OBTENCION DE ETENO O ETILENO.
Objetivo: Obtener eteno o etileno para observar algunas de sus propiedades.
Material: Matraz de bola de 300 ml, con tapón de hule, etanol, acido sulfúrico concentrado, mechero de Bunsen, baño de arena, cuba hidroneumatica, tubos de ensayo y permanganato de potasio.
Desarrollo. El primero de los hidrocarburos de la serie de los alquenos es el eteno o etileno y mas a través de su estudio podemos ver el comportamiento de los demas miembros de la familia de los hidrocarburos no saturados que tienen una doble ligadura entre 2 carbonos.
Para obtener el eteno e etileno se procede de la siguiente manera:
En un matraz de bola de 300 ml. se ponen 20 ml. de etanol (alcohol) de 96o G.L. y se coloca el matraz en un baño de agua fría y se agrega poco a poco agitando continuamente 120 ml. de acido sulfúrico concentrado.

Se deja así la mezcla durante media hora. Transcurrido este tiempo se saca el matraz del baño, se cesa bien y se le añade un poco de parafina al interior (para impedir la formación de espuma durante la operación) y se coloca en un baño de arena.
El baño de arena consta de un recipiente resistente al fuego directo como una olla o cacerola que contiene arena seca y sobre esta última se entierra el matraz hasta una tercera parte.
Se coloca el baño de arena en un soporte universal y se sujeta a este por medio de las pinzas para bureta, a continuación se tapa el matraz con el tapón de hule yel tubo de desprendimiento de este se hace llegar a la cuba hidroneumatica en donde se recibe el gas que escapa al calentar el matraz en forma paulatina.
Se deja burbujear por unos 10 segundos y después se coloca un tubo de ensaye al final del tubo de desprendimiento.
El etileno o eteno es un compuesto químico organico formado por dos atomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos mas importantes de la industria química. Se halla de forma natural en las plantas.
Tabla de contenidos
1. Estructura
2. Reactividad química
3. Obtención
4. Aplicaciones
5. Véase también


Etileno

Nombre (IUPAC) sistematico

n/d
General
Fórmula semidesarrollada
n/d
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C2H4

Identificadores
Número CAS
n/d
Propiedades físicas
Estado de agregación
Gas
Apariencia
Incoloro
Densidad
1178 kg/m3; 1.178 g/cm3

Masa
28,05 u

Punto de fusión
103,96 K (-169,2 °C)
Punto de ebullición
169,46 K (-103,7 °C)
Temperatura crítica
282,9 K ( °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa)
44
Solubilidad en agua
Miscible
KPS
n/d
Termoquímica
ΔfH0gas
n/d kJ/mol

ΔfH0líquido n/d kJ/mol
S0líquido, 1 bar n/d J•mol-1•K-1
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

1. Estructura
[La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los atomos estan en el mismoplano. El angulo entre dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.
2. Reactividad química
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un acido como el acido sulfúrico o el acido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metalico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.
3. Obtención
La industria petroquímica obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
Tambien puede obtenerse en laboratorios de Quimica Organica mediante la oxidacion de Alcoholes
4. Aplicaciones
La mayor parte del etileno se emplea para la obtención de polímeros. Mediante reacciones de polimerización se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. También se obtiene dicloroetileno, intermedio para la síntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Ademas se puede hacer reaccionar con benceno para dar etilbenceno, obteniéndoseestireno, que puede polimerizarse dando poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polímeros, como la síntesis del monómero acetato de vinilo para la obtención de acetato de polivinilo o la síntesis de etilenglicol (a través del intermedio óxido de etileno) que con acido terftalico da tereftalato de polietileno.
El etileno se utiliza, en combinación con otros hidrocarburos saturados e insaturados, sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria. Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monómero, con el que se obtienen películas de caucho saturado con múltiples aplicaciones en la industria automovilística y de la construcción, por su alta resistencia a las oscilaciones de temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.
El etilenglicol también sirve como anticongelante, y el óxido de etileno se puede emplear para la síntesis de algunos éteres glicólicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos.
El etanol se puede obtener mediante la hidratación del etileno y se emplea como combustible o en la síntesis de ésteres etílicos, disolventes, y otros productos. También se puede obtener, a través de la síntesis de propionaldehido, acido propiónico y alcohol n-propílico. Por oxidación del etileno se obtiene acetaldehido, el cual se emplea en la síntesis de n-butanol y acido acético.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.