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Acidos carboxilicos - QUIMICA ORGANICA
QUIMICA ORGANICA
ACIDOS CARBOXILICOS
A
1
ACIDOS CARBOXILICOS (R-COOH, Ar-COOH)
Acidos organicos Caracter acido: hidrógeno del carboxilo
O R-C OH
- COOH carboxilo
.. O: R O polar
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O R C O aprox. 120º
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O R H C H C
O ..
H
electrones no compartidos
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Nomenclatura IUPAC
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La IUPAC nombra los acidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número
de carbonos por -oico.
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Cuando el acido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor
longitud dando el localizador mas bajo al carbono del grupo
acido. Los acidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
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Los acidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Moléculas con dos grupos acido se nombran con la
terminación -dioico.
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Cuando el grupo acido va unido a un anillo, se
toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxílico.
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HOOC
H
H
COOH
CH3-CH2-CH=CH-COOH H COOH H CH3
Ac.2-penten carboxílico
Ac. trans-1 -ciclopentano dicarboxílico
Ac. trans-2-metil ciclohexano carboxílico
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Propiedades físicas de los Acidos Carboxílicos
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Los acidos carboxílicos son moléculas con geometría
trigonal plana. Presentan hidrógeno acido en el grupo hidroxilo y
se comportan como
bases sobre el oxígeno carbonílico.
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Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman
dímeros, debido a los enlaces por puentes de hidrógeno.
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Acidez y basicidad de los Acidos Carboxílicos
La propiedad mas característica de los acidos
carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre
el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno
oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
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Los acidos carboxílicos son acidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por
resonancia.
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Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los
acidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad
retiran carga por efecto inductivo del
grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno acido.
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El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del halógeno al
grupocarboxílico y con el número de halógenos.
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Los acidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como
NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nucleófilos
aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2
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Síntesis de Acidos Carboxílicos
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Oxidación de alquilbencenos: Los acidos carboxílicos
pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por
oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
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Oxidación de alcoholes primarios: Los acidos carboxílicos
pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante
de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio
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Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios
reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar
nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde acidos
carbóxílicos. Deben emplearse haloalcanos con un
carbono menos que el acido que se desea obtener.
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La hidrólisis del nitrilo puede realizase en
medio basico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de
acidulación final.
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PROPIEDADES QUIMICAS
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•En medio acuoso: ionización
RCOOH + H2O
+ RCOO + H3O
CH3COOH + H2O
CH3COO
+ + H3O
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•Con bases: sales
RCOOH + NaOH
RCOONa + H2O carboxilato sódico
CH3COONa + H2O
CH3COOH + NaOH
acetato de sodio
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•Con bicarbonato de sodio: CO2
CH3COOH + NaHCO3
H2CO3
CO2
CH3COONa + H2CO3
+ H2O
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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS RCOOH RCOgrupo acilo RCOX (RCO)2O RCOOR1
RCONH2
R- CO
A. Haluros de acilo B. Anhidridos de acido C. Esteres D. Amidas
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O RCO-SR O NH O O RC-OOH O RC-NHOH O RCO-NH-NH2
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tioester
O O lactona
imida
H N O lactama
acido peracido
acido hidroxamico
hidrazida
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