INFORME LABORATORIO, QUÍMICA
ORGANICA
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Y FENOLES

PROFESORA:
SOL ELENA GIRALDO BUITRAGO
ALUMNOS:
ALEXANDER ROJAS PATIÑO
MAURICIO RIVERA

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA


FACULTAD DE QUIMICA
FARMACEUTICA
MEDELLÍN

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES
1. OBJETIVOS:
-Comparar la reactividad de los alcoholes alifaticos con la de los fenoles, en
presencia de diferentes reactivos.
-Diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, utilizando la
prueba de sodio metalico, la prueba de Lucas y la prueba de jones.
-Determinar la presencia de metanol en licores.
-Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.
2. DATOS EXPERIMENTALES
EXPERIMENTO N° 1
Acidez en medio basico
TUBO N°1: 5 gotas de Ciclohexanol + 1 ml de NAOH al 10%

TUBO N°2: 0.1g de β-Naftol + 1 ml de NAOH al 10%
DISCUSION: En el tubo 1 no hubo reacción, la evidencia de ello fue la
formación de una mezcla heterogénea lo que indicaba que el Ciclohexanol (no
soluble en agua) estaba intacto, no reacciono. Mientras en el tubo 2 si se
obtuvo una reacción que se evidencio en la formación de una solución
homogénea, la explicación de esto es que al ser los fenoles (β-Naftol) mas
reactivos que los alcoholes reaccionan mas facilmente en presencia de una
base (NaOH), dando paso a la formación de una sal, disolviéndose
posteriormente en agua.
EXPERIMENTO N° 2
Prueba de acidez con sodio metalico
TUBO N°1: 10 gotas de n-butanol + trozo NA (solido)
TUBO N°2: 10 gotas de2-butanol + trozo NA (solido)
TUBO N°3: 10 gotas de t-butanol + trozo NA (solido)


TUBO N°4: 10 gotas de solución concentrada de fenol en benceno + trozo de
NA
DISCUSION: Se pudo observar que hubo reacciones en los 4 tubos, la
evidencia fue reacción exotérmica y la liberación de gas (H2). En el tubo 4
(fenol en benceno), fue la reacción de mayor velocidad por la acidez del
aromatico debido a la resonancia del anillo, en el resto de tubos el orden de la
velocidad de la reacción es primario>secundario>terciario debido a los
hidrógenos activos en la molécula.
EXPERIMENTO N°3
Prueba de Lucas
TUBO N°1: 2 gotas de n-butanol + 10 gotas de reactivo de Lucas (HCL/ZNCL2)
TUBO N°2: 2 gotas de 2-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas
(HCL/ZNCL2)
TUBO N°3: 2 gotas de t-butanol + 10 gotas de reactivo de lucas
(HCL/ZNCL2)
DISCUSION: Los resultados obtenidos fueron una reacción inmediata para el alcohol terciario (t- butanol).Formandose una solución en forma lechosa. Al aplicar calor a los dos tubos restantes reacciono el alcohol secundario (2butanol), mientras que en el n-butanol no reacciono. Estos resultados coinciden con los esperados. La reacción inmediata del alcohol terciario se debe a la formación del carbocatión mas estable debido al efecto inductivo producido por los 3 radicales enlazados, así mismo se explica la reacción del alcohol secundario solo que estos se demoran un poco mas para reaccionar por ser menos estables que el carbocatión de un alcohol terciario, pero igualmente forman el clorurocorrespondiente igual se adecuaron las condiciones experimentales para la reacción.
EXPERIMENTO N°4
Oxidación de alcoholes y fenoles (Prueba de jones)
TUBO N°1: 4 gotas de n-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O
TUBO N°2: 4 gotas de 2-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O
TUBO N°3: 4 gotas de t-butanol + 2 gotas de CrO3/ H2SO4 + 1.0 ml H2O
TUBO N°4: 4 gotas de solución de fenol en H2O al 5 % + 2 gotas de CrO3/
H2SO4 + 1.0 ml H2O


DISCUSION: Se presento cambio en la coloración y liberación de calor en los tubos 1 (n-butanol) y 2 (2- butanol), pasando de naranja a verde. En el tubo 3 (t- butanol) no hubo ningún cambio visible, lo que indica que no hubo reacción.

Lo anterior se explica porque al adicionarle CrO3/ H2SO4 presenta una reacción de oxidación, llevandose a cabo con mayor facilidad en los alcoholes primarios y secundarios por tener hidrógenos disponibles, mientras que en el terciario no hay disponibilidad de hidrógenos entorno al carbono del grupo funcional, por lo tanto no da lugar a una oxidación. Por otro lado el tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) también hubo cambio de coloración de naranja inicial a café oscuro, este se da porque hay presencia de un aromatico, los fenoles oxidan con facilidad dando lugar a quinonas que presentan esta coloración.

También se puede evidenciar que se puede diferenciar entre alifaticos y aromaticos por su coloración, en el tubo 1( n-butanol ) y el 2( t-butanol) su coloración tendio al verde, esto solo sucede en los alifaticos; mientras enel tubo 4 que contenía fenol (solución de fenol en agua) su color se torno café por tener presencia de aromaticos.

EXPERIMENTO N°5
Prueba de Cloruro Férrico para fenoles
TUBO N°1: 5 gotas de fenol en H2O al 5% + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3
(1%)
TUBO N°2: 5 gotas de solución de acido salicílico + 2 ml de H2O + 2 gotas de
FeCL3 (1%)

TUBO N°3: 5 gotas de n-butanol + 2 ml de H2O + 2 gotas de FeCL3 (1%) DISCUSION: En el tubo N°1 se pudo evidenciar un cambio de color de amarillo inicial a violeta claro, indicando así la presencia de fenol, esto se da porque los fenoles reaccionan con el FeCL3,dando a la formación de un compuesto de coordinación con el FeCL3.mientras que para los alcoholes no; en cuanto a sutono violeta claro se debe a su concentracion; en el tubo N°2 se pudo evidenciar lo mismo un cambio de color de amarillo a violeta , solo que este mas oscuro que el tubo N°1, debido a sus concentraciones diferentes, e indicando también la presencia de fenol al reaccionar con el FeCL3; en el tubo N°3 no hubo reacción por tratarse de un alcohol y estos no reaccionan con el FeCL3.por medio de esta prueba se puede distinguir entre fenoles y alcoholes.

EXPERIMENTO N°6
Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén
TUBO N°1: 1 pizca de acetaminofén macerado + 1 ml de H20 + 3 gotas de
solución FeCL3


DISCUSION: La solución del acetaminofén con el Cloruro Férrico presento una
coloración violeta indicando presencia de fenol o aromaticos en el
medicamento, por lo que se expuso en el punto anterior,donde se dice que el
FeCL3 reacciona en presencia de fenol o aromaticos.
EXPERIMENTO N°7
Determinación cualitativa de metanol en licores
TUBO N°1: 1 ml de aguardiente + 3 gotas de H2SO4 concentrado + 5 gotas
de KMnO4 + 3 a 5 gotas de Acido Oxalico + 1 ml de A. Cromotr. (0.5%) + 10
gotas H2SO4 concentrado.
TUBO N°2: 1 ml de aguardiente adulterado + 3 gotas de H2SO4 concentrado
+ 5 gotas de KMnO4 + 3 -a 5 gotas de Acido Oxalico + 1 ml de A. Cromotr.
(0.5%) + 10 gotas H2SO4 concentrado.
DISCUSION: Los resultados obtenidos en esta prueba fueron los esperados de acuerdo con la teoría ya que en el tubo N°2, el metanol, presente en el aguardiente adulterado, reacciona después de un largo proceso con el acido sulfúrico concentrado, dando lugar a la formación de un anillo purpura indicando la formación de un formaldehido al no terminar su ciclo en acido fórmico. Por otro lado el tubo N°1 que contenía la muestra de alcohol normal no presento el mismo cambio, indicando la ausencia de metanol.

PREGUNTA
Experimentalmente ¿cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4clorociclohaxanol?

4- CLOROFENOL

4 - CLOROCICLOHEXANOL

-Experimentalmente procederíamos a hacer una reacción con un indicador de
fenoles como lo es el Cloruro Férrico (FeCL3), si en la reacción hay un cambio
de color de amarillo inicial a violeta, esto indicaría la presencia de fenoles.

CONCLUSIONES


Se determinó que las diferencias estructurales entre los alcoholes alifaticos y
los aromaticos les confieren características muy distintas, enespecial respecto
a su reactividad.
Con lo anterior se determinó también que el uso de ciertos reactivos bajo lascondiciones adecuadas permiten diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un alcohol o un fenol.
Los fenoles resultaron ser mas acidos que los alcoholes, reaccionando mucho
mas facil que éstos últimos en medio basico gracias a la estabilidad (del ión
formado) que le otorga la deslocalización de los dobles enlaces del anillo
aromatico (resonancia).
Se logró diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su caracter primario
secundario y terciario con el uso de tres (3) métodos diferentes, cada uno de
ellos aprovechando una característica o efecto distinto.
- La prueba de acidez con Na(s) (medio basico) estuvo determinado por el
impedimento estérico de cada compuesto
- La prueba de Lucas responde a la estabilidad de los carbocationes formados
en la fase intermedia de una reacción nucleofílica.
- La prueba de Jones establece la disponibilidad o carencia de Hidrógenos (H)
en el carbono que contiene el grupo hidroxilo (OH) permitiendo o impidiendo,
respectivamente, la oxidación del compuesto.
Una correcta interpretación de los resultados obtenidos en cada prueba
permite clasificar los alcoholes acertadamente.
- Se obtuvieron evidencias de la presencia de acetaminofén, metanol y fenoles
en las muestras farmacéutica, alcohol adulterado, respectivamente. Esto
gracias al uso de los reactivos adecuados bajo las condiciones adecuadas.
- Se lograron todos los objetivos esperados.