INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA III

Practica No 8.

“Colorantes. Preparación de anaranjado de metilo.”

Profesor
José María Mota Flores.

Alumna
López Martínez Jaqueline

Grupo: 5IM4 Equipo: 2

2009

Practica No. 8

“Colorantes. Preparación del anaranjado de metilo”

* Objetivos

1. Obtener el anaranjado de metilo (dimetilaminoazobencensulfonato de sodio) a partir del acido sulfanílico

2. Comprobar practicamente las reacciones de copulación.
3. Aplicar el anaranjado de metilo como indicador
4. Explicar los diferentes tipos de teñidos de fibras textiles
5. Establecer los criterios de comparación entre el método de obtención del anaranjado de metilo con respecto al proceso industrial
6. Identificar los diferentes equipos utilizados en los procesos industriales para cada colorante
7. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido

* Actividades previas.

* Naturaleza del color.

El físico Isaac Newton, descomponiendo un rayo de luz solar con un prisma transparente, descubrió que estaba compuesta de una serie de colores, con la misma disposición cromatica que él denominó el espectro. Nombró siete colores: rojo, naranja, amarillo, verde, azul, índigo y violeta. Newton partía de la base de que el blanco era, no la ausencia de color, sino mas bien la suma de todos los colores. Y demostró que estos colores no eranagregados por el prisma, sino que estaban contenidos en la 'luz blanca'.

La luz del Sol esta formada en realidad por un amplio espectro de radiaciones electromagnéticas de diferentes longitudes de onda, formando un espectro continuo de radiaciones, que comprende desde longitudes de onda muy pequeñas, de menos de 1 picómetro (rayos cósmicos), hasta longitudes de onda muy grandes, de mas de 1 kilómetro.

El ser humano tan solo es capaz de visualizar un subconjunto de ellas, las que van desde 380 (violeta) a 780 nanómetros (rojo), como podemos apreciar claramente si la hacemos pasar por un prisma, efecto descubierto por Newton.

Cada longitud de onda define un color diferente (colores de emisión). La suma de todos los colores (longitudes de onda) da como resultado la luz blanca, siendo el color negro u oscuridad la ausencia de colores.

Si una vez descompuesta la luz solar en sus longitudes de onda constituyentes volvemos a juntarlas con otro prisma, volveremos a obtener la luz blanca.

* Colorantes y pigmentos.

Todos los objetos aparecen coloreados porque absorben determinadas longitudes de onda y reflejan o emiten otras que son visibles.

En los compuestos organicos, el color se debe a los cromóforos. Los cromóforos son secuencias de atomos unidos por dobles enlaces ya sea en cadenas o anillos que absorben longitudes de onda luminosas y reflejan el resto. Es así como alterando el orden de los dobles enlaces, los químicos pueden variar el color reflejado por los compuestos.

El color azul del cielo, se debe a un fenómenoatmosférico: la dispersión y concentración de la luz en la atmósfera. El mismo color azul, sobre una pared se debe a la presencia de compuestos coloreados llamados pigmentos. Estos pigmentos interactúan con la luz para emitir diferentes longitudes de onda que son percibidas por el ojo humano.

Los pigmentos son sustancias insolubles, que pueden ser extendidas como capas superficiales o mezcladas con la masa de algún material.

Algunos pigmentos como la clorofila son compuestos organicos naturales. Sin embargo, la mayoría son compuestos sintéticos (organicos e inorganicos). En este sentido la industria química ha desarrollado pigmentos cada vez mas accesibles y variados.

La mayoría de los pigmentos empleados en pinturas y en tintes deben su color a las propiedades químicas de los metales de transición; al contrario de elementos como el sodio o el magnesio, con un solo estado de oxidación, a diferencia de los de transición que presentan varios. Así el color depende del estado de oxidación del ion metalico y del tipo y disposición de las demas moléculas que se unen a él. También se usan en pinturas fluorescentes y fosforescentes, las primeras contienen sulfuros de Zn, Cd, mientras que las segundas, contienen sulfatos de Zn, Cu, Sr, que siguen brillando después de que se les deje de iluminar.
Los pigmentos pueden aplicarse en superficies usando pinturas o en papel usando: tintas, ambas añaden color a las superficies de un modo similar.

El colorante es un compuesto que al aplicarse a un sustrato en forma de dispersión o difusión le daun color permanente. Tiene que interactuar con el sustrato y este tiene que ser capaz de absorberlo. Los colorantes tiñen.
Los pigmentos son compuestos que tienen color y en forma de finas partículas siempre va disperso en un vehículo adherente, que suele ser un polímero. Recubre, forma una capa encima del sustrato (pinturas, barnices, tintas de imprenta, etc.) y es muy insoluble. Generalmente son inorganicos: TiO2, ZnO.

Las condiciones que se debe cumplir para que una sustancia de color son
1.- Tener un fuerte poder colorante, es decir, con poca cantidad de sustancia se debe conseguir gran superficie coloreada.
Debe tener solidez, es decir, debe ser resistente a los agentes atmosféricos y la luz.
Se debe conseguir una buena adherencia al sustrato.
Se tiene que conseguir un buen nivelado, esto es, uniformidad de color en el proceso de teñido.
5.-Tiene que tolerar otros colorantes que puedan mezclarse.
Debe ser facilmente aplicable.

Todas estas condiciones hacen que sean productos caros debido a la complejidad estructural.
Para que una sustancia de color debe absorber la radiación entre 380 y 750 nm. Las transiciones mas habituales en los compuestos organicos son en una =150-200 nm. Estos valores estan por debajo de la radiación que daría el color visible. Pero si un compuesto presenta una diferencia estructural que permita que la distancia entre niveles sea menor, la sustancia en cuestión presentara color.

* Constitución química de los colorantes y su clasificación

Un colorante es una substancia quepenetra y permanece coloreando uniformemente una fibra textil. Para el químico de colorante, un colorante es una combinación de estructuras no saturadas conteniendo ciertos grupos conocidos como Cromóforos y Auxocromos.
Los Cromóforos imparten color a la molécula y los Auxocromos intensifican el color y mejoran la afinidad del colorante por la fibra.

La combinación de Cromóforos y la estructura no saturada es llamada un Cromógeno: dos anillos bencénicos esta unidos por un grupo Cromóforo (-N=N-). Grupo AZO, siendo de un color amarillo pero faltandole Auxocromos, tiene un valor tintóreo bajo y poca afinidad o quiza ninguna por la fibra. Por medio de la adición de Auxocromos se puede obtener un colorante comercial.

Este colorante tiene afinidad por la fibra, el color que se obtiene es mas intenso que en el correspondiente Cromógeno y ademas existe un efecto batocrómico en su tono (el pico de absorción se observara, en una longitud de onda mayor que su correspondiente Cromógeno).

En general la intensidad es directamente proporcional a la resonancia molecular y las propiedades de resistencias del colorante estan relacionadas a la estabilidad física y química de la molécula y a las fuerzas externas tales como calor, luz, pH, etc.

Existen dos métodos de clasificar colorantes. El primero esta basado en la constitución química de los sistemas Cromofóricos, y el segundo en base a los métodos de aplicación.

Ninguno de estos dos sistemas es completamente satisfactorio, debido a que existen colorantes incluídos en el mismo sistema Cromofóricoque difieren ampliamente en su aplicación.

La utilidad de un colorante para un uso particular es gobernado por: tamaño molecular, grupos solubilizantes, grupos aceptores de protones, longitud de la cadena, grupos alquilo, etc. Hay, según la constitución química alrededor de 25 diferentes clases de colorantes.

Tal vez el mejor modo de introducirnos a la química de los colorantes, es ir en mayor detalle a la clasificación de los mismos en función de su aplicación, haciendo mención de los mismos en el siguiente orden:

Cuba |   | Solventes |
* Dispersos * Directos * Acidos * Basicos |   | * Al Azufre * Azoicos (hielo) * Reactivos * Mordentes |
| | |

| | |
* Métodos de obtención de los colorantes azoicos

Las fases en que pueden considerarse desglosado el proceso de fabricación son:

1º reacción

2º filtración

3º secado

4º molturación

Las dos últimas fases se emplearan en aquellos colorantes en forma de polvo pero no cuando es en forma de pasta.

La reacción tiene lugar en los reactores, que suelen ser aparatos cilíndricos provistos de todos los elementos necesarios para que se verifique el proceso de obtención del colorante, tales como serpentines de calefacción, agitadores, condensadores , conductores , dispositivos, etc.

El material empleado en la construcción de aquellos debera estar proyectado de acuerdo con las sustancias y las condiciones de trabajo presentes.

Dado que la mayor parte de los colorantes se obtienen por precipitación desde un medio líquido que puede seracuoso, alcohólico, o mezcla de ambos, hay que proceder a la filtración para separar el colorante del resto.

Estas soluciones no son neutras sino alcalinas o acidas, dato que también debe tenerse en cuenta a la hora de la elección de los materiales.

El tipo de filtro a emplear vendra condicionado por la cantidad de productos manipulados.

La parte filtrada, si contiene disolventes, tiene que ser enviada a evaporar, para separar estos y ser utilizados de nuevo en el proceso.

La parte sólida, separada en la filtración es enviada para su secado. Los sistemas de secado son muy variados destacando los túneles de secado, con circulación de aire caliente, estufas, proyección sobre superficies calientes, etc

Es muy importante en la operación del secado no alcanzar, y sobre todo, no sobrepasar la temperatura para a cual el colorante se descompone. Algunas de ellos lo hacen a temperatura baja siendo, por tanto, preciso realizar el secado utilizando conjuntamente calor y vacío.

Le sigue al secado la molturación. Aquí también hay que tener presente el grado de pulverización exigida, a la hora de la elección del molino. Estos son tipos especialmente fabricados para la molienda de los colorantes secos, alcanzandose con los molinos de chorro , y por exigencias del colorante , partículas que tiene de diametro entre una y diez micras.

Dado que con frecuencia la tonalidad del colorante obtenido no coincide exactamente con el de preparaciones anteriores, antes de ser envasado, se le adicionan pequeñas cantidades de otras sustancias hasta queel colorante tenga la tonalidad adecuada.

* Diazoación y copulación

La reacción de Diazoación es la combinación de una amina primaria con acido nitroso para generar una sal de diazonio. El HNO2, como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos (NaNO2) con algún acido mineral como el HCl acuoso, o el acido sulfúrico, perclórico u flurobórico. Cuando se trata de una amina primaria alifatica la sal de diazonio es muy inestable y se descompone inmediatamente. Cuando se utiliza una amina primaria aromatica, la sal es estable en solución y a temperaturas menores de 5°C, con lo cual se tienen oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dandole a la reacción una aplicación sintética.

El acido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con el N2O3 también llamado anhídrido nitroso.

En la reacción de Diazoación el reactivo es en realidad el N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de transferencias rapidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.

Cuando una amina aromatica primaria, disuelta o suspendida en un acido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que estas se descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño dehielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en sustituciones aromaticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.

Los compuestos azo, tienen gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales.

Las sales de diazonio, son poco electrofílicas, por lo que solo reaccionan con compuestos aromaticos ricos en electrones, es decir, que tengan grupos fuertemente electrodonadores –OH, -NR2, -NHR o-NH2. Por lo común, la sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante.

La reacción se inicia, con el ataque del enlace del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera el compuesto diazo.

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromaticas genera azocompuestos, los cuales son de importancia para la industria de los colorantes.la obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones
a) Diazotación de una sustancia aromatica que contenga un grupo amino primario.
b) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromatico en un acido diluido o de una solución fenólica en un alcali diluido
c) Mezclado de las soluciones anteriores con las que se tiene lugar laformación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente acida.

* Diferentes métodos de teñidos de fibras textiles

El método empleado para teñir fibras sintéticas depende de su composición. El rayón de viscosa y el rayón de cuproamonio, al estar formados de celulosa, se pueden teñir con los mismos compuestos empleados para el algodón. Los poliésteres, el acetato y el triacetato requieren el uso de tintes dispersos. Las fibras acrílicas se tiñen con tintes basicos. Los tejidos de fibra de vidrio no se pueden teñir debido a la naturaleza inerte del material; el vidrio fundido se colorea con sales metalicas antes de producir las fibras.

En la actualidad, el teñido indirecto se practica sobre todo con caracter artesanal. El sistema mas sencillo consiste en un tratamiento previo del tejido con una solución fijadora denominada mordiente, seguido de la inmersión en un baño de tinte. En el pasado se empleaba tanino como mordiente porque permitía el uso de tintes basicos en algodón y otros tejidos de celulosa. Este proceso se emplea hoy para colorear objetos decorativos como adornos de paja o flores secas. El proceso clasico de teñido con mordiente se realiza en tres etapas: tratamiento del tejido con una disolución que contiene una sal metalica, baño con amoníaco y baño de tinte. Al actuar sobre la sal, el amoníaco produce hidróxidos metalicos insolubles, que permanecen en las fibras y reaccionan con la disolución de tinte produciendo compuestoscoloreados estables e insolubles conocidos como lacas. En otra técnica mas empleada, el teñido de lana con cromo, el tejido se colorea de forma directa con un tinte soluble y luego se trata con dicromato de sodio, que se combina con el tinte y forma una laca de cromo en las fibras. El dicromato también se puede aplicar antes del tinte o a la vez que éste. El cromo refuerza la permanencia de un color en la lana, en el nailon y en la seda.
Muchos tintes, entre ellos los de cuba o los de azufre, son insolubles, por lo que tienen que ser alterados mediante procesos químicos antes de poderse emplear para colorear tejidos. En los tintes de azufre y de cuba, el tinte insoluble se reduce químicamente para formar un compuesto soluble conocido como compuesto leuco. El tejido se sumerge en una disolución de este compuesto y se expone al aire para volver a oxidar el compuesto, con lo que se forma el tinte insoluble sobre la fibra. Los tintes de azufre se reducen en una disolución de sulfuro de sodio, y los de cuba en una disolución de tiosulfato de sodio.
Los tintes de naftol y los de revelado directo (una subclase de los tintes directos) se emplean en una técnica comercial de teñido indirecto en la que el tinte se forma dentro de las mismas fibras. Estos tintes se crean pasando el tejido por dos o mas baños de compuestos que reaccionan entre sí para formar el colorante apropiado. Un sistema similar se utiliza en la producción de tintes para las emulsiones de las películas fotograficas.

* Propiedades y usos del anaranjado de metilo

* Diagramade flujo experimental

* Comparación de diagrama de flujo del proceso industrial y el del proceso experimental

Al carecer del diagrama de flujo de la obtención del anaranjado de metilo, se supone una secuencia similar a la síntesis del naranja II, asimilandose que ambos procesos emplean las mismas materias primas, se observa que en el proceso industrial las sustancias líquidas empleadas como materias primas (dimetilanilina) son suministradas mediante un sistema de bombeo al reactor intermitente, con agitación, donde continuamente es monitoreada la temperatura de la reacción, asimismo se mantiene a una constante agitación, en donde ademas se adicionara el acido sulfanílico.
Una vez que se han añadido la cantidad requerida de reactivos, y que ha estado en constante agitación a la temperatura indicada, se procede a realizar la Diazoación y la copulación, mediante la adición del nitrito de sodio en solución, con agitación vigorosa y controlada. Posteriormente es trasladada la mezcla a un tanque cristalizador, mediante una bomba. De donde posteriormente, los cristales, son trasladados a una centrifuga, y a la tolva (destinado a depósito y canalización de materiales granulares o pulverizados).

Posteriormente son purificados y trasladados mediante una bomba, a un filtro prensa, que separa los líquidos y sólidos obtenidos a través de filtración por presión, para posteriormente ser trasladados al tanque de almacenamiento de anaranjado de metilo en solución, para continuamente ser secados y colectados, con destino al almacén de productoterminado.

En si ambos procesos son muy similares, no hay una gran diferencia, respecto al modo de producción y la metodología dentro del procedimiento a nivel escala y el industrial, mas que la cantidad producida y la cantidad requerida de materia prima. Ademas de que en el industrial se busca repurificar cada uno de los productos, así como de las materias primas reobtenidas después de la realización del proceso.

Cabe mencionar que el control en cuanto al flujo, temperatura, presión, etc son de mayor énfasis en cuanto a su control, dentro del proceso industrial.

* Tabla de propiedades físicas de los reactivos y productos

Propiedades físicas | Reactivos. | Productos | Observaciones. |
| Anilina. | Agua. | Acido sulfanílico | Dimetilani-lina | Nitrito de sodio | Anaranjado de metilo | |
Edo. Físico y color | Líquido aceitoso, incoloro, se obscurece a la luz, de olor característico | Líquido transpa-rente | Sólidos cristalino blanco | Líquido aceitoso de color amarillo a marrón. | Sólido amarillento | Cristales amarillos | Se obtuvo una cantidad de producto considerable ligeramente amarillento, con pequeños cristales anaranjados. |
Peso molecular (g/gmol) | 93.13 | 18 | 173.19 | 121.18 | 69 | 327.33 | Peso molecular alto del producto con respecto al de los reactivos principales |
Punto de ebullición (°C) | 184-186 | 100 | --- | 193 | --- | --- | Punto de ebullición no definido del producto obtenido |
Punto de fusión (°C) | ----- | 0 | 288 | 2 | 271 | 114-117 | Punto de fusión relativamente del acido sulfanílico altoen comparación con los productos |
Densidad. (g/ml) | 1.022 | 1.00 | --- | 0.96 | 2.168 | --- | Densidades relativas mucho mayores que las del agua |
Solubilidad | agua | ++ | +++ solvente universal | ++ caliente | ++ | ++ fría ++ caliente. | +++ fríaY caliente | La mayoría de las sustancias empleadas resultaron ser, solubles en agua (escasamente) y solubles en solventes organicos |
| Solventes organicos | +++ etanol, acetona y benceno | No soluble | - etanol y éter | Soluble. | +++ amoniaco++ éter y etanol | Insoluble en etanol | |
Toxicidad. | Muy tóxico por inhalación y absorción cutanea, corrosivo. | No tóxico | Por contacto cutaneo | Muy tóxico por inhalación y absorción cutanea. | Por ingestión en solución. | Tóxico por inhalación. | Todas las sustancias empleadas resultaron ser de caracter altamente toxico en gran cantidad. |

* Observaciones sobre el desarrollo experimental

Cuando se realizó la mezcla de dimetilanilina con el acido sulfanílico se obtuvo, una mezcla blanquecina con sólidos en suspensión, los cuales no se disolvían totalmente. Posteriormente cuando se adiciono la solución de nitrito de sodio, no se observó la separación total del colorante, se formo mas cantidad de sólidos en suspensión, los cuales al adicionar un poco de anilina, se tornaron naranjas.
Posteriormente se observó cómo se empezaba a formar una especie de pasta semisólida anaranjada, la cual inmediatamente se filtró, y se lavó con agua helada. Cabe mencionar que durante el proceso, fue importante realizar la mezcla de reactivos en bañohelado, para lograr así las optimas condiciones, para evitar la descomposición de la sal de diazonio, y para lograr su maxima formación.



* Cuestionario.

1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo

Síntesis del anaranjado de metilo
Diazoación

Copulación

2. Efectuar el calculo estequiométrico

Se obtiene la masa de cada reactivo:

ρ=mv m=ρ*v
mdimetilanilina=0.96gml*0.6 ml
mdimetilanilina=0.576 g de dimetilanilina

macido sulfanilico=2.5 g de acido sulfanilico
mnitrato de sodio=0.35 g de nitrato de sodio

n=mPM

ndimetilanilina=0.576 g121.18 g/gmol=0.00475 mol

nacido sulfanilico=2.5 g173.19 g/gmol=0.0144 mol

nnitrato de sodio=0.35 g69 g/gmol=0.0050 mol

El reactivo que limita la cantidad de producto a obtener es la dimetilanilina, ya que el acido sulfúrico esta en exceso.

mteorica=0.576 g dimetilanilina327.33 g anaranjado de metilo121.18 g de dimetilanilina=1.5558 g de AM

3. Resultados de la experimentación
Rendimiento practico

mAM=1.3 g

Rendimiento=mobtenidamteorica.x100

Rendimiento=1.3 g de AM1.5558 g de AMx100

Rendimiento=83.55 %
Eficiencia

mdimetilanilina=0.576 g de dimetilanilina
macido sulfanilico=2.5 g de acido sulfanilico
mnitrato de sodio=0.35 g de nitrato de sodio

minsumos=0.576 g+2.5 g +0.35 g=3.426 g

η=mobtenidaminsumos

η=1.3 g3.426 g

η=0.3794

4. Analisis de la reacción. Mediante el espectro infrarrojo, y obtener el espectro RMN

En el rango comprendido entre 800-860 cm-1, se observauna serie de picos correspondientes a un benceno, sustituido en la posición para; en los 1200 cm-1 se presenta un estiramiento C-N, no se presenta estiramiento N-H; en la sección de 3000 cm-1, se muestra el enlace N=N. Aproximadamente dentro del rango de 500 a 1000 cm-1 se muestra la presencia del grupo –SO3Na. El espectro U.V se tiene: a una max=420 =39811, a max=305 =7943, a max=265 =15849.

5. Mencionar los usos mas importantes del anaranjado de metilo

El anaranjado de metilo, es un indicador que es al mismo tiempo una base débil y acido fuerte. Es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3 y 4,4. En la actualidad se registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacéuticas, colorante de teñido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimiento petroleros. También se aplica en citología en conjunto con la solución de Fuschin

* Conclusiones.

1. Se logró obtener el anaranjado de metilo, a partir del acido sulfanílico, mediante una reacción de Diazoación y de copulación con la dimetilanilina
2. Se observó la importancia de realizar la reacción de Diazoación, a bajas temperaturas para lograr la formación de la sal de diazonio, y a su vez para lograr su estabilidad. Consecuentemente se realizó la formación de la sal de diazonio, mediante el empleo de nitrato de sodio. Cabe mencionar que toda la reacción se dio in situ, ya que tanto la copulación como la Diazoación se dieron al formar la mezcla de reactivos, y consecuentemente al adicionar el nitrato desodio .
3. Las reacciones efectuadas dependen de diversos factores como lo son la temperatura, y la agitación continua, para lograr la formación y estabilización de la sal de diazonio.
4. El empleo a nivel industrial de un sistema de bombeo, condensadores, tanques de mezclado, tolvas, ciclones, filtros prensa, valvulas, secadores, reactores, y separadores, entre otros, son medios de uso eficaz para lograr el objetivo industrial, como lo es el uso maximo de las materias primas a un bajo costo, con un gran rendimiento y eficiencia del producto final. Ademas de que permiten realizar el proceso, en el menor tiempo posible, y con un volumen alto en producción
5. Mediante la consulta bibliografica se logró conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta síntesis, así como cada una de sus funciones dentro del proceso, lo cual es de utilidad, para el desempeño, y formación de nosotros los alumnos como futuros ingenieros.

* Fuentes de consulta.
* MORRISON Y BOYD. Química Organica. 5ta edición. Editorial Pearson Addison Wesley. México, 1998.
* YURKANIS BRUICE, PAULA. Química Organica. 5ta edición. Editorial Pearson Prentice Hall. México, 2008. 1440 pag.
* https://www.quiminet.com.mx/ar1/ar_vcdaasdvcd-pinturas-colorantes-y-pigmentos-que-son.htm
* https://www.desarrolloweb.com/articulos/1445.php
* https://www.farbe.com.mx/quimica.html
* https://www.scribd.com/doc/18416037/9-Copulacion-de-Sales-de-Diazonio
* https://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi