Los aldehídos son
compuestos organicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1
Índice
[ocultar] 1 Propiedades 1.1 Propiedades físicas
1.2 Propiedades químicas
2 Nomenclatura
3 Reacciones de los aldehidos
4 Síntesis
5 Usos
6 Referencias
7 Bibliografía
Propiedades[editar]
Propiedades físicas[editar]
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte
iónicas dado que el grupo carbonilo esta polarizado debido al
fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación
de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la
reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen
de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y
se obtienen con una reacción débil , si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado sera un acido carboxílico.
Propiedades químicas[editar]
Se comportan como
reductor, por oxidación el aldehído de acidos con igual
número de atomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la
adición nucleofílica.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminación-ol del nombre del hidrocarburo
por -al. Los aldehídos mas simples (metanal y etanal) tienen
otros nombres que no siguen el estandar de la Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son mas utilizados
(formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos
últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie
homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n
= 0, 1, 2, 3, 4, )
Número de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclatura trivial
Fórmula
P.E.°C
1 Metanal Formaldehídos HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído C5H11CHO 100.2
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído C6H13CHO 48.3
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído C7H15CHO desconocido
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído C8H17CHO 62.47
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído C9H19CHO 10.2
Para nombrar aldehídos como sustituyentes
Nomenclatura aldehídos.
Si es sustituyente de un sustituyente
nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente.
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las
cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benzaldehyde structure.png
2,3 Naftaleno DiCarbaldehidoNaftaleno.JPG
Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre
primeros, así:
Sustituyentes carb.JPG
Reacciones de los aldehidos[editar]
Artículo principal: Reacciones de aldehídos
Los aldehídos aromaticos como el benzaldehído se dismutan
en presencia de una base dando el alcohol y el acido carboxílico
correspondiente:
2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción
exotérmica que a menudo es espontanea:
R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros
aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que
oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente acido
carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono
sp³ en presencia de catalizadores acidos o basicos se
producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se
pueden obtener acetales por condensación. Como
la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio
acido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la
protección del
grupo funcional.
Síntesis[editar]
Formación de un aldehído a partir de la oxidación de
alcohol primario.Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes
primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol
en una disolución acida de dicromato de potasio (también
hay otros métodos en los quese emplea Cr en el estado de
oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde).
También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea
dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2,
y una base. Esquematicamente el proceso de oxidación es el
siguiente
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum
Por reducción de acidos carboxílicos o sus derivados
(ésteres, halogenuros de alquilo).
Usos[editar]
Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas,
plasticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos estan presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida
cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído. El
acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas
de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se
encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo
esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder
cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de
numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.
otros usos muy comunes del metilamina es el formol
Referencias[editar]
1.Ir a ↑ «aldehído», Diccionario de la lengua
española (22.ª edición), Real Academia Españ
ola,
2001, consultado el 23 de junio de 2012
