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Mescalina - estructura química, biosíntesis, otros cactus



La mescalina o mezcalina3 4 es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistematico es 2-(3 -trimetoxifenil)etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.5
Índice [ocultar]
1 Estructura química


1.1 Clasificación química
2 Biosíntesis
3 Efectos bioquímicos
4 Usos
5 Otros cactus
6 Referencias
7 Véase también
8 Enlaces externos
Estructura química[editar · editar código]

La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, ademas de una cadena lateral alifatica con un grupo amino.
Clasificación química[editar · editar código]
Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante mas significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina.6
Biosíntesis[editar · editar código]

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante laconversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.7
Efectos bioquímicos[editar · editar código]

La mescalina inhibe la oxidación del actato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.5
Usos[editar · editar código]
Eliminación de coenzima presente en el extracto: El extracto obtenido de la forma descrita en le punto 3, se coloca en tubo de ensayo o vaso precipitado limpio y se mantiene en le mesón por 15 minutos a temperatura ambiente. La destrucción de la coenzima NADH y de naturalezanucleotidica se producira por la presencia y actividad a temperatura ambiente de nucleotidasas presente en el extracto. Una vez transcurrido el tiempo establecido para la destrucción de las coenzimas, el extracto se conserva a 5°C.
Preparación de la coenzima NAD: extraer los músculos de pata de la rata y colocarlos en un vaso de precipitado con 15 ml de agua en ebullición. Este calentamiento tiene por objetivo destruir las enzimas presentes en el tejido, incluyendo las enzimas deshidrogenasa lactica y las nucleotidasas, evitando qe estas últimas degraden la coenzima que es termoestable. continuar la ebullición por 5 min. Enfriar. Como volumen total se ha reducido, agregar agua en cantidad suficiente para completar alrededor de 15 ml.



Para conseguir anaerobiosis se coloca una capa de vaselina liquida, que aísla el medio de incubación del aire.
La reacción debe hacerse en anaerobiosis, pues el azul de metileno reducido se oxida espontaneamente por el oxigeno del aire.

RESULTADOS EXPERIMENTALES









Resultados y discusión
Tubos
Resultados
Discusión
1
Reacciono a los 4 min y 15 seg.
Reacciona a los pocos min pasa de un color azul a una sustancia decolorada, debido a que el azul de metileno se reduce.
2
No reacciono
No reacciona al esperar unos min la solución se ve de color azul ya que la enzima en ausencia de la coenzima no puede reaccionar.

3
No reacciono
Se ve el color azul de metileno oxidado ya que no hay enzima.

4
No reacciono
Se ve de color azul oscuro ya que hay ausencia de cianuro que permite el desplazamiento de la reacción hacia la formación de lactato.

5
No reacciono
Se ve color azul oscuro por la mezcla entre azul de metileno y la enzima ya que no tiene sustrato.
Y la decoloración se detiene por la vaselina que impide la entrada de oxigeno al tubo.
6
Reacciono a los 3 min y 50 seg.

Reacciona mas rapido en comparación al tubo 1 y se debe a que tiene mayor concentración de enzima, y pasa de un color azul a una sustancia decolorada, debido a que el azul de metileno se reduce.

Reacción de acido lactico







Conclusión

En conclusión para determinar la acción del lactatodeshidrogenasautilizando azul de metileno, realizamos varios ensayos en los cuales vemos la actividad de cada reactivo en la reacción final , los ensayos 1 y 6 logran la reacción esperada y eso se manifiesta al reducirse el azul de metileno.
Ademas de entender que el azul de metileno se utiliza como aceptor de hidrogeno, pues posee la propiedad muy útil de cambiar de color al pasar de oxidado ha reducido. Es azul de metileno cuando esta oxidado y blanco (incoloro) de metileno cuando esta reducido. Debido a que el azul de metileno se oxida espontaneamente por el oxígeno del aire, la reacción debe hacerse en anaerobiosis. Para ello se ocupa la vaselina.
Normalmente la reacción es muy lenta, así que agregamos mas lactato para que se acelere la reacción y podamos ver el cambio de color mas facilmente.
El cianuro se combina con el hierro presente en la molécula de la catalasa, por lo tanto tiene un efecto inhibidor.









Bibliografía

med.unne.edu.ar/catedras/bioquimica/pdf/ez-clinico.pdf‎
medicina-1105.wikispaces.com/Lactato+Deshidrogenasa&
Véanse también: Huichol, Enteógeno y Drogas enteogénicas y registro arqueológico.
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el mas antiguo alcaloide usado.8
Otros cactus[editar · editar código]

Aunque el cactus mas estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el mas importante etnograficamente.9
La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa cita requerida]


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