una bola negra?
Posee 4 agujeros que representan la tetravalencia del carbono
Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginación los terminales de estos palitos
sCuál es el nombre de esta figura geométrica? Dibújela
  Tetraedro

sSon todos los ángulos iguales o diferentes?

Los ángulos son iguales y tienen un valor de 109.5°.
Observe que si se imagina un plano que pase por el átomo de carbono y dos desus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y delante de dicho plano. Se representa a la figura dibujada en la que las líneas solidas están en el plano del papel y la línea punteada se dirige lejos del lector y la línea marcada en grueso se orienta hacia el lector.
Modelos Moleculares

Empleando una bola negra (que representa el carbono) y cuatro bolas amarillas (que representan los hidrógenos) construya el modelo del metano (CH4) y obsérvelo mirando desde arriba.
* Quite un átomo de hidrógeno para obtener: CH3aŠ
sCuál es el nombre del grupo de átomos que queda?
-Metilo
* Construya una segunda molécula de metano.
Quítele un átomo de hidrógeno y con su respectivo palito conecte los dos grupos.
sCuál es el nombre del hidrocarburo representado?
Etano
* Colóquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete.
Observe el giro que puede haber en el enlace C-C

* Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada
sQué puede comentar de ambas conformaciones?

Alternada | Eclipsada |
Es la conformación de menor energía del etano. Evita las repulsiones entre los hidrógenos de carbonos vecinos haciendo lo que da estabilidad a la molécula. | Conformación de mayor energía del etano. Los hidrógenos se encuentran enfrentados (eclipsados) provocando repulsiones ocasionando la inestabilidad de la molécula. |

* Quite un átomo de hidrógeno del modelo del etano.
sCuál es el nombre este grupo orgánico? Dibuje su fórmula estructural
-Etilo


Una tresátomos de carbono formando una cadena

* Haga una cadena de tres átomos de carbono
sPuede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?
Sí.

* sCómo se llama este hidrocarburo?
Propano
* Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje

Unos seis átomos de carbono en forma lineal
Primero formamos una cadena lineal de 6 carbonos, luego le quitamos 2 hidrógenos a los extremos y se trato de formar un anillo. La única forma en la que se pudo lograr formar un ciclo fue deformando un hexágono lineal levantando dos vértices opuestos formando un “bote” o levantando un vértice y hundiendo su opuesto formando una silla.

Represente el enlace doble
Para poder formar un doble enlace lo que hicimos fue unir dos átomos de carbono mediante dos resortes, luego completamos los agujeros con hidrógenos.
Represente el enlace triple
Para poder formar un doble enlace lo que hicimos fue unir dos átomos de carbono mediante tres resortes, luego completamos los agujeros con hidrógenos.
Proyección de Newman
Construya nuevamente la molécula del etano. Coloque la molécula frente a usted.
Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de carbono por su eje de enlace
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos en este carbono con respecto al carbono fijo.

Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discuta cuál sería la conformación más estable. sPor qué?
La conformación eclipsada tiene una repulsión entre los hidrógenos porencontrarse muy próximos lo que generaría que la conformación necesite una   mayor la energía de torsión   y la conformación eclipsada seria inestable. La conformación alternada presenta una barrera pequeña   debido a la distribución de sus hidrógenos,   la repulsión entre ellos es mínima, por lo cual necesita   menor energía de torsión   entonces,   la conformación alternada es la más estable.
Grafique las conformaciones más representativas según la proyección Newman.

Butano Etano

Molécula de benceno

sCuál es la geometría de esta molécula?
La molécula de benceno posee una geometría hexagonal plana, en la que los átomos de carbono se ubican en los vértices unidos entre sí, mediante enlaces dobles y simples alternados
sQué ángulos hay entre carbono y carbono?
Los átomos de carbono se enlazan en la forma de un hexágono regular por lo que los ángulos que se generan son todos igual a 120°
sEstán todos los carbonos en un mismo plano?
Los 6 carbonos son coplanares.
REACCIONES QUÍMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS
* Construya un modelo de la molécula del metano (CH4) y otro de una molécula de cloro (Cl2). LA molécula del cloro se forma de dos bolas verdes unidas por un palito.
* Quite un hidrógeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN QUÍMICA.
* Escriba la ecuación respectiva

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
+
+

* sCómo se llama este tipo de reacción?
Reacción de doblesustitución
* Más átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al reaccionar el clorometano nuevamente con una molécula de cloro da diclorometano y así sucesivamente.
* Construya el etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de cloro.

* sCuántos dicloroetanos existen? Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.
Existen 2 formas de dicloroetanos

1,2 dicloroetano |
1,1 dicloroetano |

Reacciones
Reacción del metano con una molécula de cloro y sus reacciones sucesivas hasta obtener CCl4
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

Discusión de resultados:
Modelo de la molécula del Agua
* Se observó que la molécula de agua presenta una geometría angular, y no lineal, como se podría suponer ya que hay 2 pares de electrones que podrían mantener diametralmente opuestos a los átomos de hidrogeno.
Sin embargo la molécula de agua posee una geometría electrónica tetraédrica, producto de la hibridación, por lo que los pares de electrones quedan dispuestos a un mismo lado de la molécula produciendo la repulsión de los átomos de hidrógeno y generando ese ángulo de 104,45°
* La conformación de silla en el ciclohexano presenta todos sus átomos de carbono alternados por lo que la interacción entre estos se reduce al mínimo, a diferencia de la conformación en bote en la que todos los átomos de carbono se encuentran eclipsados generando una mayor interacción entre estos, aumentando la repulsión y por endedisminuyendo la estabilidad de la molécula.

Modelo del Átomo de Carbono

Modelos Moleculares
* Hay dos maneras de dibujar la molécula de etano: la conformación alternada y la eclipsada. En la conformación alternada cada átomo de hidrógeno del primer carbono se encuentra situado entre dos átomos de hidrógeno del segundo carbono, lo que evita repulsiones y hace que esta conformación sea de baja energía. En la conformación eclipsada todos los átomos de hidrógeno del primer carbono se hallan enfrentados a los del segundo lo cual causa repulsión entre ellos haciendo muy inestable a la molécula y a su vez haciendo que ésta tenga alta energía.
* La rotación del metilo entorno al enlace C-C, permite el paso de la conformación alternada a la eclipsada y viceversa.
Una seis átomos de carbono en forma lineal
* sEstán todos los átomos de carbono en un mismo plano?
No, no todos los átomos de carbono se encuentran en el mismo plano:
En la conformación silla hay cuatro átomos de carbono en un mismo plano, un átomo por encima de ese plano y otro átomo por debajo; mientras que, en la conformación bote, sobre el plano donde se encuentran 4 carbonos existen 2 carbonos.
* sCómo se llama este compuesto?
Este compuesto se llama ciclo hexano.
* Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto. sCuántas son en cada conformación?
En el caso de la conformación silla existen 6 hidrógenos axiales y 6 hidrógenos ecuatoriales. En el caso de la conformación bote también existen6hidrógenos axiales y 6 hidrógenos ecuatoriales.
Represente el enlace doble
* sQué estructura ha formado? sCuál es la geometría molecular? sHay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje la fórmula estructural.
La estructura que se ha formado es el eteno y su geometría molecular es lineal. No existe rotación del enlace entre carbonos por la presencia del enlace pi. Su fórmula estructural es:

Represente el tripe enlace
* sQué estructura se ha formado? sCuál es su geometría molecular?
sQué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.
La estructura que se ha formado es el etino, su estructura molecular es lineal. Los resortes representan el triple enlace, siendo uno de ellos el sigma y dos los pi.

Diagrama senoidal del etano

En este diagrama se establece la relación entre la energía del etano a medida de que rotamos el segundo carbono del etano, manteniendo el primero estático, 60° desde su forma eclipsada 6 veces. Se puede observar una variación en la energía siendo los picos más altos de energía pertenecientes las fases eclipsadas de esta. Esto es debido a que los átomos de hidrogeno se encuentran más juntos entre si y la energía de repulsión es más fuerte, estas especies también son más inestables debido lo mencionado anteriormente.

Diagrama senoidal del butano
En este diagrama se establece la relación entre la energía del butano a medida de que rotamos el segundo carbono del etano, manteniendo el primero estático, 60° desde su forma eclipsada 6 veces. Se puede observar unavariación en la energía siendo el pico más alto de energía perteneciente a la forma eclipsada totalmente de esta. Las fases eclipsadas parcialmente presentan energías relativamente altas en comparación a las fases alternadas, las fases alternadas Gauche presentan una energía de 0.9 Kcal/mol y la fase totalmente alternada la menor de las energías siendo esta la más estable.

Conclusiones
Generales:
* Permite analizar con mayor facilidad que en un papel la simetría, la rotación, y situaciones como la isomería óptica.
* La rotación en una molécula no es posible en torno a los enlaces π
Modelos Moleculares:
* La forma alternada de la molécula del etano es la más indicada debido a su baja repulsión entre hidrógenos y su alta estabilidad.
* El enlace simple, a diferencia del doble y el triple, permite rotar los carbonos y obtener las formas alternada y eclipsada.
Cadena de 3 carbonos:
* Con 3 carbonos la cadena siempre es lineal.
* La ramificación de la cadena no es lineal a partir de 4 carbonos.
Cadena de 6 carbonos unidos de forma lineal:
* Primero nos damos cuenta que las moléculas pueden tomar varias conformaciones en el espacio, pero siempre existe una que es mucho más estable que la otra, siendo en este caso la conformación silla la más estable. Luego se puede observar que no siempre los carbonos en un ciclo hexano quedan todos en el mismo plano, y que el número de hidrógenos ecuatoriales y axiales es el mismo, lo único que cambia es el número de hidrógenos paraarriba y para abajo que en la configuración bote es 2 hidrógenos para arriba y 4 hidrógenos para abajo.
Represente el doble enlace:
* La aparición de enlaces múltiples hace imposible que se pueda rotar el enlace, por lo tanto no se puede hablar de isomería conformacional.
Represente el triple enlace:
* La aparición de enlaces múltiples hace imposible que se pueda rotar el enlace, por lo tanto no se puede hablar de isomería conformacional. También se observa que en este tipo de enlace los átomos de carbono se encuentran más cercanos entre sí.
Proyección de Newman:
* La proyección de Newman es una representación práctica aunque poco detallada si se trata de mostrar las características de una molécula.
Reacciones Químicas Ilustradas con modelos:
* Los modelos moleculares resultan muy útiles a la hora de representar reacciones químicas ya que permiten tener una mejor visión general de lo que sucede realmente dentro de una reacción y también permiten predecir lo que sucederá.

Recomendaciones
* Realizar las experiencias con un segundo conjunto de modelos moleculares que tengan ventajas diferentes al conjunto de madera proporcionado en la práctica puede permitir observar un mayor número de características como si la especie es resonante o presenta pares de electrones libres. Complementando así las desventajas que posee el conjunto de madera.

* Hacer un uso adecuado del conjunto de modelos moleculares proporcionado para la práctica no se debe presionar demasiado los palitos en losagujeros de las esferas porque puede ocasionar que estos se atasquen

* Realizar el armado de las especies con paciencia debido a que si no se toma el tiempo necesario podría hacer que las esferas y/o palitos se caigan al suelo pudiendo causar su perdida.

Apéndice
Cuestionario

1.Dibuje la hibridación para: etileno y etano

ETANO ETENO

2. Dibuje los isómeros conformacionales de
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2
CH3C(CH3)2CH2CH2CH2CCH
-Dibujo adjunto al final del informe.
3. Cuál sería su acción frente a una quemadura con álcali
Primero lavar el área afecta con abundante agua posteriormente aplicar una solución de acido bórico. Secamos el área afectada y aplicamos picrato de butesin.
4. Indique la geometría de H2C=C=CH2

La geometría es determinada por el sistema de dobles enlaces acumulados en 1,2 propadieno en el que la hibridación sp del Carbono 2 determina que los grupos metileno (CH2) del Carbono 1 y 3 estén entre sí en ángulo recto.

Bibliografía
Libros:
* Weininger Stephen, Stermitz Frank R., Química orgánica, Editorial Reverté, 1988, Pág. 518
* García Pérez José Antonio, Química: Teoría y Problemas, Editorial Tebar, 1996, Pág. 248
* McMurry John, Química Orgánica, Cengage Learning Editores, 7a. edición – 2008, Pág. 51