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Quimica Organica - la química del carbono
Quimica Organica
La Química Organica o Química del carbono es la rama de la
química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen
carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno
y otros heteroatomos, también conocidos como compuestos
organicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos
como los 'padres' de la química organica.
Historia
La química organica se constituyó como disciplina en los
años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de analisis
de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de
disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de
un gran número de sustancias organicas que recibieron el nombre
de 'principios inmediatos'. La aparición de la química
organica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
químico aleman Friedrich Wöhler, de que la sustancia
inorganica cianato de amonio podía convertirse en urea, una
sustancia organica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para
sintetizar sustancias organicas, era necesaria la intervención de
lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos.
El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias
organicas e inorganicas. Los químicos modernos consideran
compuestos organicos a aquellos que contienen carbono e
hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o mas), siendo
los mas comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los
halógenos.
Sustancias Organicas e inorganicas.
La materia organica es biodegradable, o sea laatacan los hongos y
bacterias para desintegrarla merced a los ciclos biogeoquímicos.
¿Porqué? porque estamos todos hechos esencialmente de los mismos
materiales, vegetales y animales son descompuestos por bacterias y hongos para
usar sus nutrientes.
Los materiales inorganicos no estan compuestos por combinaciones
de atomos de carbono, hidrogeno y oxigeno, ejemplos: el aluminio, las
latas ,los papeles metalizados. El vidrio, las piedras.
La materia organica en los seres vivos generalmente presenta
simetría.
En cambio la materia inorganica no es degradada.
Sustancia inorganica
Se denomina sustancia inorganica a toda sustancia que carece de
atomos de carbono en su composición química, con algunas
excepciones. Un ejemplo de sustancia inorganica es el acido
sulfúrico o el cloruro de sodio. De estos compuestos trata la química
inorganica.
En Biología, el concepto de inorganico y organico es muy
importante y de vital importancia en temas como la nutrición de los
organismos autótrofos. Estos organismos solo utilizan sustancias
inorganicas del medio (agua, sales minerales y dióxido de carbono)
para su nutrición.
Las sales minerales y el agua son llamadas biomoléculas
inorganicas: son moléculas que forman parte de los organismos
vivos pero que no poseen hidrocarburos en su composición molecular.
La química del carbono
La gran cantidad de compuestos organicos que existen tiene su
explicación en las características del atomo de carbono,
que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que formacuatro enlaces (valencia
= 4) con otros atomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de
hibridación orbital del atomo de Carbono (hibridación
química). La molécula organica mas sencilla que existe es el Metano.
En esta molécula, el Carbono presenta hibridación sp3, con los
atomos de hidrógeno formando un tetraedro.
Metano.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una
configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros
carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o
ramificadas) y cerradas (anillos).
Hibridación
En química, se habla de hibridación cuando en un atomo se
mezclan varios orbitales atómicos para formar nuevos orbitales
híbridos. Los orbitales híbridos explican la forma en que se
disponen los electrones en la formación de los enlaces, dentro de la
teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría las
moléculas.
Tipos de hibridación.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede
hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “s”
(frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro atomos distintos.
Geometría tetraédrica: angulos C–H: 109’5
º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “s” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formara un enlace “p”
(lateral)
Forma un enlace doble, uno “s” y otro “p”, es decir,
hay dos pares electrónicos compartidoscon el mismo atomo.
Geometría triangular: angulos C–H: 120 º y distancia
C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “s” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formaran sendos enlaces
“p”
Forma bien un enlace triple –un enlace “s” y dos
“p”–, es decir, hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo atomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este
caso es mas raro.
Geometría lineal: angulos C–H: 180 º y distancia
CºC < C=C < C–C
Ejemplo: HCºCH, CH3–CºN
Ejercicio A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
atomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHºC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CºN Ö
Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que
con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada)
es decir, iguales proporciones relativas de los atomos que conforman su
molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de
isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el
éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular
es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química organica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química organica,
no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos
compuestos inorganicos, como los compuestos de los metales de
transición.
Tipos De Cadenas
Los seres vivos estan formados principalmente por C carbono, H
hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida,
contienen también S azufre y P fósforo junto conalgunos halógenos
y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el
nombre de compuestos organicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado,
también hayi muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de
los seres vivos.
La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la
Química Organica o Química del Carbono, pues este elemento
es común a todos los compuestos organicos.
La Química Organica es la Química del Carbono. Por
compuestos organicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los
óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos
inorganicos desde siempre. La Química Organica no es
sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son
también los compuestos derivados del petróleo, del carbón,
y los preparados sintéticamente en el laboratorio.
El número de compuestos organicos conocidos (varios millones en
la actualidad) es moy superior al de compuestos inorganicos, a pesar de
ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La
razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el
carbono para combinarse facilmente consigo mismo y cos otros elementos
mediante enlaces covalentes.
El carbono desde muy antiguo, tiene por símbolo en la tabal
periódica C; de peso atómico 12, esta colocado en el lugar seis
de la clasificación periódica; este numero atómico nos
indica que la carga de sunúcleo es: Z = 6, y, por lo tanto esta rodeado
de los mismos números de electrones dispuestos, forma combinaciones en
la que las uniones se efectúan por enlace covalente.
Estado del carbono:
El carbón elemental, se presenta en dos formas alotrópicas:
diamante y grafito, impurificado forma los carbones naturales, antracita,
hulla, lignito y turba.
El diamante es carbón fino cristalizado, es transparente y cristaliza en
el sistema regular en formas octaédricas con caras curvadas. Los
cristales del diamante estan formados por una red de cubos centrados de
manera que cada atomo de carbono se encuentra rodeado por cuatro
atomos con los cuales se une por covalencia y esta unión fuerte
explica la dureza del diamante.
El grafito es un estado alotrópico que presenta caracteres muy diferentes
al diamante. Es de color gris oscuro, brillante y muy blando que tizna los
dedos, siendo buenos conductos de la electricidad. Cristaliza en el sistema
hexagonal y es exfoliable. La estructura del grafito explica sus propiedades;
esta constituido por una red plana de atomos de carbono formando
hexagonos, donde un atomo se une tres que le rodean por
covalente; quedan así electrones casi libres que son la casusa de la
conductividad eléctrica del grafito.
Los compuestos de carbono tiene generalmente, hidrogeno y oxigeno, y con mucha
frecuencia nitrógeno; menos corriente es la presencia de los
halógenos: cloro, bromo y yodo, y del azufre y fosforo; finalmente; hay
elementos que forman parte de las sustancias organicas muy rara vez, y alquinos
jamas se han encontrado en ellas.
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