Aminas

Las aminas son compuestos organicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas seran primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amoníaco
Amina primaria
Amina secundaria
Amina terciaria




Ejemplos
Aminas primarias: anilina…
Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina…
Aminas terciarias: dimetilbencilamina…
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno mas débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición mas bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Propiedades de las Aminas
Propiedades Físicas: 

Las aminas son compuestos incoloros que seoxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de atomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromaticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.


Amina secundaria aromatica


Amina terciaria aromatica

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con mas de 6 atomos de carbono y en las que poseen el anillo aromatico.
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es mas alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea mas bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Propiedades Químicas


Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.


Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminiocaliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.
Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de atomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos organicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, Tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los mas pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, mas el nombre del hidrocarburo.
¿Dónde se encuentran las aminas?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoacidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable. 
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos sonla morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. 
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. 

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
Trimetilamina
La Trimetilamina es un compuesto organico que tiene como fórmula N(CH3)3. Se trata de una amina terciara, inflamable e higroscópica. En bajas concentraciones presenta un fuerte olor a 'pescado', mientras que a altas concentraciones tiene un olor similar al del amoníaco. A temperatura ambiente (25ºc) se presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en solución acuosa al 40%, ya que al igual que el amoníaco es muy soluble en ese líquido.
La trimetilamina es un producto de la descomposición de animales y plantas. Es la principal sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas infecciones, y al mal aliento. Ademas se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de colina y carnitina.
La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el catión trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un sólido incoloro e higroscópico obtenido de la reacción con el acido clorhídrico. La trimetilamina es un buen nucleófilo, y ese tipo de reacción esla base de la mayoría de sus aplicaciones.



Producción
La trimetilamina se prepara por la reacción entre amoníaco y metanol empleando un catalizador
3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Esta reacción trae aparejada la producción de otras metilaminas, (CH3)2NH y CH3NH2.
También puede ser preparada por medio de la reacción entre cloruro de amonio y paraformaldehído, de acuerdo a la siguiente ecuación
9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

Aplicaciones
La trimetilamina se utiliza para la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente basicas, y como agentes emparejadores del teñido. Los censores de gases utilizados para comprobar la frescura del pescado detectan trimetilamina.

Trimetilaminuria

La trimetilaminuria es un desorden genético que se caracteriza porque el organismo afectado es incapaz de metabolizar la trimetilamina adquirida con los alimentos. Los pacientes desarrollan un característico 'olor a pescado' en su sudor, orina y aliento luego de haber consumido alimentos ricos en colina. La trimetilaminuria es un desorden autosómico recesivo que involucra una deficiencia de la trimetilamina oxidasa. Se ha observado una condición similar a la trimetilaminuria en ciertas líneas de gallinas de la raza Roja de Rhode Island que produce huevos con olor a pescado, en especial luego de consumir alimentos que contienen una alta proporción de semillas de colza.