FDS y propiedades del acetaldehído
Sinónimos: Etanal; Aldehído acético; Etil aldehído

Acetaldehído

Fórmula: C2H4O / CH3CHO
Masa molecular: 44.1
Propiedades físicas
Punto de ebullición: 20.2°C
Punto de fusión: -123°C
Densidad relativa (agua = 1): 0.78
Solubilidad en agua: miscible
Presión de vapor, kPa a 20°C: 101
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5
Punto de inflamación: -38 ºC c.c.
Temperatura de autoignición: 185°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.63

Acetaldehído, etanal

Peligros químicos
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con aire. La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de acidos e hidróxidos alcalinos y bajo la presencia de trazas metalicas (hierro), con peligro de incendio o explosión. La sustancia es un agente reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes, acidos fuertes, halógenos y aminas, originando peligro de incendio y explosión.

Riesgos para la salud
Extremadamente inflamable. Irrita los ojos y las vías respiratorias. Posibles efectos cancerígenos.

Primeros auxílios
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de asfixia proceder a la respiración artificial. Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas.
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los parpados abiertos. Pedir atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Provocar el vómito. Pedirinmediatamente atención médica.

ACETALDEHIDO | ICSC:  0009 |


D
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E | ESTADO FISICO; ASPECTO
Gas o líquido incoloro, de olor acre. PELIGROS FISICOS
El vapor es mas denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en punto distante. PELIGROS QUIMICOS
La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con el aire.
La sustancia puede polimerizar bajo la influencia de acidos, materiales alcalinos y bajo la presencia de trazas metalicas, con peligro de incendio o explosión.
La sustancia es un agente reductor fuerte y reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de incendio y explosión. LIMITES DE EXPOSICION
TLV (como valor techo): 25 ppm A3; 45 mg/m3 A3 (ACGIH 1993-1994). VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión. | RIESGO DE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar muy rapidamente una concentración nociva en el aire. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
La inhalación del vapor puede originar edema pulmonar (véanse Notas).
La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a disminución de la consciencia.
Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA
El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis.
La sustancia puede afectar al sistema nervioso central, al tracto respiratorioy a los riñones, dando lugar a una intoxicación similar al alcoholismo crónico.
Esta sustancia |
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Acetaldehído
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Acetaldehído |
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Nombre (IUPAC) sistematico |
Acetaldehído |
General |
Otros nombres | Etanal
Aldehído acético
Aldehído etílico |
Fórmula estructural | CHO-CH3 |
Fórmula molecular | C2H4O |
Identificadores |
Número CAS | 75-07-0 |
PubChem | 177 |
Propiedades físicas |
Estado de agregación | Líquido incoloro con olor a frutas. |
Densidad | 788 kg/m3; 0,788 g/cm3 |
Masa molar | 44,05 g/mol |
Punto de fusión | 150 K (-123,15 °C) |
Punto de ebullición | 293 K (19,85 °C) |
Viscosidad | ~0,215 |
Índice de refracción | 1,3316 |
Propiedades químicas |
Solubilidad en agua | completamente miscible |
Momento dipolar | 2,7 D |
Compuestos relacionados |
Aldehídos | Formaldehído
Propionaldehído |
Otros compuestos | Óxido de etileno |
Bioquímica |
Familia | Aldehídos |
Peligrosidad |
Punto de inflamabilidad | 234,15 K (-38,85 °C) |
NFPA 704 | 432 |
Temperatura de autoignición | 458,15 K (185,15 °C) |
Frases R | R12, R36/37, R40 |
Frases S | S2, S16, S33, S36/37 |
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias |

Acetaldehído es un incoloro inflamable compuesto químico que aparece en la forma de un líquido con un característico olor afrutado. Este producto químico puede ser producido sintéticamentepara diversos fines, y se produce naturalmente en fruta madura, especialmente de uvas, junto con café y pan. Este compuesto también es producida en el cuerpo como un subproducto del metabolismo del alcohol.Cuando los niveles de este lugar compuesto a un alto nivel, que causan una condición conocida slangily como una “resaca.
El producto químico formular para acetaldehído es CH3CHO. Este compuesto también es conocido como etanal.Se utiliza comercialmente en la producción de algunos productos farmacéuticos y perfumes, y también se utiliza como un catalizador para diversas reacciones químicas. Porque acetaldehído es un irritante y un carcinógeno sospechoso, debe manejarse con cuidado en las instalaciones que producen para evitar la exposición de personas a riesgos innecesarios.
Cuando las personas beben alcohol, se desglosa en el hígado a acetaldehído por alcohol deshidrogenasa.El acetaldehído a su vez se divide en acido acético por acetaldehído deshidrogenasa y otro producto químico, glutatión. Algunas personas tienen deficiencias de enzima que permiten el compuesto que se acumulan en el cuerpo durante beber, causando un vaciado distintivo de la cara. Las personas que han consumido demasiado alcohol desarrollan resacas porque su hígado no puede procesar el acetaldehído lo suficientemente rapido.
Resacas resuelven cuando los niveles de la enzima en el aumento de hígado nuevo y el hígado pueden terminar metabolizar el acetaldehído. Metabolismo de alcohol puede poner estrés severo en el hígado, especialmente cuando laspersonas rutinariamente beben grandes cantidades de alcohol, y puede conducir a una serie de problemas de salud causados por una disminución de la función hepatica. La droga Antabuse que esta diseñado para luchar contra el alcoholismo creando consecuencias negativas cuando la gente bebe bloquea la actividad de acetaldehído deshidrogenasa, dejando a personas con un sentimiento de profunda molestia después de consumir incluso una pequeña cantidad de alcohol.
En la producción de vino y los licores, los niveles de acetaldehído son una fuente de gran interés.Este compuesto químico puede encontrarse en vinos y licores derivados de frutas, en distintos niveles, y contribuye al olor afrutado de muchos vinos.Si el nivel de este compuesto es demasiado alto, sin embargo, puede ser considerado un defecto y puede representar un producto terminado menos valiosa o menos sabroso.Las universidades que vino y los licores de investigación han llevado a cabo una gran interés en este compuesto y su papel en la producción y el consumo de bebidas alcohólicas.

El acetaldehído, conocido a veces como ethanal, es un compuesto químico organico con el O o MeCHO C [[el hidrógeno H]] 3CH de la fórmula . Es un líquido inflamable con un olor con sabor a fruta. El acetaldehído ocurre naturalmente en la fruta madura, el café, y el pan fresco, y es producido por las plantas como parte de su metabolismo normal . Se conoce popular como el producto químico que causa las resacas
En la industria química, el acetaldehído se utiliza como intermedio en laproducción del acido acético, de ciertos ésteres y de un número de otros productos químicos. En 1989, la producción de los E. se colocaba en 740 millones de libras (336. Un método de producción importante para el acetaldehído es el Wacker de proceso.
Aspectos biológicos
En el hígado, la deshidrogenasa del alcohol de la enzima convierte el etanol en el acetaldehído, que es entonces mas futuro convertido en el acido acético inofensivo por la deshidrogenasa del acetaldehído. Los pasos pasados de la fermentación alcohólica en las bacterias, las plantas y la levadura implican la conversión del piruvato en el acetaldehído por la decarboxilasa del piruvato de la enzima, seguida por la conversión del acetaldehído en el etanol. La 3ultima reacción es catalizada otra vez por una deshidrogenasa del alcohol, ahora funcionando en la dirección opuesta.
Acetaldehído y resacas
La mayoría de la gente de la pendiente del este del asiatico tiene una mutación en su gene de la deshidrogenasa del alcohol que haga esta enzima inusualmente eficaz en convertir el etanol al acetaldehído, y sobre mitad de tal gente también tener una forma de deshidrogenasa del acetaldehído que sea menos eficaz en convertir el acetaldehído al acido acético. Esta combinación lo hace sufrir de la reacción del rubor del alcohol, en la cual el acetaldehído acumula después de beber, llevando a los síntomas severos e inmediatos de la resaca. Esta gente es por lo tanto menos probable hacer los alcohólicos que el Disulfiram (Antabuse) de la droga también previene laoxidación de acetaldehído al acido acético, con los mismos efectos desagradables para los bebedores. Se utiliza en el tratamiento del alcoholismo.
Usos en síntesis organica
El acetaldehído es un bloque hueco del carbón del campo común 2 en la síntesis organica . Debido a su tamaño pequeño y su disponibilidad como el monómero anhidro (desemejante del formaldehído), es un campo común electrophile. Con respecto a sus reacciones de condensación, el acetaldehído es Prochiral . Se utiliza principalmente como fuente Synthon de CH3C+H (OH) en el aldol y las reacciones de condensación relacionadas. Los reactivo de Grignard y los compuestos del organolitio reaccionan con MeCHO para dar derivados hidroxietílicos. En una de las reacciones de condensación mas espectaculares, tres equivalentes del formaldehído agregan a MeCHO para dar el Pentaerythritol, C (CH2OH) 4.
En una reacción de Strecker, el acetaldehído condensa con el cianuro y el amoníaco para dar, después de la hidrólisis, la alanina del aminoacido . El acetaldehído puede condensar con las aminas para rendir los iminas, tales como la condensación con ciclohexilamina para dar N-ethylidenecyclohexylamine. Estos iminas se pueden utilizar para dirigir reacciones subsecuentes como una condensación del aldol.
Es también un bloque hueco importante para la síntesis de los compuestos heterocíclicos . Un ejemplo notable es su conversión sobre el tratamiento con el amoníaco a 5 ethyl-2-methylpyridine (' aldehino-collidine ').
Derivados del acetal
Tres moléculas deacetaldehído condensan para formar el “paraldehido ,” un trímero cíclico que contiene solos enlaces del C-O; cuatro condensan para formar la molécula cíclica llamada el metaldehído .
El acetaldehído forma un acetal estable sobre la reacción con el etanol bajo condiciones que favorezcan la deshidratación. El producto, CH3CH (OCH2CH3) 2, de hecho se llama ' acetal, ' aunque el acetal se utilice mas extensamente para describir otros compuestos con la fórmula RCH (OR')2.
Ethenol
Solamente un rastro de acetaldehído existe como la forma de Enol, Ethenol, con Keq = 6 x 10-5.
Ocurrencia ambiental
El acetaldehído es un agente contaminador de aire resultando de la combustión, tal como humo de tabaco automotor del extractor y . También es creado por la degradación termal de polímeros en la industria de transformación de los plasticos .
Seguridad
El acetaldehído es tóxico, un irritante, y un agente carcinógeno probable .
15) El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
16) El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando también como narcótico sobre el SNC.
17) El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etílico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabús).
18) La intoxicación crónica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crónico.
19) La exposición repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis