Las aminas
Las aminas son compuestos químicos organicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas seran primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Amoníaco | Amina primaria | Amina secundaria | Amina
terciaria |
Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al
nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Ejemplo:
N-H3 AMONIACO
N-H2, RI AMINA PRIMARIA
N-H,R1,R2 AMINA SECUNDARIA
N-R1.R2,R3 AMINA TERCIARIA
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas
terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo
pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como
el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las
aminas forman puentes de hidrógeno mas débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de
ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición
mas bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes.
Propiedades fisicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren comocompuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el
número de atomos de carbono en la molécula, el olor se
hace similar al del
pescado. Las aminas aromaticas son muy tóxicas
se absorben a través de la piel.
Solubilidad
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar
puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles
en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con mas de 6 atomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromatico.
Propiedades químicas (basicidad
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias basicas; son
aceptores de protones, según la definición de
Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los acidos
y forman sales de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por
ejemplo la etilamina se combina con el acido clorhídrico, para
producir cloruro de etilamonio.
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres atomos de hidrógeno
estan unidos al atomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el
brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.
obtencion
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por
reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que
resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por
ejemplo:
CH3—CO—Cl + | 2 CH3—NH2
CH3—CO—NH—CH3 + | CH3—NH3+ | Cl-
|cloruro de acetilo | metilamina N-metilacetamida | cloruro de metilamonio
|
usos
Se utilizan para acelerar la caida del pelo de la piel al procesar el cuero
(dimetilamina) ,como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la
fabricación de jabones solubles en aceite, tambien en la
fabricación de resinas intercambiadoras de iones y en general en la
fabricación de :desinfectantes,insecticidas,herbicidas,… y
procesadores de películas fotograficas.
as aminas sirven de base para la sintesis de
colorantes, (los colorantes para teñir y ademas en las valoraciones
acido-base)
esto se hace primero nitrando el benceno y luego diazotando y formando
azocompuestos .
ademas como
bases , ph alcalino y forman parte de las proteinas por lo tanto tambien en la
industria biotecnologica para producir alguna proteina sintetica.
El uso de las aminas es muy extenso,desde luego, se
hacen reaccionar con otros compuestos, dependiendo de lo que se desee
sintetizar u obtener, por ejemplo teneis las ANFETAMINAS, LOS ALCALOIDES
SINTETICOS, ANALGESICOS, ANTIPIRETICOS, ANTIINFLAMATORIOS,esto seria en la
industria quimica farmaceutica, en la industria de polimeros para plasticos,
hilos, resinas, productos agroquimicos como la N-(aminopropil)morfilina para
los hongos de los cultivos,
igualmente la Tiazolpirimidina.
Las aminas son muy versatiles, su uso realmente solo
depende de la invencion de la mente humana.
Las amidas
(R-NH2 )
Una amida es un compuesto organico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO uncarbonilo, N un atomo de nitrógeno, y R,
R' y R'' radicales organicos o atomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un acido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del acido por un grupo
—NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco,
de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno
por un radical acido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente.Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
acido carboxílico y una amina
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, mas altos que
los de los acidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y
una de las mas conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los
péptidos estan formados por amidas. Un
ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas
también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
etanamida
acetamida benzamida N-metiletanamida
Propiedades físicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida
(p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de
ebullición son bastante mas altos que los de losacidos
correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a
través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo
y los enlaces N—H, mucho mas polarizados que en las aminas. Los
puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del
radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin
enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su
peso molecular.
Propiedades quimicas
Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones
químicas parecidas a las de las aminas, siendo la mas
analoga la reacción con acido nitroso, con el que los tres
tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del
acido carbónico:
H2N—O—NH2
urea
Es el producto de excreción nitrogenado mas importante, tanto en
el hombre como
en los animales. Por otra parte, tiene también un
gran interés técnico, por su utilización como
abono, así como
en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de
resinas y materiales plasticos.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por
reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan
amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 +
CH3—NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio