Isometría

Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, presentan propiedades diferentes, debido a que presentan diferente fórmula estructural.


Isómeros estructurales
Isómeros de cadena: estos isómeros se presentan en compuestos que difieren en la posición de los atomos en la cadena carbonada. Estos isómeros son característicos de los alcanos y cicloalcanos.

En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos alifaticos

Fórmula bruta: C4H10



En la siguiente figura se observan isómeros de alcanos cíclicos.

Fórmula bruta: C8H16



Isómeros de posición: estos compuestos presentan la misma cadena o anillo y los mismos grupos funcionales, pero difieren en la posición o posiciones a las cuales estan unidos esos grupos, por lo que las propiedades físicas e incluso las químicas varían.

Fórmula bruta: C4H9 (OH) Fórmula bruta: C4H8 (OH



Isómeros de función: estos isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales diferentes. Los isómeros se presentan entre compuestos diferentes tales como: dienos y alquinos, aquenos y cicloalcanos, aldehídos y cetonas, alcoholes y éteres, acidos y ésteres, entre otros.

Fórmula bruta: C4H6
Alquino isómero de dieno Fórmula bruta: C3H6
Alqueno isómero de cicloalcanos


Isómeros Espaciales
Isómeros geométricos:en un compuesto organico la rotación alrededor de un enlace simple carbono-carbono es libre, esto permite que los atomos de dicho compuesto tomen posiciones relativas formando las denominadas conformaciones.

La diferencia energética para alcanzar una configuración u otra es muy pequeña apenas de 6 a 6 Kcal/mol, esto hace imposible asilar las diferentes conformaciones de los compuestos que presentan enlaces simples.

Cuando se trata de compuestos con doble enlace carbono-carbono, la rotación esta restringida por la cantidad de energía. El doble enlace es rígido y sólo puede producirse si el doble enlace se rompe, para lo cual es necesario alrededor de 70 Kcal/mol.

Los isómeros geométricos contienen los mismos rasgos estructurales, los mismos grupos atómicos, los mismos angulos de enlace y estan unidos a las mismas posiciones en anillos idénticos o estructuras de cadenas idénticas, solo se diferencia en alguno de los grupos en el espacio, por lo que se les llama estereoisómeros.





Configuración CIS: esta configuración se presenta cuando grupos idénticos (hidrógenos, halógenos, etc.) aparecen en un mismo lado del plano que pasa por los dos carbonos por el doble enlace y es perpendicular al plano de la molécula.

Configuración TRANS: esta configuración se presenta cuando los dos grupos idénticosaparecen en lados opuestos de ese plano.


Los isómeros geométricos de una sustancia determinada pueden ser separados experimentalmente, debido a que su configuración les otorga propiedades físicas que los diferencian. Es así que los isómeros Cis son mas polares, presentan punto de ebullición mas altos y punto de fusión mas bajo.


Isómeros Ópticos: Los isómeros ópticos son sustancias que física y químicamente son iguales, su diferencia se encuentra en que desvían un rayo de luz polarizada en distinto sentido. Si la desvían en el sentido de las agujas del reloj (hacia la derecha) se denomina compuesto dextrógiro y se representa con el signo (+), si lo hacen en sentido contrario (hacia la izquierda) se denomina compuesto levógiro (-).

La luz sin polarizar vibra en muchas direcciones que se resuelven en planos perpendiculares entre si.

Para polarizar la luz se usa un prisma de Nicol que consiste en dos cristales de calcita (CaCO3) unidos por balsamo de Canada. Cuando la luz atraviesa el prisma se divide en dos rayos: uno ordinario que vibra en el plano del papel y que es reflejado totalmente por la capa del balsamo de Canada y otro extraordinario que emerge del prisma y vibra en planos paralelos (en un solo plano). Este último es el rayo de luz polarizada y es el que se hace incidir sobre la sustancia cuyadesviación óptica se quiere medir y para lo cual se utiliza el polarímetro.

El polarímetro consta de dos prismas de Nicol, uno llamado polarizador y el otro llamado analizador, éste último puede ser girado y presenta una escala graduada que permite medir en grados el signo y la amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El número de grados el signo y la amplitud de la desviación que experimenta el rayo de luz polarizada. El número de grados de la rotación depende de la naturaleza de la sustancia disuelta, de la distancia (longitud del recorrido) que recorre la luz a través de la solución y de la concentración de la solución.

El poder óptico rotatorio de una sustancia viene dado por la falta de simetría de sus moléculas debido, generalmente, a la existencia de un carbono asimétrico.


Un carbono asimétrico es aquel que esta unido a cuatro sustituyentes diferentes.

Un isómero óptico es la imagen especular del otro (imagen opuesta tipo espejo), ambos reciben el nombre de enantiómeros, enantiomorfos o antípodas ópticas.



Los enantiomorfos presentan las mismas propiedades químicas y físicas (excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla equimolecular (igual número de moléculas) de dos enantiomorfos no presentara actividad óptica. A esta mezcla se le llama mezcla racémica.