Isómeros
Los isómeros son los compuestos que tienen la misma formula condensada o
molecular, pero que tienen diferente estructura; por lo tanto son compuestos
diferentes tanto en sus propiedades físicas como química,
existen diferentes tipos de isomería, de cadena, de posición,
geométrica o isomería cis-trans, de función y
óptica. los isómeros sirven para saber
la diferencia en propiedades físicas y química de un compuesto,
por ejemplo: no es lo mismo la D-glucosa a la L-glucosa (isomería
óptica) o el cis-butano al trans-butano. hay
compuestos que cambian solo en un enlace, pero uno puede ser venenoso y el otro
ayudar a curar una enfermedad.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en
Química organica, no es exclusiva de ésta pues
también la presentan algunos compuestos inorganicos, como los compuestos de
los metales de transición.
Características de los isómeros
El cis-cloroprotixeno se utiliza clinicamente como
antipsicótico, mientras que su isomero trans es un potente
antihistamínico.
La R-Talidomida se utiliza como hipnótica y sedante, la
S-Talidomida produce malformaciones fetales.
La R-Carvona presenta una fragancia asociada al aceite de menta, la S-Carvona
tiene un olor repugnante.
Los L-aminoacidos son amargos, mientras que los
D-aminoacidos son dulces.
Usos de los isómeros
Los isómeros pueden utilizarse para diversas cosas, dependiendo del
tipo de isómeros que tengas en cuenta. Para
usos médicos los isómeros sirven para hacerresonancias
magnéticas, para usos tecnológicos hay compuestos con
isomería óptica que sirven para desviar de distinta manera la luz polarizada, etc.
Es correcto los isómeros se miran muy bien en la industria
farmacéutica ya que Advil(R) Prozac(R) Ritalin(R) son enantiomeros y
deben estar prefectamente puros para ser utilizados.
Un uso que no se ha mencionado es el de la síntesis de polímeros
ya que la tacticidad en polímeros es bien interesante, por ejemplo no es
lo mismo propileno de alta a de baja dencidad, si observas se forman nuevos
centros quirales y respecto a estos se puede jugar y tener polímeros
mas fuertes o dúctiles
Tipos de isómeros
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y
puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los atomos de carbono en
el esqueleto carbonado, por ejemplo
Isómeros con fórmula molecular C4H10 |
n-butano | 2-metil-propano (isobutano) |
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el
esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8 |
1-propanol | 2-propanol |
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular
presentan distinto grupofuncional, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O |
etanol | metano-oxi-metano |
propanal | propanona |
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura
tienen una diferente distribución espacial de sus atomos.
Una de las formas de estereoisomería es la
isomería geométrica. La isomería geométrica
desde un punto de vista mecanico, se debe en
general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del
doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble
enlace carbono-carbono así como
de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con
doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos
implicados en el doble enlace sean distintos. Es
decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos
sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
* Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos atomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que contiene al
doble enlace carbono-carbono.
* Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de
los dos atomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran
situados en distinta región del espacio
con respecto al plano
que contiene al doble enlace carbono-carbono.