Practica de quimica alcanos
ALCANOS
1.
OBJETIVO
Que el alumno obtenga en el laboratorio el metano y que observe algunas de sus
Propiedades químicas.
2. INTRODUCCIÓN
Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo atomos de
carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos
alifaticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n.
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los 'alcanos' son moléculas organicas formadas
únicamente por atomos de carbono e hidrógeno, sin
funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos
funcionales como
el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.
Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano mas
sencillo es el metano con un solo atomo de
carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro atomos de carbono respectivamente.
A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos:
pentano, hexano, heptano
Propiedades químicas.
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser facilmente
rotos. A diferencia de muchos otros compuestos
organicos, no tienen grupo funcional.
Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares.
La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en
consecuencia son practicamente inertes a los acidos y bases. Su
inercia es la fuente del
término parafinas(que significa 'falto de
afinidad'). En el petróleo crudo, las
moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por
millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el
oxígeno y los halógenos, puesto que los atomos de carbono
estan en una condición fuertemente reducida; en el caso del
metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono
(-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión
sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución.
Ademas, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos
complejos de metales de transición (ver: activación del
enlace carbono-hidrógeno).
Los radicales libres, moléculas con un
número impar de electrones, juegan un papel importante en la
mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los
alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos
de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el angulo de enlace puede diferir
significativamente del
valor óptimo (109,47°) para permitir alos
diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la
molécula conocida como impedimento estérico, y
puede aumentar sustancialmente la reactividad.
Reacciones con oxígeno.
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de
combustión, si bien se torna mas difícil de inflamar al
aumentar el número de atomos de carbono. La ecuación
general para la combustión completa es:
CnH2n+2 +(1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de
carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
Por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Ver tabla de calor de formación de alcanos para información
detallada. El cambio de entalpía estandar de
combustión, ΔcHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en
650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los
alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los
alcanos de cadena lineal del
mismo número de atomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo mas
estables.
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de
halogenación radical aria. Los atomos de hidrógeno del
alcano son reemplazados progresivamente por atomos de halógeno.
Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que
generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente
exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los
hidrocarburos halogenuros. Los experimentos han
mostrado que toda alienación produce una mezcla de todos los
isómeros posibles, indicando que todos los atomos de
hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla
producida no es una mezcla estadística: los atomos de
hidrógeno secundario y terciario son reemplazados preferentemente debido
a la mayor estabilidad de los radicalessecundarios y terciarios. Un ejemplo
puede verse en la monobromación del
propano 3]
Cracking.
El cracking rompe moléculas grandes en unidades
mas pequeñas. Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método
catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un mecanismo de reacción hemolítico con
formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico
involucra la presencia de un catalizador acido
(generalmente acidos sólidos como silicua-alúmina y zeolitas), que
promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces,
produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un
carbonación y el anión hidruro, que es muy inestable. Los radicales
libres de alquilo y los carbonaciones son altamente inestables, y sufren
procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en
la posición beta, ademas de transferencias de hidrógeno o
hidruro intermolecular y extra molecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos
intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que
proceden por un mecanismo de auto propagación
en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en
una recombinación de iones o radicales.
Isomerización y reformado.
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de
cadena lineal son calentados en presencia de un
catalizador de platino. En la isomerización, los
alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el
reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en
hidrocarburosaromaticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un
catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los
alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones
requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a acidos carboxílicos es de importancia
técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y
cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonal, en un proceso inducido por luz.
3. MATERIAL EMPLEADO
1 Capsula de porcelana.
1 Pinza para crisol.
4 Tubos de ensayo de 15 *150mm.
1 Tubo de ensayo de 20*200mm.
1 Tapón con tubo de desprendimiento.
1 Tubo de hule.
2 Soporte universal.
1 Pinza de tres dedos.
1 Anillo de fierro.
1 Rejilla con asbesto.
1 Mechero de Bunsen.
1 Cuba
hidroneumatica.
1 Pinza para tubos de ensayo.
1 Gradilla para tubos de ensayo.
1 Perilla de succión.
1 Espatula.
1 Agitador.
2 Tapones para tubo de ensayo.
2 Vasos de precipitados de 250mL.
1 Probeta de 10mL.
* Material que por equipo deberan conseguir los alumnos.
1 Franela.
Caja de cerillos.
4, REACTIVOS EMPLEADOS
10 g de acetato de sodio.
5 g de cal sodada.
2 mL de agua de bromo (reciente).
2 mL de reactivo de Baeyer.
Preparación de soluciones.
Nota: El asesor indicara que equipos prepararan las soluciones
con la cantidad necesaria para que todos los equipos puedan utilizarlas al
momento de estar realizando el procedimiento de lapractica.
20 mL de agua de bromo.
Disuelva 1 mL de bromo en 20 mL de agua destilada.
20 mL de reactivo de Baeyer.
Alcalinice con hidróxido de sodio una solución al 2% de
permanganato de potasio.
20 mL de solución de permanganato de potasio al 2%.
Adicione 0.5 g de permanganato de potasio a un vaso de
precipitados y agregue agua destilada hasta la línea
de aforo del
vaso de precipitados que indique 20 mL.
5. PROCEDIMIENTOS E ILUSTRACIONES:
5.1. Tenga previamente preparados 4 tubos de ensayo de la siguiente manera: dos
de ellos colocados en forma invertida y llenos de agua en la cuba
hidroneumatica, a otro agréguele 2 mL de agua de bromo y al
último adicione 2 mL de reactivo de Baeyer.
5.2. En una capsula de porcelana coloque 10 g de acetato de sodio y caliente
hasta que se funda, es necesario que agite constantemente (sujete la
capsula con unas pinzas); deje enfriar y vuelva
a calentar hasta que obtenga un polvo de color gris.
5.3. Cuando el polvo enfríe mézclelo en un tubo de ensayo grande
con 5 g de cal sodada; monte el aparato como el que se muestra en la Figura 1 y
caliente el tubo, primero por los lados y después por donde se encuentra
la mezcla. Observe lo que ocurre.
5.4. Recoja el gas que se desprende en los tubos preparados en la cuba
hidroneumatica y observe el color, olor, etc.; a cada tubo acerque un
serillo encendido y observe.
5.5 Haga burbujear el gas en el tubo que contiene agua de bromo yposteriormente
en el que contiene el reactivo de Baeyer. Observe lo que ocurre. Anote sus observaciones.
6. CUESTIONARIO
6.1 ¿Cual es el nombre del gas que se obtuvo?
Gas metano
6.2 investigue la reacción efectuada para la obtención del
alcano y escriba la ecuación que la representa
Acetato de sodio + cal sodada →calor = metano
CH3COONa + (CaO + NaOH) →calor = CH4
6.3 indique si hubo con el gas, con el agua de bromo y con el reactivo de
Baeyer, al cercarles el serillo encendido. Anote las
ecuaciones respectivas.
Al colocar el serillo en el gas la llama aumento
(CH4+O2) + Calor = llama CO2, H2O
Con el Reactivo de Baeyer, la solución fue cambiando de color, al inicio
era color fucsia, paso a morado, después a azul y por ultimo quedo verde
MnO2 + CH4 ___calor = cambio de color
6.4 ¿de qué esta constituido el gas natural?
El gas natural esta constituido por hidrocarburos de
bajo punto de ebullición; el componente principal, aproximadamente el
85%, es metano. En menores proporciones esta presente el etano,
aproximadamente un 10% y el propano que puede llegar a
porcentajes de hasta un 3%. En cantidades aún menores
aparecen el butano, pentano, hexano, heptano y octano. Como impurezas son frecuentes el anhidrido carbónico,
nitrógeno, helio y acido sulfhídrico.
6.5 explique de qué esta formado el gas
doméstico.
Es butano en su mayoría y mercaptano una sustancia organica con
azufre, ya que el butano no tiene olor, y en caso de una fuga el olor a
mercaptano nos indica la presencia del
gas domestico
6.6 anote elnombre de tres productos comerciales que sean considerados como alcanos.
- El petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros
hidrocarburos
- El alquitran, se forman cuando los alcanos mas
volatiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los
depósitos de hidrocarburo
- El biogas, producido por los animales y materia en
descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.
7. OBSERVACIONES.
Bueno una de las cosas mas notables en este experimento que si bien el
gas no es soluble en agua puede cambiar esta pues al mezclar el reactivo de
Bayer con el gas metano obtenido cambio de color de morado a café.
Ademas de que se pudo observar que el gas tenía un olor desagradable.
8. CONCLUSION.
Como conclusión se podría decir
que el gas puede hacer algunos cambios físicos en sustancias liquidas
así como
se vio en el experimento.
También se vio como obtener el metano.