Compuestos orgánicos

Los componentes orgánicos de la materia viva son muy importantes, pues de ellos dependen las características estructurales y la actividad de los seres vivos. Estos compuestos son sintetizados por las células vivas a expensas de sustancias minerales sencillas, como el agua, el anhídrido carbónico (CO2), el oxígeno (O2) y el nitrógeno N particularmente en los organismos autótrofos por lo que se los llaman biomoléculas. Todo organismo vivo está formado por las llamadas moléculas de la vida cuya principal característica es que en su estructura básica contienen al elemento carbono, este forma enlaces (uniones) con un gran número de elementos, en particular las uniones C—C organizados en cadenas de distinta longitud ya sea lineales, ramificadas o cíclicas. Las cadenas de carbono forman “esqueletos moleculares “ y los átomos de H, O y N se apoyan en este esqueleto. El átomo de carbono presenta 4 e_ (electrones) en el segundo nivel de energía, lo que significa que es tetravalente.

Dos átomos de C pueden unirse formando enlace simple entre ellos: C C



Pueden compartir entre sí 2 pares de e- formando dobles enlaces C = C

También pueden formar enlaces triples cuando se unen 3 pares de e- C ï‚s C

Cada clase de compuesto orgánico se caracteriza por la presencia de uno o más grupos funcionales específicos que le dan sus propiedades. En el cuadro el símbolo R indica el resto de la molécula de la que es parte elgrupo funcional.

En general los compuestos orgánicos que forman las moléculas biológicas son muy grandes por lo que se las denomina macromoléculas y consisten en muchas unidades semejantes llamadas monómeros que se repiten constituyendo polímeros.
La base orgánica de la materia viva está constituida por 4 tipos principales de compuestos orgánicos que se encuentran presentes en todas las células vivas.
Hidratos de carbono o Azúcares (C,H,O)
Lípidos (C,H,O)
Proteínas (C, H., O, N)
Acidos nucleicos (C,H,O,N,P)

hidratos de carbono

Se llaman así porque están formados por C, H, O en la siguiente proporción: C (H2O).
Los carbohidratos también llamados glúcidos, hidratos de carbono, azucares o sacáridos. Se clasifican de acuerdo con las moléculas que posean, los más simples se denominan monosacáridos y tienen tendencias a unirse en cadenas que, según el número de unidades elementales que las constituyen se denominan disacáridos (2 moléculas), trisacáridos (3 moléculas) y polisacáridos (muchas moléculas).
Monosacáridos
Químicamente son polialcoholes en los que una función alcohol está oxidada para dar una función aldehído o cetona.

Hay 2 formas de clasificarlos:
#Según el número de átomos de C que presente su molécula se distinguen:
C3 (triosa), C4 (tetrosa), C5 (pentosa), C6 (hexosa), C7 (heptosa).
El sufijo -osa siempre indica un azúcar.
#Según el grupo funcional que presentan se distinguen las aldosas (grupo funcional aldehído) y cetosas (grupo funcional cetona
El monosacárido más importante es la glucosa, tanto por su abundancia como por su participación en el metabolismo celular, puesto que se encuentra entodos los vegetales y animales. Es un constituyente normal de la corriente sanguínea ya que se encuentra en una concentración de 0.15% y es regulada por el sistema nervioso y por el hígado,
Su fórmula general: C6 H12 O6
Otro monosacárido importante es la fructosa, es llamada el azúcar de las frutas, muy abundante en la naturaleza, se encuentra en la miel y es componente de ciertos disacáridos y polisacáridos.


Glucosa Fructosa
(Hexosa con función aldehído) (Hexosa con función cetona)

La fórmula estructural de cadena lineal puede ayudar a comprender alguna de sus propiedades, pero una estructura cíclica favorecida por razones de estabilidad es la que explica completamente sus propiedades químicas y es la que existe en realidad en soluciones, por ejemplo para la glucosa, que es una aldosa, el anillo se forma por la unión del grupo hidroxilo alcohólico situado en el C5 con el grupo aldehído del grupo C1, formando un anillo pirano . En la fructosa, que es una cetosa, el anillo se forma por el grupo hidroxilo alcohólico situado en el grupo C5 que reacciona con el grupo carbonilo que se halla en C2 y se forma una anillo de 5 miembros o anillo furano
Considerando el –OH que se encuentra en el carbono que lleva el grupo aldehído o cetona, cuando se forma el anillo, si este –OH queda hacia abajo por ejemplo en la glucosa o fructosa se denominará ïtglucosa tfructosa, si el –OH queda hacia arriba se denomina glucosa ¢ï€ ï€­fructosa.

Otro ejemplo de monosacárido es la galactosa,que forma parte de la lactosa. Dentro del las pentosas se encuentran la ribosa y desoxirribosa que son componentes de los ácidos nucleicos.
Propiedades: Los monosacáridos en general son de sabor dulce y solubles en agua.

Disacáridos
Son azúcares formados por la unión de dos monosacáridos unidos por un enlace llamado unión glicosídica con pérdida de una molécula de agua.
Los disacáridos fisiológicamente importantes son:
Maltosa (glucosa + glucosa) azúcar de malta (cebada germinada) y deriva de la hidrólisis enzimática del almidón.
Sacarosa (fructosa + glucosa) azúcar de caña, se utiliza para endulzar y constituye un buen alimento, es muy soluble en agua.
Lactosa (glucosa + galactosa) azúcar de la leche es sintetizada en las glándulas mamarias de los mamíferos.
Trehalosa (glucosa + glucosa) es el azúcar de transporte de la sangre de muchos insectos.

Los disacáridos son susceptibles de hidrólisis o hidratación o sea que se separan por la incorporación de una molécula de agua dando como resultado 2 monosacáridos. Ej.

Sacarosa + H2O Glucosa + Fructosa
Propiedades físicas de los disacáridos son las mismas que las de los monosacáridos es decir que son de sabor dulce y solubles en agua.

Polisacáridos
Son polímeros de monosacáridos, generalmente hexosas, es decir formados por la condensación de muchas hexosas con la correspondiente pérdida de una molécula de agua, formando cadenas lineales o ramificadas.
De acuerdo con la función biológica se los puede clasificar en:
Polisacáridos de reserva: son formas de reserva ya que la glucosa, como tal, no puede ser almacenadadebido a su alta solubilidad entonces se unen muchas moléculas de glucosa formando polisacáridos complejos como almidón (en los plástidos de los vegetales) y glucógeno (en células hepáticas y musculares de los animales) que son fácilmente degradables en cuanto se necesitan los azúcares simples en el organismo.
Polisacáridos estructurales: son polímeros de cadena larga muy insolubles. Son sintetizados en las células pero salen fuera de ellas para formar paredes o cubiertas que rodean a las células. Por ejemplo la celulosa que es el polisacárido de mayor abundancia en los vegetales se encuentra formando parte de la pared celular por ejemplo en la madera, el papel y el algodón. Es un polímero no ramificado de glucosa con uniones 1-4. Se diferencia del almidón y del glucógeno en que las uniones entre las moléculas de glucosa son distintas, esto produce una estructura tridimensional en donde las moléculas se alinean formado microfibrillas. Sólo unos pocos organismos (bacterias, protozoarios y hongos) pueden utilizar la celulosa como fuente de energía.


FUNCIONES
Son moléculas ricas en energía que sirven como combustible en la respiración celular y son también constituyentes importantes de las estructuras celulares. Los hidratos de carbono son, por lo tanto, alimentos importantes. La glucosa es la forma principal en que los azúcares son transportados de célula a célula en todos los organismos a través de la savia en las plantas y de la sangre por los animales.
El glucógeno representa la forma principal en que son almacenados los carbohidratos en los animales y el almidón es la forma en que se almacenan en los vegetales.Actividades
1- sQué elementos son siempre constituyentes carbohidratos?
2- De un ejemplo de una hexosa y de una pentosa.
3- Clasifique a los siguientes carbohidratos de acuerdo a su número de moléculas
Glucosa:
Sacarosa:
Almidón:
4- sCuales son las principales funciones biológicas de los glúcidos?
5- Cite un polímero de interés biológico para las células animales que esté constituido por glucosa e indica la función que desempeña.
6- Lea el comentario y responda las preguntas


Las fibras salimento dietético?


En los últimos tiempos, se habla mucho sobre la importancia de incorporar fibras en nuestra alimentación. Los científicos han comprobado los efectos favorables de estas fibras, que no cumplen una función alimentaria, ya que nuestro organismo no tiene la capacidad de digerirlas. Ayudan a mejorar la eliminación de los residuos digestivos y por ello se las asocia con prevención de enfermedades sobre todo de las relacionadas con las vías digestivas, hemorroides, disminución del colesterol sanguíneo y ciertas formas de cáncer.

sQué compuesto constituye principalmente las fibras?
sPor qué se dice que no tiene función alimentaria?
sLas fibras son realmente un alimento dietético? sPor qué?

LIPIDOS

Es un grupo muy heterogéneo de compuestos solubles en solventes orgánicos no polares, como éter, cloroformo, acetona y benceno, pero relativamente insolubles en agua. La insolubilidad en agua se puede atribuir al predominio de largas cadenas hidrocarbonadas, que son estructuras no polares e hidrofóbicas. Tienen consistencia grasosa o aceitosa. Realizan básicamente las mismas funciones que los glúcidos;tanto energéticas como estructurales. Sin embargo, constituyen un grupo de sustancias con una serie de propiedades físicas y químicas comunes, y entran en mayor proporción en la formación de estructuras orgánicas que los glúcidos.

Los lípidos se clasifican en
I - Lípidos simples
Acidos grasos: Son los lípidos más comunes y forman parte con mucha frecuencia de otras moléculas, están formados por átomos de carbono alineados en cadenas de longitud variable. Cada una de estas cadenas lleva en un extremo un grupo carboxilo (–COOH) el cual le confiere sus propiedades ácidas. El H del grupo carboxilo puede disociarse así:

R -COOH R -COO- + H+

ácido fórmico cuando el grupo R es un H H-COOH
ácido acético (R = CH3 -) CH3 -COOH
ácido propiónico (R = CH3 - CH2 -) CH3 - CH2 - COOH
ácido butírico (R = CH3 - CH2 - CH2 -) CH3 - CH2 - CH2 - COOH

Podemos dar una fórmula general de los ácidos grasos CH3- (CH2)n - COOH en donde n es el número que generalmente es par de átomos de carbono.
Los ácidos grasos de este tipo (con todos sus enlaces simples) se llaman saturados, es decir que todos los átomos de C están unidos a átomos de H, son flexibles y sólidos a temperatura ambiente. En cambio, los ácidos grasos insaturados tienen uno o más enlaces dobles en las cadenas de carbonos, lo que le da rigidez a nivel del doble enlace siendo estos líquidos aceitosos. El ácido graso insaturado más difundido es el ácidooleico, cuya fórmula es:
CH3-(CH2)7- CH= CH- (CH2)7 COOH ó (.C18H34O2) contiene un doble enlace. Los ácidos grasos que poseen más de un doble enlace se llaman poliinsaturados. La presencia de los dobles enlaces hace que disminuya el punto de fusión.
Glicéridos: Son lípidos simples formados por glicerol unido a uno, dos, o tres ácidos grasos, con pérdida de una molécula de agua y en cuyo caso se denominan: monolglicérido, diglicérido o triglicérido respectivamente.

H2 C-OH


H O – CH


H2C-OH

Glicerol
H2 C-O-CO-R


R -CO - O – CH


H2 C-O-CO-R

Triglicerido

R = ácido graso
Los glicéridos también se denominan grasas neutras, ya que no tienen grupos cargados. En los vegetales son habitualmente líquidas a temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites, también se encuentran en depósitos adiposos de los animales y sirven como reserva alimentaria, así como de aislamiento térmico.
Durante la digestión, las grasas neutras se hidrolizan con la producción de ácidos grasos y glicerol.
Ceras: Se forman por la unión de alcohol con un ácido graso de cadena larga. Sólidos a temperatura ambiente, poseen sus dos extremos hidrófobos, lo que determina su funciónimpermeabilizar y proteger como lubricantes e impermeabilizantes en piel, plumas y cutícula de animales. Entre las más conocidas se encuentran la cera de abeja, la lanolina (grasa de lana de oveja).
En general en los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, plumas y exoesqueleto de insectos. En los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.

II – Lípidos complejos
Fosfolípidos se encuentran en todas las células por lo general asociados a proteínas y formando parte de la membrana plasmática. Son moléculas complejas formadas por una molécula de glicerol, 2 ácidos grasos (saturados o insaturados) y un fosfato. Los dos extremos de la molécula son diferentes física y químicamente. La parte que corresponde a las moléculas de ácidos grasos son no polares, hidrofóbicas, en tanto que la porción formada por el fosfato y la base orgánica está ionizada, es soluble en agua, es polar e hidrofílica. Las moléculas de este tipo, que presentan dos partes: hidrofílica e hidrofóbica se llaman anfipáticas.




Estas moléculas cuando se ponen en contacto con el agua, se ordenan constituyendo una fina película, con las cabezas hidrofílicas en contacto con el agua y las colas hidrofóbicas, fuera de ellas.





III – LIPIDOS ASOCIADOS: Todos son de composición química muy variada, se los incluye con los lípidos, porque son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Cumplen funciones importantes en el metabolismo
Esteroides (Colesterol, sales biliares, hormonas reproductivas y Vit. D)
Carotenoides (Caroteno, Vit A).

ACTIVIDADES

1- Complete el siguiente cuadro

Nombre
Composición
EjemplosLípidos Simples





Lípidos Complejos





Lípidos Asociados







2- Lectura Complementaria

Leer atentamente y responder

Lípidos, dieta y salud
Los lípidos son una de las principales reservas energéticas del organismo. Los hidratos de carbono y las proteínas también pueden actuar como fuente de energía, pero se dice que los lípidos poseen mayor valor calórico, ya que un gramo de proteína o un gramo de hidratos de carbonos producen casi 4 Kcal., mientras que con un gramo de lípidos se obtienen 9 Kcal. (un poco más del doble). Cuando una persona ingiere alimentos abundantes en calorías, sino 'las gasta' el exceso de caloría se transforma en tejido adiposo, favoreciendo así la obesidad y todas las enfermedades relacionadas con ella, como la diabetes, várices, insuficiencia cardiaca y respiratoria, etc.
La obesidad se manifiesta en la acumulación de grasas en el tejido celular subcutáneo y en otras zonas del organismo (por ejemplo alrededor del corazón).
Esta enfermedad se considera, en algunas ocasiones, como un síntoma que evidencia desequilibrios metabólicos y energéticos que pueden ser productos de múltiples causas. Para que se desarrolle en el ser humano, debe existir la interacción entre los factores genéticos (predisposición familiar) y ambientales(alimentación excesiva).
Los síntomas de obesidad son: el excesivo incremento de la masa corporal, dificultad para respirar y tendencia al sedentarismo. Pero, además, la enfermedad es un factor de riesgo para contraer afecciones como la diabetes y la formación de cálculos en la vesícula biliar.
Se ha verificado también que en la mayoría de los casos de aterosclerosisprematura, en especial los asociados a la obesidad, están aumentados los valores de LDL (colesterol malo) y disminuidos los de HDL (colesterol bueno), por lo que el exceso de lípidos resulta una de las principales causas de las afecciones coronarias.
En estudios llevados a cabo en países cuyos habitantes consumen pocos lípidos que contienen ácidos grasos saturados pero mayor proporción de grasas mono y poliinsaturadas (presentes en alimentos vegetales y en varias clases de pescados), se comprobó que estas personas no sufrían tantas afecciones coronarias como las que padecen los habitantes de regiones en las cuales se consumen muchas grasas saturadas.
Además, los ácidos grasos poliinsaturados son fundamentales para el desarrollo del embrión humano, son precursores de las prostaglandinas y otros derivados del ácido araquidónico e intervienen en la formación y funciones de la retina y de la corteza cerebral.
Por todas la razones mencionadas, los médicos y nutricionistas recomiendan no consumir más de un 30% de la ingesta total de calorías en forma de lípidos, repartidas de la siguiente manera:
1/3 de lípidos que contienen ácidos grasos saturados.
1/3 que contienen ácidos grasos monoinsaturados
1/3 que contienen ácidos graso poliinsaturados.

a) sPor qué debemos prevenir la obesidad?
b) Si Ud. está haciendo una dieta saludable, qué alimento graso preferiría y por qué?
Carne magra, pescado, soja, mariscos, cerdo, carne de conejo, aceite, manteca y margarina.

3- sEstá excedido de peso?
Resuelva aplicando la fórmula de Broca, que permite calcular el peso aproximado de acuerdo con la talla.
Peso (en Kg.) = Talla (en cm.) - 100