Alquinos
ï¬ Son hidrocarburos que en su molécula contiene
triples enlaces. ï¬ No
saturado.- Las moléculas contienen un triple enlace por lo que es susceptible a más
enlaces. ï¬ También llamados: Acetilénicos
ï¬ Siguen la fórmula general:
CnH2n-2
Reactividad
Ejercicio
Escribe el nombre para el siguiente compuesto
Ejercicio
Escribe el nombre para el siguiente compuesto
5.- Si el compuesto contiene dobles y triples enlaces , la cadena principal
será la contenga el mayor número de insaturaciones.
6.- Si hay dos o más cadenas con igual número de
insaturaciones la cadena principal será la que contenga el mayor número de
átomos de carbono.
Si hay dos o más cadenas con igual número de
insaturaciones e igual número de átomos de carbono, la cadena principal es la
que contiene el mayor número de enlaces dobles.
Hidrocarburos Cíclicos
ï¬ Cadena de carbono cerrada que forma un anillo o ciclo. ¬ Puede contener
enlaces C-C C=C Cï€ ï‚s C
Cicloalcanos también son conocidos como
naftenos.
ï¬ La forma que tendrán los compuestos
dependerá del
número de carbonos.
Conocer el proceso mediante el cual la cafeína pasa,
por el cuerpo, para lograr ser excretada de éste, horas mas tarde
de ser ingerida.
Analizar sobre los efectos de estas sustancias en el medio
ambiente.
Alcaloides
La palabra alcaloide fue utilizada por primera vez por W. Meissner en
el año 1819 para designar algunos compuestos activos que se
encontraban en los vegetales y que poseían caracter
basico.
Mas tarde, Winterstein y Trier en 1910 definieron los
alcaloides como compuestos basicos, nitrogenados, de origen vegetal o
animal
El primer alcaloide que se consiguió sintetizar fue la conicína
en 1886, después se fueron sintetizando muchos mas, aunque
en algunos casos su síntesis es complicada y cara y, en otros casos
no ha sido aún posible realizarla. Por otra parte,no
debemos olvidar que los primeros pasos de la farmacología experimental
se iniciaron con el estudio de alcaloides. [Qbit, 2007]
Podemos definirlos como
sistemas heterocíclicos nitrogenados derivados de aminoacidos y
triterpenos. En general se encuentran formando sales con el acido
acético, oxalico, lactico, malico, tartarico
y cítrico.
Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y
su intervención en las reacciones principales del metabolismo
celular. A pesar de ser sustancias poco
similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades
fisiológicas analogas. [Derache, J, 1990]
En su gran mayoría son de origen natural, sobre
todo del
reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros
exclusivamente sintéticos.
Presentan notables propiedades fisiológicas y
toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso
central, con predominio en alguno de sus niveles.
Los alcaloides no pueden repartirse homogéneamente en
todo el organismo, sino que se acumulan preferentemente en determinados puntos.
Por ejemplo, los alcaloides del
tabaco se encuentran principalmente en las hojas y los del arbol de la quina en la corteza.
A consecuencia de su elevada basicidad los alcaloides no se presentan libres en
las plantas, sino neutralizados con formación de sales, y para aislar
los alcaloides se utilizan igualmente sus sales. En general se trata de las
sales con acidos inorganicos, particularmente los productos de
adición con el acido clorhídrico. Ademas
se suelen utilizar para su caracterización los picratos, picrolonatos y
sales dobles analogas.
Los alcaloides figuran entre los venenos mas fuertesque conocemos,
bastan cantidades de algunos decigramos o centigramos para matar a un hombre. Disminuyendo esta dosis se observan interesantes
efectos fisiológicos que poseen mayor interés farmacéutico
que la misma toxicidad, tales como la acción calmante de la morfina, la
estimulante de la cafeína, etc. [Klages, 1968
Clasificación de los alcaloides
En comparación con la mayoría de otras clases de compuestos
naturales, alcaloides se caracterizan por una gran diversidad estructural y no
hay clasificación uniforme de alcaloides. Métodos primera
clasificación se han combinado
históricamente alcaloides por la fuente natural común, por
ejemplo, un cierto tipo de plantas. Esta clasificación
se justifica por la falta de conocimiento acerca de la estructura
química de los alcaloides y ahora se considera obsoleto.
Clasificaciones mas recientes se basan en la similitud
de la estructura carbonada o precursor biogenético. Sin embargo,
se requieren compromisos en casos límite, por ejemplo, la nicotina
contiene un fragmento de piridina de nicotinamida y
parte pirrolidina de ornitina y por lo tanto se puede asignar a ambas clases.
Alcaloides suelen dividirse en los siguientes grupos principales
Alcaloides 'verdaderos': que contienen
cíclicos,
ï¬ Cada vértice de una de las figuras geométricas indica
la presencia de un carbono
CH2 CH3 CH2 CH3 CH2
Propano
CH2
Ciclopropano
Algunos compuestos cíclicos
CiclopropanoCiclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Ciclopropeno Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclohexeno
Reglas de nomenclatura
1.
El número de carbonos, el correspondiente, y el prefijo
ciclo.
hidrocarburo
2.
Se numera la cadena de tal forma que C=C o Cï‚sC quede
en la menor posición. Nombre las ramificaciones señalando posiciones Termine el
nombre del
ciclo con el nombre de la base.
3. 4.
Ejemplo
1.- Número de carbonos y prefijo ciclo
CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
2.- Numere los carbonos de tal forma que el sustituyente de mayor prioridad se
encuentre en la menor posición
CH2
5
CH2 CH2
2
CH3
CH
4 3
1
CH2
CH2 CH
CH3
3.- Nombre la ramificación
CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH3
1-Propil
3-metil
4.- Termine con el nombre de la base
3-metil-1-propil-ciclopentano
Ejercicio
Escribe el nombre para el siguiente compuesto cíclico
TAREA
1) 2)
3)
4)
5)
6)
TAREA
7) 8)
9)
10)
TAREA
1) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano 2) 2-metil-5(2-propenil)-ciclooctino
3) 3-ciclopentil-2-ciclopropil-5-metiloctano 4)
3-metil-7-secbutil-8-eno-1-decino 5) 2-metil-3-hexino 6) 1-buten-3-ino 7)
Problema 3.34, 3.37, 3.39 y 3.40 de la pag. 123; problema
9.27, 9.28, 9.29 y 9.30(a) de la pag. 402 del libro Wade.