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Grupos funcionales organicos - Punto de partida, Recolección, Alcoholes




Punto de partida
¿En qué se diferencian el vino y el vinagre?

En el olor, en el sabor, en el color, en la viscosidad, densidad y demas. El vinagre es un acido y el vino contiene alcohol es por esto que son dos compuestos totalmente distintos.
¿De dónde se obtienen los colorantes?
Existen dos tipos de colorantes: colorantes artificiales y colorantes naturales. Los naturales se obtienen de componentes de materia organica y los artificiales se obtienen por medio de químicos como acidos y mas y estos suelen ser mas cargados de color para hacerse mas llamativos.
¿Qué tienen en común los aceites, el asfalto y el caucho de los neumaticos?
Todos son derivados del petróleo.


Recolección
Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los atomos de una molécula. Éstos pueden indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas.
Propiedades | Compuestos organicos |
Fuentes | Se les puede extraer de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis organica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes mas importantes. |
elementos | Basicos: C, H.Ocasionales: O, N, S, y halógenos. |
Enlace predominante | Covalente, formados por pares electrónicos compartidos. |
Estado físico | Gases, líquidos o sólidos. |
Reacciones | Lentas y rara vez cuantitativas. |
Volatilidad | Volatiles. |
Destilación | Facilmentedestilables. |
Puntos de fusión | Bajos: 300C |
Solubilidad en agua | No solubles. |
Solubilidad en solventes organicos | Solubles. |
Puntos de ebullición | Bajos: las fuerzas entre sí muy débiles. |
Estabilidad frente al calor | Muy poco estables, la mayoría son combustibles. |
Velocidad de reacción: temperatura ambiente | Lentas. |
Catalizadores | Se utilizan con frecuencia. |
Reacciones secundarias | Presentes generalmente. |
Conductividad eléctrica | No conducen. |
Combustibilidad | Arden generalmente en el aire. |
Conductividad en solución | No conducen la corriente eléctrica. |

La nomenclatura que hoy se utiliza internacionalmente es la resultante de las normas dictadas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.). Las cadenas carbonadas se pueden clasificarse en cadenas abiertas, Acíclicos o alifaticos; estos son lineales y/o ramificados. También esta la clasificación de cadenas cerradas o cíclicas, estos son heterocíclicos o isocíclicos, los isocíclicos pueden ser Alicíclicos o Aromaticos.

* Compuestos heterocíclicos: son compuestos cíclicos en cuya cadena entra un elemento diferente al carbono.
* Compuestos alifaticos o Acíclicos: en estos compuestos los atomos de carbono se enlazan linealmente existiendo entre ellos enlaces sencillos, dobles o triples. En muchos casos las cadenas carbonadas se ramifican.
* Compuestos cíclicos: presentan cadena carbonada cerrada, si el anillo esta constituido sólo por atomos de carbono se denomina isocíclico. El anilloisocíclico se divide a su vez en alicíclico donde los carbonos estan unidos mediante enlaces sencillos y los aromaticos con seis anillos de carbono unidos por enlaces simples y dobles alternados

Los compuestos químicos se agrupan en funciones organicas que dan origen a series homólogas organicas. A continuación veremos cómo se nombran.

Alcoholes
Los alcoholes son compuesto organicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).
  El metanol es el alcohol mas sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plasticos.El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración maxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es facilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

Fenoles
Son compuestos que presentan uno o mas grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromatico. El fenol es el miembro mas sencillo de esta serie homóloga y es denominado también hidroxi-benceno.

Éteres
Los éteres se formanpor unión de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales.

Aldehídos
Los aldehídos son compuestos organicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O esta unido a un solo radical organico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución acida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me) 2SO, dicloruro de oxalilo, (CO) 2Cl2, y una base.

Cetonas
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario, Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra 'cetona' el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo. o, mas habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación '-ona', y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
 
Acidos
Los acidos carboxílicos, constituyen una de las clases de compuestos organicos que se encuentran mas frecuentemente.
Muchos productos naturales son acidos carboxílicos o derivados de ellos. Debido a que el grupo funcional acidocarboxílico se relaciona estructuralmente con cetonas y alcoholes, cabe esperar que alguna de sus propiedades parezca conocida. Al igual que las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, por lo que los grupos de acido carboxílico son planares, con angulos de valencia C-C=O y O=C-O de unos 120º.

Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromaticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo '-amina'. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos 'di-' o 'tri-', aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demas se nombran anteponiendo una N para indicar que estan unidos al atomo de nitrógeno. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo 'amino-'.  Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.  

Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los acidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, quetambién se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre sistematico o vulgar, del acido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno, precedidos de la letra N.

Nitrilos o cianuros
Proceden de sustituir el hidrógeno del HCN por grupos arilo o alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual número de carbonos. Cuando actúan como sustituyentes se emplea el prefijo -ciano y cuando estan unidos a ciclos -carbonitrilo.

Anhídridos
Los Anhídridos provienen de la pérdida de una molécula de agua entre dos grupos carboxilo (RCOOH).
Pueden ser simétricos o mixtos.
Se nombran, en general igual que los acidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido. Se utilizan en la industria como materia prima para resinas de poliéster insaturado, Ej. Anhídrido Maleico.

Ésteres
Los ésteres, compuestos de fórmula RCOOR', estan entre los compuestos naturales mas diseminados.
Muchos ésteres sencillos son líquidos de olor agradable que originan los olores fragantes de los frutos y las flores. Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el aceite de piña y el acetato de isopropilo es un constituyente del aceite de platano. El enlace éster también se halla en las grasas animales y en muchas moléculas de importancia biológica.

Haluros De Acilo
Son sustancias organicas que pueden ser considerados como el resultado desustituir el grupo -oh
De los acidos carboxílicos por un halógeno -x
Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano original por -oilo


Desarrollo
Función | Grupo | Ejemplo | Terminación | Sustituyente  |
Alcanos | -C-C- | CH3-CH3propano  | -ano | .il |
Alquenos | -C=C- | CH2=CH2propeno  | -eno | .enil |
Alquinos | -CºC- | CHºCHpropino  | -ino | .inil |
Hidrocarburosaromaticos Benceno | nombre no sistematico | nombre no sistematico acabados en il  |
Derivados halogenados | R-X | CH3CH2CH2Cl1-cloropropano(cloruro de propilo) | haluro de ilo | fluoro-cloro-bromo-iodo-  |
Alcoholes | R-OH | CH3CH2-OHetanol  | .ol | hidroxi- |
Fenoles | f-OH | Fenol | nombre no sistematico acabados en -ol  |  - |
Éteres | R-O-R | CH3-O-CH3dimetileter  | Éter | .iloxi- (alcoxi) |
Aldehídos | R-CHO | CH3CH2CHOpropanal  | -al | formil (-CHO) |
Cetonas | R-CO-R | CH3COCH3propanona  | -ona | .oxo |
Acidos carboxílicos | R-COOH | CH3CH2COOHacido propanoico  | -oico | carboxi- |
Ésteres | R-COOR | CH3COOCH3etanoato de metilo | -ato de .ilo | iloxicarbonil    (-COOR).oiloxi (-OCOR)  |
Anhídridos | R-CO-O-CO-R | (CH3CO)2Oanhídrido etanoico  | anhoico | - |
Haluros de acido | R-COX | CH3COClcloruro de etanoilo  | haluro de oílo | haloformil (-COX) |
Aminas |  R-NR2 | CH3CH2NH2etanoamina  | -amina | amino- |
Nitrilos o cianuros | R-CºN | CH3CH2CNpropanonitriloócianuro de etilo  | -nitrilo | ciano- |
Amidas | R-CO-NR2 | CH3CONH2etanoamida | -amida | amido |


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