Laboratorio de Organica
SINTESIS DEL N-CINAMILBENZOTRIAZOL

INTRODUCCÒN

N- acilbenzotriazol usualmente se prepara por dos rutas: (a) calentando benzotriazol con acido clorhídrico; (b) reaccion de 1-(metilsulfonil)benzotriazol con una sal de acido carboxílico. El segundo método ventajoso produciendo RCOBt en un paso de acido y generando excelente rendimientos; sin embargo se han encontrado problemas con algunas bases y acidos dicarboxílicos. En este informe se describe de forma sencilla la obtención de N-cinamilbenzotriazol con muy bueno rendimientos de la reaccion.

OBJETIVOS

• Realizar una síntesis que tiene una sola etapa
• Calcular el rendimiento experimental de la reacción y compararlo con el valor teórico obtenido en la literatura
• Observar el comportamiento de la sustancia sintetizada en el infrarojo, con respecto a los infrarrojos de los sustratos de la misma.

APLICACIONES

Los N-acylbenzotriazol muestran un gran potencial en la síntesis organica, como los derivados activos del los acidos carboxílicos. Los N-acylbenzotriazol se han utilizado como agentes neutrales N-acilación para la preparación de amidas primarias, secundarias y terciarias y péptidos, incluyendo N-formilacion y la N-trifluoroacilacion; de O-acilacion en adiciones en aldehídos para dar esteres, para la C-acilacion reactivos para la síntesis de 1.3 y 1,2-dicetonas, para la conversión de iminas en eneminonas, ypara la acilacion regioespecifica de pirroles e indoles, y en la preparación del Benzoxazol por pirolisis flash al vacío.

MECANISMO

PROCEDIMIENTO

• Se pesa 0.26g de 1H-Benzotriazol en 2.708 mL de CH2Cl2, se adiciona 0.065g de SOCl2 a 25 0C con agitación.
• Después de 30 min. Se adiciona 0.08g de acido cinamico de una porción y se continúa agitando por 2h, se filtra un precipitado blanco y se lava 2 veces con un exceso de CH2Cl2.
• La solución organica se lava 3 veces con NaOH 2N hasta lograr un pH basico. Se deshidrata con Na2SO4 y se remueve el solvente con filtración a baja presión.

MATERIALES UTILIZADOS

• Embudo Buchner
• Enlenmeyer con salida lateral
• Balón de fondo redondo
• Micro espatula
• Equipo de destilación simple

REACTIVOS UTILIZADOS

• 1H-Benzotriazol
• Acido cinamico
• Cloruro de tionilo(SOCl2)
• NaOH 2N
• CH2Cl2
• Na2SO4

TABLA DE DATOS

Tabla 1. Datos medidos
WBt [g] WAc [g] VCH2CL2 [mL] VSOCl2 [mL] WN-acilBt [g
0.26 1.2 ~ 42 ~ 5 gotas 0.2

Tabla 2. Punto de fusión
Punto de Fusión Medida oC
Medición 1 163
Medición 2 162
Medición 3 160
Promedio 161.6
Literatura 158-159

CALCULO DE RENDIMIENTO

%Rendimiento = (Producto Obtenido/Producto Esperado)*100

Producto Obtenido = WN-acilBt

Producto esperado = 0.26

%Rendimiento = (0.2g/0.26g)*100

%Rendimiento = 76.92%

DISCUSION DE RESULTADOS

• Para el analisis del espectro se comparó con losespectros de los sustratos en este caso el acido cinamico y el benzotriazol.

• Los picos pertenecientes al carbonilo se presentan en la región de grupo funcional en el producto como en el acido cinamico lo que da un parametro para verificar la presencia del cinamil.

• Los picos ubicados entre los 1378-1625 cm-1, muestran los anillos aromaticos los cuales son similares para el anillo del acido cinamico.

• El punto de fusión que se obtuvo es muy similar a los publicados en la literatura.

• El pico que aparece en 1703 cm-1 corresponde a la tensión del carbono carbonilo que es muy cercano al expuesto a la literatura.

• La comparación del espectro del benzotriazol con el espectro del producto se observa la disminución del intensidad del los picos pertenecientes a la amina del benzotriazol debido la formación de la amida.

CONCLUSIONES

• El cinamilbenzotriazol es un compuesto de relativa sencillez de sintetizar, partiendo del acido cinamico, mediante la formación de un cloruro de acido y la adición del benzotriazol.

• Los rendimientos de la reacción son elevados en la literatura como los logrados en la practica para las condiciones del laboratorio, dada la sencillez de los montajes.

BIBLIOGRAFIA

• Alan R. Katrisky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh. SYNTHESIS, 2003, No. 18, pp 2795-2798.

• Base de Datos SCI FINDER.

• SADTLER. RESEARCH LABORATORIES, 1970 REGISTROS DE ESPECTRO DE IR :15152, 18402