INTRODUCCIÓN
Los ésteres son los derivados de acido mas frecuente. Se encuentran en los
aceites esenciales de las plantas, dando lugar a los aromas afrutados que se
asocian a sus flores
y frutos maduros. Por ejemplo, el olor de los platanos maduros se debe
principalmente al acetato de isoamilo; el aceite de gaulteria contiene
salicilicato de metilo, que también se utiliza como medicamento; el
aceite de lavanda y de clavo dulce contiene pequeñas cantidades de
cumanina, que actúa como fijador, haciendo duraderos sus olores. (2
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación
de Fischer es un tipo especial de esterificación que
consiste en la formación de un
éster por reflujo de un acido
carboxílico y un alcohol, en presencia de
un catalizador acido.
La reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur
Speier en 1895. La mayoría de acidos carboxílicos son
aptos para lareacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los
alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y
los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos
útiles.
Reacción general: R-COOH + R’-OH R-COO-R` + H2O
Las reacciones de esterificación estan catalizadas por un
acido. Proceden en forma muy lenta en ausencia de acidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas
cuando un acido y un alcohol se someten a reflujo con una pequeña
cantidad de acido sulfúrico concentrado o cloruro de hidrogeno.
Puesto que la posición de equilibrio controla la cantidad que se forma del éster, el uso de un
exceso, ya sea del acido
carboxílico o del
alcohol, aumenta el rendimiento en base al agente limitante. El rendimiento de
la reacción de esterificación también se aumenta al
eliminar el agua de la mezcla tan pronto como se forma. (1)